Senyawa Hasil Oksidasi Asam p-metoksisinamat
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Senyawa hasil kondensasi juga dilakukan analisis lebih lanjut dengan menggunakan
1
H-NMR. Interpretasi analisa dari NMR berupa nilai dari pergeseran kimia δ pada suatu senyawa dalam satuan ppm Pavia et
al, 2008.
a b
Gambar 4.21 Struktur Senyawa Keterangan: a Etil p-metoksisinamat, b 2E 3 4 methoxyphenyl 1
phenylprop 2 en 1 one.
Tabel. 4.1 Data pergeseran kimia δ spektrum
1
H NMR etil p-metoksisinamat dan senyawa hasil kondensasi CD
3
OD, 500 MHz Etil p-metoksisinamat
Mufidah, 2014 2E 3 4 methoxyphenyl 1 phenylprop 2 en 1
one Posisi
Pergeseran Kimia δ, ppm
Posisi Pergeseran Kimia
δ, ppm -
- 17
7,55 td, 1H, Jt= 1,9 Jd= 7,75 -
- 18 16
7,59 td, 2H, Jt=3,25 Jd=9,75 -
- 15 14
8,01 d, 2H, J=7,05 15
1,33 t, 3H, J=7,15 -
- 14
4,25q, 2H, J=7,15 -
- 10
6,31d, 1H, J=15,6 10
7,43 d, 1H, J=7,8 9
7,65d, 2H, J= 15,6 9
7,80 d, 1H, J=15,56 1 5
6,90d, 2H, J=9,05 1 5
6,94 d, 2H, J=9,7 2 4
7,47d, 2H, J=8,45 2 4
7,49 t, 2H, J=7,8 8
3,82s, 3H 8
3,84 s, 3H
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Spektrum H-NMR memberikan sinyal pada pergeseran kimia 3,84 ppm 3H berbentuk singlet. Sinyal ini lebih downfield karena berikatan
dengan oksigen -OCH
3
, metoksi. Pada pergeseran kimia 7,43 ppm dan 7,80 ppm berbentuk doublet dengan integrasi 1 proton dengan nilai
konstanta kopling 15,60 dan 15,55. Kedua sinyal tersebut menunjukkan gugus olefin pada senyawa hasil kondensasi. Suatu puncak dengan
konstanta kopling J 11-18Hz dapat mengindikasikan bahwa proton tersebut memiliki konfigurasi trans Pavia et al, 2008. Pergeseran kimia
pada rentang 6,94 ppm - 7,49 ppm 4H merupakan proton-proton dari benzen yang tersubstitusi. Pola sinyal ini menunjukkan bahwa 2 proton
yang ekivalen terkopling secara ortho dengan 2 proton yang ekivalen lainnya yang menunjukkan bahwa sinyal ini adalah sinyal dari proton pada
posisi 1 dan 5 6,94 ppm dan 2 dan 4 7,49 ppm. Pergeseran kimia yang ditunjukkan senyawa EPMS pada pergeseran kimia 1,33 ppm dan 4,25
ppm tidak terlihat pada senyawa hasil kondensasi dan digantikan oleh sinyal 7,55 1H, 7,59 ppm 2H dan 8,01 ppm 2H yang merupakan
proton proton dari gugus benzen hasil kondensasi, dimana itu menandakan bahwa gugus ester dari senyawa EPMS telah berganti menjadi gugus
benzen. Berdasarkan identifikasi organoleptis, KLT, hasil interpretasi
GCMS, dan hasil interpretasi
1
H-NMR terhadap senyawa hasil kondensasi yang telah dilakukan menunjukkan bahwa kondensasi telah berhasil
dilakukan dimana berat molekul telah bertambah dari 206 etil p-metoksisinamat menjadi 238 senyawa hasil kondensasi.
44