Senyawa Hasil Oksidasi Asam p-metoksisinamat

UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Senyawa hasil kondensasi juga dilakukan analisis lebih lanjut dengan menggunakan 1 H-NMR. Interpretasi analisa dari NMR berupa nilai dari pergeseran kimia δ pada suatu senyawa dalam satuan ppm Pavia et al, 2008. a b Gambar 4.21 Struktur Senyawa Keterangan: a Etil p-metoksisinamat, b 2E 3 4 methoxyphenyl 1 phenylprop 2 en 1 one. Tabel. 4.1 Data pergeseran kimia δ spektrum 1 H NMR etil p-metoksisinamat dan senyawa hasil kondensasi CD 3 OD, 500 MHz Etil p-metoksisinamat Mufidah, 2014 2E 3 4 methoxyphenyl 1 phenylprop 2 en 1 one Posisi Pergeseran Kimia δ, ppm Posisi Pergeseran Kimia δ, ppm - - 17 7,55 td, 1H, Jt= 1,9 Jd= 7,75 - - 18 16 7,59 td, 2H, Jt=3,25 Jd=9,75 - - 15 14 8,01 d, 2H, J=7,05 15 1,33 t, 3H, J=7,15 - - 14 4,25q, 2H, J=7,15 - - 10 6,31d, 1H, J=15,6 10 7,43 d, 1H, J=7,8 9 7,65d, 2H, J= 15,6 9 7,80 d, 1H, J=15,56 1 5 6,90d, 2H, J=9,05 1 5 6,94 d, 2H, J=9,7 2 4 7,47d, 2H, J=8,45 2 4 7,49 t, 2H, J=7,8 8 3,82s, 3H 8 3,84 s, 3H UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Spektrum H-NMR memberikan sinyal pada pergeseran kimia 3,84 ppm 3H berbentuk singlet. Sinyal ini lebih downfield karena berikatan dengan oksigen -OCH 3 , metoksi. Pada pergeseran kimia 7,43 ppm dan 7,80 ppm berbentuk doublet dengan integrasi 1 proton dengan nilai konstanta kopling 15,60 dan 15,55. Kedua sinyal tersebut menunjukkan gugus olefin pada senyawa hasil kondensasi. Suatu puncak dengan konstanta kopling J 11-18Hz dapat mengindikasikan bahwa proton tersebut memiliki konfigurasi trans Pavia et al, 2008. Pergeseran kimia pada rentang 6,94 ppm - 7,49 ppm 4H merupakan proton-proton dari benzen yang tersubstitusi. Pola sinyal ini menunjukkan bahwa 2 proton yang ekivalen terkopling secara ortho dengan 2 proton yang ekivalen lainnya yang menunjukkan bahwa sinyal ini adalah sinyal dari proton pada posisi 1 dan 5 6,94 ppm dan 2 dan 4 7,49 ppm. Pergeseran kimia yang ditunjukkan senyawa EPMS pada pergeseran kimia 1,33 ppm dan 4,25 ppm tidak terlihat pada senyawa hasil kondensasi dan digantikan oleh sinyal 7,55 1H, 7,59 ppm 2H dan 8,01 ppm 2H yang merupakan proton proton dari gugus benzen hasil kondensasi, dimana itu menandakan bahwa gugus ester dari senyawa EPMS telah berganti menjadi gugus benzen. Berdasarkan identifikasi organoleptis, KLT, hasil interpretasi GCMS, dan hasil interpretasi 1 H-NMR terhadap senyawa hasil kondensasi yang telah dilakukan menunjukkan bahwa kondensasi telah berhasil dilakukan dimana berat molekul telah bertambah dari 206 etil p-metoksisinamat menjadi 238 senyawa hasil kondensasi. 44

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1. Kesimpulan

Berdasarkan penelitian dapat disimpulkan bahwa: a. Modifikasi senyawa etil p-metoksisinamat telah berhasil dilakukan melalui tiga proses yaitu proses hidrolisis yang menghasilkan asam p- metoksisinamat, proses oksidasi yang menghasilkan 4-metoksi benzaldehid dan proses kondensasi hasil oksidasi dengan asetofenon yang menghasilkan 2E 3 4 methoxyphenyl 1 phenylprop 2 en 1 one. b. Hasil optimasi menghasilkan produk terbaik pada suhu kamar adalah pada perbandingan 1:1 sebesar 42,10. Sedangkan untuk suhu 45 o C produk terbaik adalah pada perbandingan 1:2 dengan 22,77. c. Identifikasi senyawa menggunakan GCMS menunjukkan waktu retensi 12,604 menit dan berat molekul 238 gmol dengan fragmentasi massa 238, 161, 133, 108 dan 77. d. Identifikasi senyawa menggunakan 1 H-NMR menunjukkan sinyal benzen pada pergeseran kimia 7,4-8,0 ppm yang membuktikan bahwa gugus ester telah berubah menjadi gugus benzen.

5.2. Saran

Perlu dilakukan nya uji aktivitas secara in-vitro untuk melihat apakah ada pengaruh terhadap efek penghambatan protein ketika modifikasi kondensasi dilakukan