Gambar 1.1 Struktur Kitosan
Karena adanya gugus amino, kitosan merupakan polielektrolit kationik pKa
≈ 6,5 hal yang sangat jarang terjadi secara alami. Sifat yang basa ini menjadikan kitosan :
a. Dapat larut dalam media asam encer membentuk larutan yang kental
sehingga dapat digunakan dalam pembuatan gel. Dalam beberapa variasi konfigurasi seperti butiran, membrane, pelapis kapsul, serat dan spons.
b. Membentuk kompleks yang tidak larut dengan air dengan polianion yang
dapat juga digunakan untuk pembuatan butiran gel, kapsul, dan membran. c.
Dapat digunakan sebagai pengkhelat ion logam berat dimana gelnya menyediakan sistem produksi terhadap efek destruksi dari ion Meriaty,
2002
2.7.2 Sifat – Sifat Fitokimia Kitosan
1. Sifat Fisika
Kitosan adalah padatan amorf putih yang tidak larut dalam alkali dan asam
mineral kecuali pada keadaan tertentu. Kitosan merupakan molekul polimer yang mempunyai berat molekul tinggi. Kitosan dengan berat molekul yang tinggi
didapati dengan mempunyai viskositas yang baik dalam suasana asam. Kitosan hasil deasetilasi kitin larut dalam asam encer seperti asam asetat, asam formiat,
dll. Kitosan dapat membentuk gel dalam n – metilmorpin n – oksida yang dapat digunakan dalam formulasi pelepasan obat terkendali. Kandungan nitrogen dalam
Universitas Sumatera Utara
kitin berkisar 5 – 8 tergantung pada tingkat deasetilasi sedangkan nitrogen pada kitosan kebanyakan dalam bentuk gugus amino. Maka kitosan bereaksi melalui
gugus amino dalam pembentukan N – asilasi dan reaksi Schiff yang merupakan reaksi yang penting Kumar, 2000.
2. Sifat Kimia
Adanya gugus amino dan hidroksil dari kitosan juga menyebabkan kitosan mudah dimodifikasi secara kimia antara lain dalam reaksi pembentukan :
a. N – Asil
Metode yang paling sederhana adalah dengan mereaksikan asam karboksilat dengan kitosan. Pemanasan larutan kitosan dalam asam formiat 100
pada suhu 90
o
b. O – Asilasi
C dengan penambahan piridin sedikit demi sedikit untuk menghasilkan N – formilatosan serta N – Asetil dalam asetat 20. Pereaksi yang
paling banyak digunakan untuk N – Asilasi kitosan adalah asil anhidrida, baik dalam kondisi homogen dan heterogen
Gugus amino kitosan lebih reaktif daripada gugus hidroksilnya. Gugus amino perlu diproteksi selama proses asilasi untuk menghasilkan O – asil Kitosan.
Metode proteksi yang dilakukan antara lain melalui pembuatan basa Schiff disusul O – Asetilasi menggunakan larutan untuk mencegah hidrolisis asam dan basa
Schiff.Pembuatan O – Asetil Kitosan dapat juga dilakukan dengan melarutkan kitosan terasetilasi dalam asam formiat 90 yang mengandung asetat anhidrida
dengan HClO4 dengan asumsi protonasi akan mencegah terjadinya N – Asetilasi. N – dan O – Asetilasi kitosan juga dapat diperoleh bersamaan dengan
menggunakan asil klorida. Caranya dengan merefluks kitosan dalam dodekanoil klorida berlebih – piridin – kloroform dan ditambah asam klorida sesudah
direfluks 5 jam. Produk yang diperoleh sesudah 9 jam larut dalam kloroform, benzene, dietil eter, dan piridin.
c. Eter Kitosan
Pembuatan turunan O – alkil kitosan dapat dilakukan dengan 2 cara yaitu O – Alkilsi kitin disusul pengurangan N – Asetilasi dan O – Alkilasi derivatif
kitosan dimana gugus amino diproteksi selama reaksi alkilasi. Karboksimetil
Universitas Sumatera Utara
kitosan yang dipeorleh melalui prosedur pertama menghasilkan garam natrium dengan gugus amin bebas dalam bentuk busa ataupun garam hidroklorida dari
asam amino dengan gugus karboksimetil dalam bentuk asam. Sensitifitas terhadap penambahan elektrolit meningkat dengan bertambahnya karboksilasimetilasi.
Sugita dkk., 2009.
2.7.3. Modifikasi Kitosan
