Alkaloid Senyawa Metabolit Sekunder

2.2.4 Alkaloid

Alkaloid merupakan senyawa kimia bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen, umumnya tidak berwarna, dan berwarna jika mempunyai struktur kompleks dan bercincin aromatik. Alkaloid pada umumnya juga mempunyai kereaktifan fisiologi yang menonjol, sehingga oleh manusia alkaloida sering dimanfaatkan sebagai pengobatan. Secara kimia, alkaloid merupakan suatu golongan heterogen. Secara fisik, alkaloida dipisahkan dari kandungan tumbuhan lainnya sebagai garamnya dan sering diisolasi sebagai kristal hidroklorida atau pikrat Harbone, 1987. Alkaloid merupakan golongan zat tumbuhan sekunder yang terbesar. Alkaloid memiliki kemampuan sebagai antibakteri. Mekanisme yang diduga adalah dengan cara mengganggu komponen penyusun peptidoglikan pada sel bakteri, sehingga lapisan dinding sel terbentuk secara utuh dan menyebabkan kematian sel tersebut Robinson, 1995. Alkaloid tanaman diturunkan saat ini digunakan secara klinis termasuk analgesik, agen anti-neoplastik, relaksan otot, antivirus, sitotoksik, antinosiseptik, antiinflamasi Seifu et al, 2002 Menurut Hegnauer, alkaloid dikelompokkan sebagai berikut : a. Alkaloid sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tesebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa ; lazim menggunakan nitrogen dalam cincin heterosiklis, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam basa organik. Beberapa perkecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklis dan alkaloid kuartener yang bersifat agak asam. b. Protoalkaloid Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklis. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Contoh meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin. Universitas Sumatera Utara c. Pseudoalkaloida Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam kelas ini, yaitu alkaloid stereoidal contoh konnesin, purin dan kafein Sastrohamidjojo, 1996. Biosintesa benzilisoquinonlin alkaloid dimulai dengan dekarboksilasi orto hiroksilasi dan penjumlahan dengan mengubah tirosin dan keduanya antara dopamin dan 4 hidroksipenilasetaldehid 4-HPAA gambat 2.4. molekul klon untuk aromatik asam L amino dekarboksilase TYDC yang diubah oleh tirosin dan dopa ke masing masing bagian yang akan diisolasi. Norcocluasin mengalami pendinginan oleh dopamine dan 4-HPAA menjadi S –horcocluadin. Pusat prekursor ke semua benzylisoquinolin alkaloid dalam tanaman S-horcoclaudin diubah menjadi S retikulin oleh 6-O metiltransferase 60MT. N-metil transferase CNMT hidroksilase puso CYP80B dan 4’-O metiltransferase 4’OMT. Molekul klon yang telah diisolasi pada setiap enzim yang terlibat didalamnya mengalami perubahan menjadi S norcoclausin ke S reikulisin yang bercabang dalam biosintesa dengan perbedaan oleh benzylisoquinon alkaloid Facchini, 2001. Intermediate S retikulin juga digunakan sebagai prekursor lebih dari 270 dimerik bisbenzylisoquinon alkaloid sebagai + tubocuranin. Molekul klon untuk puso tergantung oxida CYPPOA yang merupakan pasangan R N metil kockairin menjadi R atau S N metilcoclamin menjadi bisbenzilisoquinolin alkaloid masing masing diisolasi dari jaringan.Banyak difokuskan pada cabang bagian benzophenuntridine alkaloid seperti sanguinasin, protobarbier alkaloid, atau barberin dengan morphinan alkaloid seperti morfin. Enzim yang sangat berpengaruh dalam kelima molekul klon yang telah diisolasi gambar 2.4.Tahap pertama benzopenantridin dan protoberberin biosintesa alkaloid yang mengubah S-retikulin menjadi S-scoulerin oleh enzim berberin BBE. S-Scoulerin dapat diubah menjadi S-stylopin oleh dua P450- oxida. Universitas Sumatera Utara Biosintesa dari benzylisoquionoline alkaloid dapat ditunjukkan pada gambar 2.4. Gambar 2.4 Biosintesia dari benzylisoquinoline alkaloid Crozier, A, 2006.

2.2.5 Terpenoid