Reaksi Amidasi dengan Etanolamin Reaksi Amidasi Dietanolamin

UIN Syarif Hidayatullah Jakarta membentuk ikatan dengan p-metoksisinamat R-CO + yang merupakan asam lemah soft acid Pearson, 1968. Mekanisme amidasi etil p- metoksisinamat dengan etanolamin dan dietanolamin dapat dilihat pada gambar 4.1. Gambar 4.1 Mekanisme amidasi etil p-metoksisinamat dengan etanolamin dan dietanolamin

4.1.1. Reaksi Amidasi dengan Etanolamin

Reaksi amidasi dilakukan dengan mereaksikan etil p- metoksisinamat dengan etanolamin sebagai reagen. Reaksi ini ditujukan untuk mengubah gugus ester menjadi gugus amida dengan penambahan amin primer. Senyawa amida yang terbentuk selanjutnya diujikan aktivitas antiinflamasinya. Reaksi ini berlangsung melalui iradiasi microwave pada daya 600 watt selama 5 menit dalam erlenmeyer tertutup. Pemilihan daya dan waktu tersebut berdasarkan data optimasi Lampiran 3. Reaksi ini dilakukan dalam erlenmeyer tertutup dimana reaksi dilakukan berulang dengan perbandingan reaksi EPMS 5 mmol dan etanoalmin 10 mmol. Reaksi amidasi etil p-metoksisinamat dengan etanolamin dapat dilihat pada gambar 4.2. UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Gambar 4.2 Reaksi amidasi etil p-metoksisinamat dengan etanolamin Hasil reaksi berupa cairan kental berwarna kuning. Kemudian hasil reaksi dipartisi menggunakan akuades dan etil asetat. Lapisan etil asetat dikeringkan dengan Na 2 SO4 anhidrat lalu diuapkan. Hasil reaksi yang telah diuapkan berbentuk cairan kental berwarna kuning kemudian dimurnikan dengan n-heksan dan akan membentuk serbuk berwana krem. Hasil reaksi selanjutnya diamati dengan Kromatografi Lapis Tipis KLT dengan menggunakan eluen campuran etil asetat dan metanol perbandingan 9:1. Gambar 4.3 KLT senyawa hasil amidasi etanolamin Senyawa A dengan eluen etil asetat:metanol 9:1 visualisasi UV λ 245 nm Keterangan: a etil p-metoksisinamat; b Senyawa A Dari hasil KLT dapat terlihat spot baru yang mengindikasikan bahwa proses amidasi telah berhasil seperti terlihat pada gambar 4.3. Reaksi amidasi dengan etanolamin bertujuan untuk mengganti gugus a b UIN Syarif Hidayatullah Jakarta fungsi ester dari etil p-metoksisinamat sehingga terbentuklah N- hidroksietil-p-metoksisinamamida. Reaksi ini menghasilkan rendemen produk sebanyak 61,32 dengan perhitungan sebagai berikut: 32 , 61 100 gram 1,06 gram 0,65 rendemen   

4.1.2. Reaksi Amidasi Dietanolamin

Reaksi amidasi dilakukan dengan mereaksikan etil p- metoksisinamat dengan dietanolamin sebagai reagen. Reaksi ini ditujukan untuk mengubah gugus ester menjadi gugus amida dengan penambahan amin sekunder. Senyawa amida yang terbentuk selanjutnya diujikan aktivitas antiinflamasinya. Reaksi ini berlangsung melalui iradiasi microwave pada daya 300 watt selama 6 menit dalam erlenmeyer tertutup. Pemilihan daya dan waktu tersebut berdasarkan data optimasi Lampiran 3. Reaksi ini dilakukan dalam erlenmeyer tertutup dimana reaksi dilakukan berulang dengan perbandingan reaksi EPMS 5 mmol dan dietanoalmin 10 mmol. Reaksi amidasi etil p-metoksisinamat dengan dietanolamin dapat dilihat pada gambar 4.4. Gambar 4.4 Reaksi amidasi etil p-metoksisinamat dengan dietanolamin Hasil reaksi berupa cairan kental berwarna kuning. Kemudian hasil reaksi dipartisi menggunakan akuades dan etil asetat. Lapisan etil asetat dikeringkan dengan Na 2 SO4 anhidrat lalu diuapkan. Hasil reaksi yang telah diuapkan berbentuk cairan kental berwarna kuning UIN Syarif Hidayatullah Jakarta kemudian dimurnikan dengan n-heksan dan akan membentuk serbuk berwana krem. Hasil reaksi selanjutnyadiamati dengan Kromatografi Lapis Tipis KLT dengan menggunakan eluen campuran etil asetat dan metanol perbandingan 9:1. Dari hasil KLT dapat terlihat spot baru yang mengindikasikan bahwa proses amidasi telah berhasil seperti terlihat pada gambar 4.5. Reaksi amidasi dengan dietanolamin bertujuan mengganti gugus fungsi ester dari etil p-metoksisinamat sehingga terbentuklah N,N-bis- hidroksietil-p-metoksisinamamida. Reaksi ini menghasilkan rendemen produk sebanyak 92,62 dengan perhitungan sebagai berikut: 62 , 92 100 gram 03 ,1 gram 0,954 rendemen    Gambar 4.5 KLT senyawa hasil amidasi dietanolamin Senyawa B dengan eluen etil asetat:metanol 9:1 visualisasi UV λ 245 nm Keterangan: a etil p-metoksisinamat; b Senyawa B

4.2. Identifikasi Senyawa Hasil Amidasi