UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 2.4 Reaksi umum sintesis pembentukan amida Fessenden and Fessenden, 1999.
Seperti asam karboksilat, amida memiliki titik leleh dan titik didih yang tinggi karena adanya pembentukan ikatan hidrogen. Amida mampu
membentuk ikatan hidrogen intermolekular selama masih terdapat hidrogen yang terikat pada nitrogen. Senyawa ini juga sangat istimewa karena
nitrogennya mampu melepaskan elektron dan mampu membentuk suatu ikatan pi dengan karbon karbonil. Pelepasan elektron ini menstabilkan
hibrida resonansi bresnick, S.M.D., 1996.
2.3. Reaksi Pembuatan Amida
Amida asam lemak pada industri oleokimia dapat dibuat dengan mereaksikan asam lemak atau metal ester asam lemak dengan suatu amina
Maag, 1984. Amida asam lemak dibuat secara sintetis pada industri oleokimia dalam proses batch, dimana ammonia dan asam lemak bebas
bereaksi pada suhu 200
o
C dan tekanan 345-690 kpa selama 10-12 jam. Dengan proses tersebutlah dibuat amida primer seperti lauramida,
stearamida serta lainnya.
Amida primer juga dibuat dengan mereaksikan ammonia dengan metal ester asam lemak. Reaksi ini mengikuti konsep HSAB diamana H
+
dari ammonia merupakan hard acid yang mudah bereaksi dengan hard base
CH
3
O
-
untuk membentuk metanol. Sebaliknya NH
2-
lebih soft base
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
dibandingkan dengan CH
3
O
-
akan terikat dengan R-CO
+
yang lebih soft acid dibandingkan H
+
membentuk amida.
Gambar 2.5 Reaksi pembentukan amida.
Senyawa amina yang digunakan untuk reaksi tersebut antara lain etanolamin dan dietanolamin, yang jika direaksikan dengan asam lemak
pada suhu tinggi, 150
o
C-200
o
C akan membentuk suatu amida dan melepaskan air gambar 2.5. Reaksi amidasi antara alkil klorida lebih
mudah dengan gugus amina dibandingkan dengan terjadinya reaksi esterifikasi dengan gugus hidroksil, juga sebelumnya telah teruji dengan
adanya reaksi antara laurel anhidrida dengan propanolamin untuk membentuk senyawa N,N-dilauroil propanolamin Cho dan Kim, 1985.
Adanya amina apabila direaksikan dengan ester baru terjadi pada suhu tinggi dan sangat lambat sekali apabila dilakukan pada suhu rendah dengan
bantuan katalis basa Lewis NaOMe yang lebih kuat dari trietilamin. Reaksi amidasi antara amina dan ester dengan bantuan katalis NaOMe baru dapat
terjadi pada suhu 100
o
-120
o
C, sedangkan apabila tidak digunakan katalis maka reaksi baru dapat berjalan pada suhu 150
o
-250
o
C Gabriel, R., 1984. Reaksi amidasi juga dapat terjadi dengan mereaksikan amina dengan
ester atau asam karboksilat melalui irradiasi microwave. Reaksi itu terbentuk tanpa menggunakan katalis, bebas pelarut dan reaksinya
berlangsung cepat dengan reaksi umum pada gambar 2.6 Ferroud et al, 2008.
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 2.6 Reaksi umum sintesis pembentukan amida melalui iradiasi microwave Ferroud et al, 2008.
Selain itu reaksi amidasi dapat terjadi dengan mereaksikan 1 mmol ester atau asam karboksilat dengan 2 mmol urea dan 1 mmol
imidazol sebagai katalis melalui irradiasi microwave. Reaksi tersebut terjadi pada daya iradiasi 300 watt selama 90-360 second dengan yield 47-
88. Reaksi pembentukan amida dapat dilihat pada gambar 2.7 Khalafi et al, 2003.
Gambar 2.7 Reaksi amidasi asam karboksilat dengan urea melalui iradiasi microwave Khalafi et al, 2003.
2.4. Perkembangan amidasi pada AINS
