Perkembangan amidasi pada AINS Etanolamin

UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Gambar 2.6 Reaksi umum sintesis pembentukan amida melalui iradiasi microwave Ferroud et al, 2008. Selain itu reaksi amidasi dapat terjadi dengan mereaksikan 1 mmol ester atau asam karboksilat dengan 2 mmol urea dan 1 mmol imidazol sebagai katalis melalui irradiasi microwave. Reaksi tersebut terjadi pada daya iradiasi 300 watt selama 90-360 second dengan yield 47- 88. Reaksi pembentukan amida dapat dilihat pada gambar 2.7 Khalafi et al, 2003. Gambar 2.7 Reaksi amidasi asam karboksilat dengan urea melalui iradiasi microwave Khalafi et al, 2003.

2.4. Perkembangan amidasi pada AINS

Salah satu pengembangan dan modifikasi struktur AINS adalah dengan menambahan gugus amina yang bertujuan untuk mengurangi efek samping AINS terhadap gastrointestinal dengan meningkatnya selektifitas penghambatan COX-2 dan menurunkan selektifitas penghambatan COX-1 S. Kalgutkar, Amit et al, 2000. Modifikasi ibuprofen menjadi turunan amida menggunakan amina alifatik atau aromatik yang berbeda menghasilkan peningkatan aktivtas analgesic, gastroprotektif dan aktivitas inflamasi Kumar, Manoj et al, 2010. Efek gastroprotektif meningkat karena kecenderungan obat antiinflamasi non steroid mengalami proses hidrolisis pada bagian usus kecil Rakesh et al, 2010. Selain ibuprofen, modifikasi struktur senyawa antiinflamasi dengan penambahan gugus amina juga dilakukan pada UIN Syarif Hidayatullah Jakarta indometasin dan asam meklofenamat, dimana turunan amida dari indometasin menghasilkan efek penghambatan selektif COX-2 dan menghilangkan efek samping pada gastrointestinal S. Kalgutkar, Amit et al, 2000.

2.5. Etanolamin

Etanolamin atau sering disebut dengan 2-aminoetanol atau MonoEtanolAmina MEA merupakan sebuah larutan kental, alkohol amino yang bersifat higroskopis dengan bau ammonia. Didistribusikan dalam jaringan biologis dan merupakan komponen dari lesitin. Biasa digunakan sebagai surfaktan, reagen fluorimetrik, dan untuk menghilangkan CO 2 dan H 2 S dari gas alam dan gas lainnya Pubchem. Gambar 2.8 Struktur senyawa etanolamin Pubchem. Berat molekul = 61,08. Etanolamin diperoleh dalam skala besar dengan amonolisis etilen oksida. Etanolamin adalah cairan viskos dengan berat jenis 1,02, bersifat higroskopis, berbau amoniak, titik lebur = 10,3 o C dan titik didih 170,8 o C. Senyawa ini dapat bercampur dengan air, methanol dan aseton. Larut pada suhu 25 o C dalam benzene, 14 eter, 2,1 CCl 4 , 02 n-heptan Merck, 1976. Etanolamin digunakan untuk menghilangkan gas asam dari pipa gas. Etanolamin mengasorpsi CO 2 dan H 2 S, tapi dietanolamin mampu mengabsorpsi karbonil sulfide. Karena bersifat basa lemah, etanolamin dapat menghasilkan senyawa lain dengan gas asam dimana senyawa ini akan terurai oleh aliran uap dan etanolamin dapat diregenerasi kembali untuk dipakai Wittcoff, H. A, 2004. UIN Syarif Hidayatullah Jakarta

2.6. Dietanolamin