UIN Syarif Hidayatullah Jakarta 5
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Senyawa Etil p-metoksisinamat EMPS
Etil p-metoksisinamat atau C
12
H
14
O
3
termasuk turunan asam sinamat, dimana asam sinamat adalah turunan senyawa fenil propanoat. Senyawa
EPMS berbentuk kristal putih kekuningan, memiliki aroma yang khas, mempunyai berat molekul 206 gmol dan titik leleh 47-52
o
C Mufidah, 2014. Senyawa EPMS merupakan golongan senyawa ester yang
mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar. Sehingga
dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, metanol, air dan heksana Barus,
2009.
Gambar 2.1 Etil p-metoksisinamat Barus, 2009.
Etil p-metoksisinamat merupakan turunan sinamat yang biosintesanya termasuk jalur sikimat. Pembentukan asam sikimat dimulai dengan
kondensasi aldol antara suatu tetrosa, yakni eritrosa, dan asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus metilen C=CH
2
dari asam fosfoenolpiruvat berlaku sebagai nukleofil dan beradisi dengan gugus
karbonil C=O dari eritrosa, menghasilkan suatu gula yang terdiri dari 7 atom karbon. Selanjutnya, reaksi yang analog intramolekuler
menghasilkan
asam 5-dehidrokuinat
yang mempunyai
lingkar sikloheksana, yang kemudian diubah menjadi asam sikimat. Reaksi pararel
yang sejenis terhadap tirosin yang mempunyai tingkat oksidasi yang lebih tinggi menghasilkan asam p-kumarat. Bangun, 2011.
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 2.2 Jalur asam sikimat dalam biosintesa fenilpropanoid untuk menghasilkan etil p-metoksisinamat Bangun, 2011.
2.2. Amida
Suatu amida ialah senyawa yang mempunyai nitrogen trivalent terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama asam karboksilat
induknya, dengan mengubah imbuhan asam…-oat atau-at menjadi amida gambar 2.3.
Gambar 2.3 Struktur umum amida Fessenden and Fessenden, 1999.
Amida disintesis dari derivat asam karboksilat dan ammonia atau amina sesuai gambar 2.4.
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 2.4 Reaksi umum sintesis pembentukan amida Fessenden and Fessenden, 1999.
Seperti asam karboksilat, amida memiliki titik leleh dan titik didih yang tinggi karena adanya pembentukan ikatan hidrogen. Amida mampu
membentuk ikatan hidrogen intermolekular selama masih terdapat hidrogen yang terikat pada nitrogen. Senyawa ini juga sangat istimewa karena
nitrogennya mampu melepaskan elektron dan mampu membentuk suatu ikatan pi dengan karbon karbonil. Pelepasan elektron ini menstabilkan
hibrida resonansi bresnick, S.M.D., 1996.
2.3. Reaksi Pembuatan Amida
Kategori