Reaksi esterifikasi dapat juga dilakukan dengan beberapa cara yaitu : 1.
Reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol RCOOH +
R’OH RCOOR’
+ H
2
O 2.
Reaksi antara halida asam dengan alkohol RCOCl
+ R’OH
RCOOR’ +
HCl 3.
Reaksi antara anhidrida dengan alkohol RCO
2
O + R’OH
RCOOR’ +
RCOOH 4.
Reaksi antara karboksilat dengan alkil halida reaktif RCOOH +
R’X RCOOR’
+ HX
2. 4. Amida Asam Lemak
Amida merupakan suatu senyawa yang tersusun dari C, H, O, N terbentuk dari asam karboksilat dan NH
3
. Dipandang dari strukturnya, amida dapat dianggap sebagai turunan asam karboksilat dimana gugus OH diganti oleh gugus NH
2
atau dapat dianggap sebagai turunan dari amoniak dimana satu atom H-nya diganti oleh
gugus alkil. Ada tiga macam amida Ismail, 2002 yaitu : a.
Amida primer O
R – C NH
2
Merupakan turunan dari amoniak dengan dua gugus atom H, misalnya asetamida
Universitas Sumatera Utara
b. Amida sekunder
O R – C
NH – R Merupakan turunan dari amoniak dimana 1 atom H-nya digantikan dengan dua
gugus alkil, misalnya diasetamida c.
Amida tersier O
R – C N – R
R Merupakan turunan dari amoniak dimana 2 atom H-nya digantikan dengan dua
gugus alkil, misalnya triasetamida.
Senyawa amida mengandung nitrogen yang mempunyai sepasang elektron menyendiri dalam suatu orbital terisi sehingga diharapkan amida dapat bereaksi
dengan asam seperti amina, namun amida tidak dapat bereaksi dengan asam karena amida merupakan basa sangat lemah dengan pKb bernilai 15 – 16 Fessenden, 1999.
Keelektronegatifan oksigen lebih besar daripada karbon sehingga elektron pada karbon ditarik oleh oksigen dan atom karbon akan menjadi lebih elektropositif.
Keadaan ini akan distabilkan oleh atom nitrogen yang memiliki sepasang elektron bebas sehingga membentuk resonansi seperti berikut :
Universitas Sumatera Utara
O O
R C NH
2
R C N
+
H
2
kurang basa dibandingkan nitrogen amina
Seperti asam karboksilat, amida memiliki titik didih dan titik cair yang tinggi karena adanya pembentukan ikatan hidrogen. Amida mampu membentuk ikatan hidrogen
intermolekul selama masih terdapat hidrogen yang terikat pada nitrogen. Senyawa ini juga sangat istimewa karena nitrogennya mampu melepaskan elektron dan mampu
membentuk ikatan phi dengan karbonil Bresnick, 1996. Pelepasan elektron ini menstabilkan hidrida resonansi.
R H C N H
H O
O
δ-
O O
δ-
H C H
δ+
C H
δ+
R N R N
H H
Ikatan hidrogen pada amida Ikatan hidrogen dengan air
Amida asam lemak merupakan suatu senyawa kimia organik yang khas, dimana merupakan bahan padat yang memiliki aktivitas permukaan yang tinggi. Senyawa ini
pada umumnya memiliki titik lebur yang tinggi, kestabilan yang baik dan paling menarik adalah memiliki kelarutan yang rendah dalam berbagai jenis pelarut.
Universitas Sumatera Utara
Amida asam lemak dapat dibuat secara sintesis pada industri oleo kimia, dimana berlangsung dalam proses Batch. Pada proses ini, amoniak dan asam lemak bebas
bereaksi pada suhu 200 C dan tekanan 345 – 690 kPa selama 10 – 12 jam. Dengan
proses tersebutlah dibuat amida primer lauramida, miristamida serta yang lainnya. RCOOH + NH
3
RCONH
2
+ H
2
O
Selain proses batch, amida primer dapat diperoleh dengan mereaksikan amonia dengan metil ester asam lemak.
C
11
H
23
COOCH
3
+ NH
3
C
11
H
23
CONH
2
+ CH
3
OH
Senyawa amida dapat disintesis melalui beberapa cara antara lain : 1.
Dehidrasi garam amonium melalui pemanasan atau destilasi CH
3
CO
2
NH
4
CH
3
CONH
2
+ H
2
O Senyawa asetamida dapat diperoleh dengan destilasi fraksionasi amonium asetat.
Asam asetat biasanya ditambahkan sebelum pemanasan untuk menekan hidrolisis amonium asetat. Asam asetat dan air dapat dihilangkan dengan cara destilasi
lambat. 2.
Pemanasan asam dan urea CH
3
COOH + NH
2
CONH
2
CH
3
CONH
2
+ CO
2
+ NH
3
Reaksi ini terjadi pada suhu 120 C, asam karbonat yang terbentuk
terdekomposisi menjadi karbondioksida dan amoniak. Garam amonium juga bereaksi dengan urea pada temperatur diatas 120
C yang akan menghasilkan amida.
Universitas Sumatera Utara
3. Reaksi antara amoniak pekat dengan metil ester
Pada proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Jika amida yang terbentuk larut dalam air maka dapat diisolasi secara destilasi. Misalnya :
CH
3
COOCH
3
+ NH
3
CH
3
CONH
2
+ CH
3
OH Reaksi ini biasanya terjadi dengan cepat dalam suasana dingin terutama dengan
metil ester yang berat molekul yang lebih kecil. Amida yang larut akan mengalami kristalisasi dalam campuran jika didinginkan.
4. Hidrolisis dari senyawa nitril
Senyawa nitril dilarutkan dalam konsentrasi asam klorida pada suhu 40 C dan
sedikit demi sedikit diteteskan kedalam air NH
2
OH
‐
C = N + H
2
O
2
C + O
2
O 5.
Reaksi asam karboksilat dengan amoniak encer Asam karboksilat bereaksi dengan amoniak encer sehingga terbentuklah garam
amonium yang kemudian dipanaskan sampai terjadi dehidrasi untuk menghasilkan amida Solomon, 1994.
O O O R C OH + NH
3
R C ONH
4
R C NH
2
+ H
2
O
Universitas Sumatera Utara
Kegunaan Amida Asam Lemak
Senyawa amida asam lemak mempunyai banyak kegunaan dalam bidang- bidang tertentu misalnya sebagai slip agent dan pelumas pada bahan resin seperti
PVC, polistirena, polivinil asetat dan lainnya. Amida asam lemak yang digunakan sebagai bahan pelumas pada pembuatan resin dipakai untuk pelumas internal dan
ekternal. Sebagai pelumas eksternal, amida berperan untuk mempengaruhi polimer yang melebur agar terlepas dari permukaan logam wadah pengolah resin sedangkan
sebagai pelumas internal, amida berperan untuk mengurangi gaya kohesi dari polimer serta meningkatkan aliran polimer pada proses pengolahan.
Amida asam lemak juga banyak digunakan dalam bidang pengobatan yaitu dapat digunakan untuk mengobati berbagai macam penyakit infeksi antara lain disentri
basiler yang akut, radang usus dan untuk mengobati infeksi yang telah resisten terhadap antibiotik. Selain itu senyawa amida dapat digunakan sebagai surfaktan dan
anti mikroba Sebayang, 2005. Pada pembuatan plastik pembungkus seperti polietilen maka peranan amida asam
lemak dalam hal ini adalah sebagai pelumas agar plastik pembungkus itu tidak mudah bocor ataupun pecah akibat adanya renggangan ataupun pemanasan. Amida juga
dapat dimanfaatkan pada pembuatan surfaktan.
2. 5. Karet
