Minyaklemak dihidrolisa dengan pemanasan dan direfluks dengan katalis larutan metanolat yang alkalis, kemudian metanol yang berlebih diuapkan sebelum dilakukan
pemberian asam sulfat secara stoikiometris yang diikuti oleh pemisahan asam lemak bebas yang terbentuk, seperti pada gambar 2. 2.
H
2
C O COR
1
H
2
C OH HC O COR
2
+ 3 NaOH HC OH + 3RCOONa
H
2
C O COR
3
H
2
C OH trigliserida
Gliserol garam asam lemak
minyaklemak
2RCOONa + H
2
SO
4
RCOOH + Na
2
SO
4
Garam asam lemak asam lemak
Gambar 2. 2. Reaksi Pembentukan Asam Lemak
2. 3. Metil Ester Asam Lemak
Ester merupakan salah satu kelas dari golongan senyawa organik yang sangat berguna dan dapat diubah melalui berbagai proses menjadi aneka ragam senyawa lain
yang umumnya banyak dijumpai di alam seperti lemak dan lilin Fessenden, 1999. Ester mempunyai aroma yang harum seperti aroma buah-buahan dan bunga-bungaan
yang diperoleh dari minyak buah-buahan yang dapat digunakan sebagai bahan pewangi dan bahan perasa.
Universitas Sumatera Utara
Produk olahan minyak yang merupakan non pangan diantaranya adalah oleokimia. Salah satu produk turunan oleokimia adalah ester, contohnya adalah metil ester.
Metil ester asam lemak digunakan sebagai senyawa intermediate untuk sejumlah oleokimia yaitu seperti fatty alcohol, alkanolamida,
α-sulfonat, metil ester, gliserol monostearat, surfaktan gliserin dan asam lemak lainnya.
Permintaan metil ester dari tahun ke tahun meningkat karena metil ester merupakan bahan baku yang sangat penting bagi industri kimia. Diperkirakan pada periode 1991
– 1993 lebih dari senilai U 250 juta negara-negara industri seperti Amerika Serikat, Jepang, Jerman, Perancis dan Singapura membutuhkan metil ester. Salah satu
diantaranya adalah perusahaan Lion of Japan yang telah menggunakan metil ester untuk memproduksi sabun mandi yang berkualitas, selain itu metil ester saat ini telah
digunakan untuk membuat minyak diesel sebagai bahan bakar alternatif. Metil ester asam lemak mempunyai beberapa kelebihan dibandingkan dengan
asam lemak bebas Trisakti, 1996, diantaranya yaitu : 1
Pemakaian energi sedikit karena membutuhkan suhu dan tekanan lebih rendah dibandingkan dengan asam lemak
2 Peralatan yang digunakan murah. Metil ester bersifat non korosif dan metil
ester dihasilkan pada suhu dan tekanan lebih rendah, oleh karena itu proses pembuatan metil ester menggunakan peralatan yang terbuat dari karbon steel,
sedangkan asam lemak bersifat korosif sehingga membutuhkan peralatan stainless steel yang kuat
3 Lebih banyak menghasilkan hasil samping gliserin yaitu konsentrat gliserin
melalui reaksi transesterifikasi kering sehingga menghasilkan konsentrat
Universitas Sumatera Utara
gliserin, sedangkan asam lemak, proses pemecahan lemak menghasilkan gliserin yang masih mengandung air lebih dari 80, sehingga membutuhkan
energi yang lebih banyak 4
Metil ester lebih mudah didistilasi karena titik didihnya lebih rendah dan lebih stabil terhadap panas
5 Dalam memproduksi alkanolamida, ester dapat menghasilkan superamida dengan
kemurnian lebih dari 90 dibandingkan dengan asam lemak yang menghasilkan amida dengan kemurnian hanya 65-70
6 Metil ester mudah dipindahkan dibandingkan asam lemak karena sifat kimianya
lebih stabil dan non korosif.
Metil ester asam lemak dapat diperoleh dengan melakukan reaksi secara esterifikasi dan interesterifikasi. Pada reaksi esterifikasi, asam lemak bebas yang terbentuk dari
proses penyabunan dan hidrolisa minyaklemak yang direaksikan secara esterifikasi dengan metanol dan membentuk metil ester asam lemak, seperti pada gambar 2. 3.
H
2
SO
4
RCOOH + CH
3
OH RCOOCH
3
+ H
2
O Asam lemak metanol
metil ester asam lemak air
Gambar 2. 3. Reaksi Esterifikasi Metil Ester Asam Lemak
Proses terjadinya reaksi esterifikasi dengan katalis asam sangat lambat dimana asam dan alkohol selama beberapa jam dan kedalamnya telah ditambahkan sedikit
asam sulfat yang berfungsi sebagai katalis sehingga terjadi reaksi kesetimbangan
Universitas Sumatera Utara
membentuk senyawa ester. Untuk lebih meningkatkan hasil reaksi esterifikasi maka digunakan asam karboksilat atau alkohol yang berlebihan Solomon, 1994.
Selain itu metil ester asam lemak juga dapat dibuat secara reaksi interesterifikasi dari minyak dan lemak baik yang berasal dari hewan maupun tumbuhan. Reaksi
interesterifikasi dapat berlangsung dengan katalis asam atau basa. O
O R–C–O–R’ + R”–OH
R–C–O–R” + R’–OH Ester 1
alkohol 1 ester 2
alkohol 2
Reaksi ini merupakan reaksi bolak-balik sehingga perlu dilakukan dalam kondisi anhidrous. Reaksi dapat dilihat pada gambar 2. 4.
O O–C–CH
2
R
O O
OH O–C–CH
2
R + 3CH
3
OH RCH
2
– C – OCH
3
+ OH
OH O
O–C–CH
2
R Trigeliserida
alkohol metil ester asam lemak
gliserol Gambar 2. 4. Reaksi Interesterifikasi Metil Ester Asam Lemak
Universitas Sumatera Utara
Reaksi esterifikasi dapat juga dilakukan dengan beberapa cara yaitu : 1.
Reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol RCOOH +
R’OH RCOOR’
+ H
2
O 2.
Reaksi antara halida asam dengan alkohol RCOCl
+ R’OH
RCOOR’ +
HCl 3.
Reaksi antara anhidrida dengan alkohol RCO
2
O + R’OH
RCOOR’ +
RCOOH 4.
Reaksi antara karboksilat dengan alkil halida reaktif RCOOH +
R’X RCOOR’
+ HX
2. 4. Amida Asam Lemak
