41
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Analisa kedua dilakukan menggunakan GCMS. Interpretasi GCMS menunjukkan bahwa senyawa B muncul pada waktu retensi 9,471
dengan berat molekul 192 dengan fragmentasi massa pada 161; 133; 107; 89; 77 dan 63 Lihat Lampiran 15. Adapun fragmentasi yang
terjadi pada senyawa B adalah sebagai berikut :
O O
O
M = 192,0
-OCH
3
O
O
mz = 161
-CO
O
mz = 133
mz = 107 mz = 77
O
CH
CH
-
-OCH
3
Data analisa spektrum IR yang menunjukkan adanya gugus ester dan interpretasi GCMS dimana berat molekul telah berkurang 14 -
CH
2
- menunjukkan bahwa transesterifikasi telah berhasil dilakukan. Berdasarkan hasil identifikasi menggunakan IR dan GCMS didapatkan
bahwa senyawa tersebut adalah metil p-metoksisinamat.
4.3.3 Senyawa C
Senyawa hasil
degradasi etil
p-metoksisinamat memiliki
karakteristik sebagai berikut : Warna
: Putih Bau
: Tidak berbau Bentuk : Kristal jarum
Pengukuran titik leleh dilakukan menggunakan alat apparatus melting point. Rentang titik leleh senyawa C ada pada 189-192
C. Penafsiran spektrum IR senyawa C hasil degradasi etil p-
metoksisinamat dari berbagai bilangan gelombang absorbsi gugus fungsi yang spesifik ditunjukkan dalam Tabel 4.6. Lampiran 16
42
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
yaitu ditemukan pita serapan pada bilangan gelombang v 3075,63 cm
⁻¹ adalah serapan spesifik vibrasi ulur ikatan antar atom C-H pada gugus aromatik. C-H Alifatik ditemukan pada bilangan gelombang
2984,01 cm ⁻¹. Pita serapan pada bilangan gelombang v 1325,15 cm⁻¹
merupakan serapan spesifik vibrasi ulur dari C –O. Dan kemudian
muncul pita serapan OH pada bilangan gelombang v 3300 – 2500 cm⁻¹
serta diperkuat dengan pita serapan pada 2574,12 cm
-1
yang menunjukkan bahwa senyawa C memiliki gugus karboksilat.
Tabel 4.6 Daftar daerah spektrum IR Senyawa C. Ikatan
Daerah Absorbsi v, cm
-1
C-O 1325,15
C-H Aril 3075,63
C-H Alifatik 2984,01
OH 3300
– 2500 Broad COOH
2574,12 Aromatik posisi para
825,57
Analisa kedua dilakukan menggunakan GCMS. Interpretasi GCMS menunjukkan bahwa senyawa C muncul pada waktu retensi 7,905
dengan berat molekul 152 dengan fragmentasi massa pada 135; 107; 92; 77; dan 63 Lihat Lampiran 17. Adapun fragmentasi yang terjadi pada
senyawa C adalah sebagai berikut :
O
M = 152,0
mz = 135
mz = 107
mz = 77
OH O
O O
-OH -CO
-OCH
3
43
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Data analisa spektrum IR dan interpretasi GCMS dikonfirmasi kembali dengan analisa terakhir yakni H-NMR. Interpretasi analisa
NMR berupa nilai pergeseran kimia δ dalam satuan ppm Pavia et al., 2008. Adapun hasil analisis senyawa C dengan H
1
NMR Lampiran 18 ditunjukkan pada tabel 4.7 dengan panduan gambar 4.13.
O OH
O
3 6
7 8
9 10
11
12 Gambar 4.13 Struktur Senyawa C
Tabel. 4.7 Data pergeseran kimia δ spektrum
1
H NMR etil p-metoksisinamat dan senyawa C CD
3
OD, 500 MHz
Posisi Pergeseran Kimia δ, ppm
Senyawa C Etil p-Metoksisinamat
1 -
1,33 t, 3H, J=7,15 2
- 4,25 q, 2H, J=7,15
4 -
6,31 d, 1H, J= 15,6 5
- 7,65 d, 1H, J= 16,25
7 6,97 d, 1H, J= 9,05
6,90 d, 1H, J= 9,05 8
7,97 d, 1H, J= 9,1 7,47 d, 1H, J= 8,45
10 7,97 d, 1H, J= 9,1
7,47 d, 1H, J= 8,45 11
6,97 d, 1H, J= 9,05 6,90 d, 1H, J= 9,05
12 3,84 s, 3H
3,82 s, 3H Pergeseran kimia pada 1,33 ppm dan 4,25 ppm sudah tidak muncul
dimana itu menandakan senyawa C sudah tidak memiliki gugus ester.
44
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Spektrum H
1
NMR memberikan sinyal pada pergeseran kimia 3,82 ppm 3H berbentuk singlet. Sinyal ini lebih downfield karena berikatan
dengan oksigen -OCH
3
, metoksi. Pergeseran kimia 6,31 ppm dan 7,63 ppm juga tidak muncul yang mana itu menunjukkan bahwa olefin pada
etil p-metoksisinamat telah terputus ikatannya. Kemudian pada pergesaran kimia 6,75 ppm
– 7,97 ppm 4H merupakan proton-proton dari benzen dengan dua substitusi. Pola sinyal ini menunjukkan bahwa
2 proton yang ekivalen terkopling secara ortho dengan 2 proton yang ekivalen lainnya, yang kemudian menunjukkan bahwa sinyal ini
adalah sinyal dari H 711 dan H 810. Dari data interpretasi IR, GCMS dan
1
H NMR, senyawa hasil degradasi etil p-metoksisinamat adalah 4-metoksibenzoat.
4.4 Pengujian Aktivitas Antiinflamasi dan Hubungan Struktur Aktivitas
