Isolasi Etil p-metoksisinamat EPMS Senyawa Etil p-metoksisinamat

6 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta

2.1.4 Manfaat Kaempferia galanga Linn.

Ekstrak minyak atsiri kencur memiliki aktivitas antimikroba untuk gram positif Staphylococcus aureus ATCC 25923, Streptococcus faecalis, Bacillus subtilis, gram negatif Salmonella typhi, Shigella flexneri, Eschericia coli ATCC 2592, dan juga memiliki ativitas antifungi pada Candida albicans Tewtrakul et al., 2005. Ekstrak metanol dari kencur memiliki toksisitas terhadap larva dan pupa Anopheles stephensi dan juga berpotensi sebagai repellent Dhandapani et al., 2011. Ekstrak air dari kencur memiliki aktivitas sebagai antinosiseptif dan antiinflamasi Sulaiman et al., 2008. Ekstrak alkohol dari kencur diteliti memiliki aktivitas sebagai antiinflamasi dan analgesik Vittalrao et al., 2011, juga memiliki aktivitas sebagai penyembuh luka Tara V et al., 2006. Selain aktivitas dari ekstrak kencur dengan berbagai pelarut, telah diteliti pula bioaktivitas dari isolat kencur yang bertanggungjawab dalam aktivitas antiinflamasi yakni etil p-metoksisinamat. Etil p- metoksisinamat EPMS menghambat induksi edema karagenan pada tikus dengan MIC 100mgkg dan juga berdasarkan hasil uji in vitro EPMS secara non-selektif menghambat aktivitas COX-1 dan COX-2 dengan nilai IC 50 masing-masing 1,12 µM dan 0,83 µM Umar et al., 2012.

2.2 Isolasi Etil p-metoksisinamat EPMS

EPMS termasuk ke dalam senyawa ester yang mengandung cincin benzen dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, metanol, air dan heksan. Dalam ekstraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan adalah kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau mendekati sama. EPMS adalah suatu ester yang mengandung cincin benzen dan gugus metoksi yang bersifat non polar dan mengandung gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat agak polar menyebabkan senyawa ini 7 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta mampu larut dalam beberapa pelarut dengan kepolaran bervariasi. Hasil penelitian pada pemilihan pelarut pada suhu kamar didapat bahwa heksan adalah pelarut yang paling sesuai ditandai dengan hasil isolasi tertinggi yaitu 2,111 yang diikuti etanol yaitu 1,434, dan etil asetat 0,542 sedangkan dengan aquades tidak terdapat kristal Taufikkurohmah dkk, 2008. EPMS adalah salah satu produk alam yang terdapat pada kencur Kaempferia galanga Linn dalam jumlah yang relatif besar. Isolasi dan pemurnian EPMS dapat dilakukan dengan mudah menggunakan metanol sehingga didapatkan kristal berwarna putih. Selain itu EPMS mempunyai gugus fungsi yang reaktif sehingga sangat mudah ditransformasikan menjadi gugus fungsi yang lain Barus, 2009

2.3 Senyawa Etil p-metoksisinamat

Etil p-metoksisinamat atau C 12 H 14 O 3 termasuk turunan asam sinamat, dimana asam sinamat adalah turunan senyawa fenil propanoad. EPMS sebelumnya dimanfaatkan sebagai bahan tabir surya Windono dkk, 1997, namun dewasa ini telah diteliti lebih lanjut bahwa EPMS merupakan senyawa isolat kencur yang memiliki aktivitas sebagai antiinflamasi non-selektif menghambat COX-1 dan COX-2 secara in vitro Umar et al., 2012. Senyawa EPMS berbentuk kristal berwarna putih dengan berat molekul 206.24 gmol dan memiliki titik lebur 55-56 C Bangun, 2011. EPMS merupakan senyawa turunan asam sinamat sehingga biosintesinya termasuk pada jalur sikhimat. 8 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Gambar 2.2 Jalur asam sikhimat dalam biosintesa fenilpropanoid untuk menghasilkan etil p-metoksisinamat Bangun, 2011.

2.4 Hidrolisis