48
48 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
a. Senyawa etil p-metoksisinamat telah berhasil diisolasi dari kencur Kaempferia galanga L. melalui ekstraksi maserasi menggunakan n-
heksan dengan rendemen sebesar 2,56 dan memiliki aktivitas antiiinflamasi dengan nilai IC
50
34,9 ppm. b. Transformasi gugus fungsi pada etil p-metoksisinamat berhasil
dilakukan melalui hidrolisis menjadi asam p-metoksisinamat, transesterifikasi menjadi metil p-metoksisinamat dan degradasi sinamat
dengan asam nitrat menjadi 4-metoksibenzoat. c. Hubungan struktur hasil modifikasi etil p-metoksisinamat terhadap
aktivitas antiinflamasi menunjukkan bahwa gugus etil ester memiliki peranan penting dalam memberikan efek antiinflamasi.
5.2 Saran
a. Perlu adanya penelitian lebih lanjut tentang bagaimana efek antiinflamasi ketika dilakukan penambahan C pada gugus ester untuk
mengeksplorasi lebih dalam tentang efektivitas gugus ester pada aktivitas antiinflamasi.
b. Untuk melihat pengaruh olefin pada aktivitas antiinflamasi, maka esterifikasi dapat dilakukan pada senyawa 4-metoksibenzoat.
49
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
DAFTAR PUSTAKA
Abadi, Ashraf; Gehan H. Hergazy; Asmaa A. El-Zaher. Synthesis of novel 4- substituted-7-
trifluoromethylquinoline derivatives with nitric oxide releasing properties and their evaluation as analgesic and anti-
inflammatory agents. Bioorganic Medicinal Chemistry 13 halaman 5759-5765.
Al-Fattah, Muhammad Hatta. 2011. Mukjizat Pengobatan Herbal dalam Al- Qur’an. Mirqat: Jakarta.
Al-Swayeh, O.A.; R.H. Clifford; P.del Soldato; P.K. Moore. 2000. A Comparison of the Anti-inflammatory and Anti-nociceptive Activity of Nitroaspirin and
Aspirin. British Journal of Pharmacology 343-350. Bangun,
Robijanto. 2011.
Semi Sintesis
N,N-Bis2-Hidroksietil-3-4- Metoksifenil Akrilamida Dari Etil P-Metoksisinamat Hasil Isolasi Rimpang
Kencur Kaempferia Galanga, L Melalui Amidasi Dengan Dietanolamin. Medan: Universitas Sumetra Utara.
Barus, Rosbina. 2009. Amidasi Etil p-Metoksi Sinamat yang Diisolasi dari Kencur Kaempferia Galanga, Linn. Medan: Sekolah Pasca Sarjana
Universitas Sumatera Utara. Bose, Ajay K; Subhendu N. Ganguly; Maghar S. Manhas; Jeffrey Speck; William
He. 2006. Cold microwave chemistry : synthesis using pre-cooled reagents. Tetrahedron Letters 47 3213
–3215 available at www.sciencedirect.com. Bose, Ajay K; Subhendu N. Ganguly; Maghar S. Manhas; Sheetal Rao; Jeffrey
Speck; Uri Pekelny; Esteban Pombo-Villars. 2006. Microwave Promotoed Rapid Nitration of Phenolic Compounds With Calcium Nitrate. Tetrahedron
Letters 47 1885-1888 available at www.sciencedirect.com. BPOM RI. 2009. Kebun Tanaman Obat Badan POM RI.
Chandra, Sangita. 2012. Evaluation of in vitro anti-inflammatory activity of coffee against the denaturation of protein. Asian Pacific Journal of Tropical
Biomedicine S178-S180. Chatterjee, Priyanka; Sangita Chandra; Protapaditya Dey; Sanjib Bhattacharya.
2012. Evaluation of Anti-Inflammatory Effects of Green Tea and Black Tea
49
50
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
: A Comparative in vitro Study. J. Adv. Pharm Technol Res Vol 3 2 136- 138.
Chemical Book. Akses online via http:www.chemicalbook.com Diakses pada tanggal 26 Januari 2014
Defnoun, Sabria;Maurice Ambrosio; Jean-Louis Garcia; Alfred Traore; Marc Labat. 2003. Degradation of Cinnamate via -Oxidation to Benzoate by a
Defined, Syntrophic Consortium of Anaerobic Bacteria. Current Microbiology Vol. 46. Pp 47-52.
Departemen Kesehatan RI. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta. Dhandapani, Abirami; Shobana Kumar; Murugan Kadarkarai. 2011. Larvicidal,
Pupicidal And Smoke Toxicity Effect Of Kaempferia Galanga To The Malarial Vector, Anopheles Stephensi. The BioScan Journal 62 : 329-333.
Ekowati, Juni; Bimo A. Tejo; Shigeru Sasaki; Kimio Highasiyama; Sukardiman; Siswandono; Tutuk Budiati. Structure Modification of Ethyl p-
Methoxycinnamate and Their Bioassay as Chemopreventive Agent Against Mice’s Fibrosarcoma. Indonesian Journal of Pharmacy and Pharmaceutical
Science Vol 4. Suppl 3. Farmakologi dan Terapi UI. 2007. Departemen Farmakologi dan Terapeutik
Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia. Jakarta Halen, Parmeshwari K.; Prashant R. Murumkar; Rajani Giridhar; Mange Ram
Yadav. 2009. Prodrug Designing of NSAIDs. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 9, 124-139.
Hidayati, Nur; SM Widyastuti; Subagus Wahyuono. 2012. Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Antifungal Akar Acacia Mangium Dan Aktivitasnya Terhadap
Ganoderma Lucidum. Sekolah Pasca Sarjana : Universitas Gadjah Mada. IQWiG Institute for Quality and Efficiency in Health Care. 2010. Pubmed
Health via
http:www.ncbi.nlm.nih.govpubmedhealthPMH0009852 Diakses pada tanggal 9 Februari 2014.
Kalgutkar, Amit S.; Brenda C.; Scott W. R.; Alan B. M.; Kevin R. K.; Rory P. R.; Lawrence J. M.. 1999. Biochemically based design of cyclooxygenase-2
COX-2 inhibitors: Facile conversion of nonsteroidal antiinflammatory
51
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
drugs to potent and highly selective COX-2 inhibitors. J. Med . Chem. 2000, 43 , 2860-2870.
Khoirunni’mah, Zulfa. 2012. Modifikasi Stuktur Senyawa Metil Sinamat Melalui Proses Degradasi sinamat Serta Uji BSLT Brine Shrimp Lethality Test
Terhadap Senyawa Hasil Modifikasi. Jakarta: UIN Syaif Hidayatullah. Larson, Richard A.; Eric J. Weber. 1994. Reaction Mechanisms In Environmental
Organic Chemistry. Lewis Publisher : United States of America. Mohan, Chandra. 2003. Calbiochem ; Buffer. CALBIOCHEM® and Oncogene
Research Products. Nugroho, Ignatius Adi.. 2010. Implementasi Program Pengelolaan dan Konservasi
Suumber daya Genetik Hutan di Tingkat nasional. APFORGEN Asia Pasific forest genetic Resorces Programme newsletter Edisi 2.
Nurhalimah, Neneng. 2013. Modifikasi Struktur Senyawa Metil Sinamat Melalui Reaksi Amidasi Serta Uji Aktivitas Antikanker Terhadap Senyawa Hasil
Modifikasi. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah. Nurhayati, Umi. 2010. Modifikasi Struktur Etilp-Metoksisinamat Hasil Isolasi
Dari Rimpang Kencur Kaempferia Gatanga Linn Menggunakan Pereaksi Pemecah Eter. Universitas Negeri Yogyakarta.
Olah, George A.; Subhash C. Narang; Judith A.Olah; Koop Lammertsma. 1982. Recent aspects of nitration : New Preparative Methods and Mechanism
studies A Review. Proc. Natl. Acad. Sci. USA Vol. 79 4487-4494. Oyedapo, O.O.; B.A Akinpeu; K.F. Akinwunmi; M.O Adeyinka; F.O Sipeolu.
2010. Red Blood Cell Membrane Stabilizing Potentials of Extracts of Lantana camara and Its Fractions. International Journal of Plant Phsyiology
and BioChemistry Vol. 24 46-51. Pavia, Donald L.; Gary M.Lampman; George S.Kriz; James R. Vyvyan. 2008.
Introduction to Spectroscopy Fourth Edition. BrooksCole Cengage Learning. USA.
Promega. 2012. Buffers for Biochemical Reactions-Protocols and Application Guide online via www.promega.com diakses tanggal 28 Januari 2014.
52
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Purnawan. 2010. Oprimasi Proses Degradasi sinamat pada Pembuatan Nitro Selulosa dari Serat Limbah Industri Sagu. Jurnal Rekayasa Proses Vol.4
No.2. Qandil, Amjad M. 2012. Prodrugs of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs
NSAIDs, More Than Meets the Eye : A Critical Review. International Journal of Molecular Sciences 17244-17274.
Roemantyo, G; Somaatmadja. 1996. Analisis Terhadap Keanekaragaman Dan Konservasi Kencur Di Jawa. Warta Tumbuhan Obat Indonesia Vol.3 No.2.
Roth, H.J. et al. 1994. Analisis Farmasi, cetakan kedua diterjemahkan oleh Sardjono Kisman dan Slamet Ibrahim. Gadjah Mada University Press.
Yogyakarta. Rukmana, Rahmat. 1994. Kencur. Yogyakarta : Penerbit Kanisius. Cetakan ke-13.
Sastroamidjojo, Hardjono. 1985. Spektroskopi Edisi I. Liberty. Yogyakarta. Schuchardta, Ulf; Ricardo Serchelia; Rogério Matheus Vargas. 1998.
Transesterification of Vegetable Oils: a Review. J. Braz. Chem. Soc., Vol. 9, No. 1, 199-210.
Silverstein, Robert M. Dan Francis X. Webster. 1996. Spectrometric Identification of Organic Compounds. State University of New York.
Siswandono, Soekardjo Bambang. 2000. Kimia Medisinal. Surabaya: Airlangga University Press.
Stahl, Egon. 1985. Analisis Obat Secara Kromatografi dan Mikroskopi. Institut Teknologi Bandung. Bandung.
Sulaiman, M.R.; Z.A. Zakaria; I.A.Daud; F.N.Ng ; Y.C.Ng; M.T. Hidayat. 2008. Antinociceptive and Anti-inflammatory activities of The Aqueous extract of
Kaempferia galanga leaves in animal models. J.Nat Med 62:221-227. Surbakti, Darwis. Isolasi dan Transformasi Etil p-metoksisinamat dari Kaempferia
Galanga, Linn.
Tesis ITB
via Perpustakaan
Digital ITB
http:digilib.itb.ac.id diakses pada 5 Oktober 2013 Suzana;
Nunuk Irawati;
Tutuk Budiati.
2011. Synthesis
Octyl p-
Methoxycinnamate as Sunblock by Transesterification Reaction with the Starting Material Ethyl p-methoxycinnamate. Indonesian Journal of Cancer
Chemoprevention 22:216-220.
53
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Takeuchi, Koji; Hideki Ukawa; Akira Konaka; Motohiro Kitamura; Yasunari Sugawa. 1998. Effect of Nitric Oxide-Releasing Aspirin Derivative on
Gastric Functional and Ulcerogenic Responses in Rats: Comparison With Plain Aspirin. Journal Pharmacology and Experimental Theraupetics Vol.
286 No.1 115-121 Tara V., Shanbag; Sharma Candrakala; Adiga Sachidananda; Bairy
Laximinarayana Kurady; Shenoy Smita; Shenoy Ganesh. 2006. Wound Healing Activity Of Alkoholic Extract of Kaempferia Galanga in Wistar
Rats. Indian J.Physiol Pharmacol 50 4 : 384-390. Tatti, Ningappa Praveen; S. Anitha; S. Shashidara; M. Deepak; Sanjeevkumar
Bidari. 2012. International Journal of Pharmaceutical Science Vol.3 Issue 4. Suppl.1.
Taufikurohmah, T.; Rusmini; Nurhayati. 2008. Pemilihan Pelarut Optimasi Suhu Pada Isolasi Senyawa Etil Para Metoksi Sinamat EPMS Dari Rimpang
Kencur Sebagai Bahan Tabir Surya Pada Industri Kosmetik. Tewtrakul, Supinya; Supreeya Yuenyongsawad; Sopa Kummee; Latthya
Atsawajaruwan. 2005. Chemical Components and Biological Activities of Volatile Oil of Kaempferia galanga Linn. Songklanakrin J. Sci. Technol
Vol. 27 Suppl. 2 : Thai Herbs. Thun, Michael J.; S. Jane Henley; Carlo Patrono. 2002. Nonsteroidal Anti-
inflammatory Drugs as Anticancer Agents: Mechanistic, Pharmacologic, and Clinical Issues. Journal of the National Cancer Institute, Vol. 94, No. 4.
Umapathy, E.; E. J. Ndebia; A. Meeme; B. Adam; P. Menziwa; B. N. Nkeh- Chungag; J. E. Iputo. 2010. An experimental evaluation of Albuca setosa
aqueous extract on membrane stabilization, protein denaturation and white blood cell migration during acute inflammation. Journal of Medicinal Plants
Research Vol. 49, pp. 789-795. Umar, Muhammad I.; Mohd Zaini Asmawi; Amirin Sadikun; Item J. Atangwho 1;
Mun Fei Yam; Rabia Altaf; Ashfaq Ahmed. 2012. Bioactivity-Guided Isolation of Ethyl-p-methoxycinnamate, an Anti-inflammatory Constituent,
from Kaempferia galanga L. Extracts. Molecules, 17, 8720-8734.
54
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
USDA United States Department of Agriculture. Natural Resource Conservation Service. Akses online via http:plants.usda.gov Diakses
pada tanggal 26 Januari 2014 Vittalrao, Amberkar Monhabu; Tara Shanbag; Meena Kumari K; K.L Bairy;
Smita Shenoy. 2011. Evaluation of Antiinlammatory and analgesic activities of alcoholic extract of Kaempeferia Galangan in rats. Indian J.Physiol
Pharmacol 55 1 : 13-24. Willard, Hobart H.; Lynne L. Merritt, Jr.; John A. Dean; Frank A. Settle, Jr. 1988.
Instrumental Methods of Analysis Seventh Edition. Wadsworth Publishing Company. California.
Williams, LAD; A.O Connar; L. Latore; O Dennis; S. Ringer; J.A Whittaker; J Conrad; B.Vogler; H Rosner; W Kraus. 2008. The In Vitro Anti-
denaturation Effects Induced by Natural Product and Non-steroidal Compounds in Heat Treated Immunogenic Bovine Serum Albumin is
Proposed as a Screening Assay for the Detection of Anti-inflammatory compounds, without the Use of Animals, in the Early Stages of The Drug
Discovery Process. West Indian Medical Journal 57 4:327. Windono, Tri; Jany; Widji Suratri. 1997. Aktivitas Tabir Matahari Etil p-
metoksisinamat yang Diisolasi dari Rimpang Kencur. Warta Tumbuhan Obat Indonesia Volume 3 No.4.
Yoeswono1; Triyono; Iqmal Tahir. 2008. Kinetics Of Palm Oil Transesterification In Methanol With Potassium Hydroxide As A Catalyst. Indo. J. Chem., 8
2, 219 – 225.
55
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Lampiran 1. Kerangka Penelitian
Isolasi Etil p-metoksisinamat dari kencur Kaempferia galanga L.
Senyawa Etil p-metoksisinamat
Hidrolisis Modifikasi
Transesterifikasi Degradasi
Senyawa A Senyawa B
Senyawa C
Karakterisasi
Identifikasi Struktur Senyawa
Uji Aktivitas Antiinflamasi
Analisa Hubungan Struktur dan Aktivitas ELUSIDASI
56
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Lampiran 2. Isolasi Etil p-metoksisinamat
Rimpang kencur
segar 10 kg
Dibersihkan dari tanah yang menempel dan dicabut akar-akar
yang menempel dengan dicuci menggunakan air.
Dirajang dan dikeringkan dengan
diangin-anginkan di udara terbuka.
Sortasi kering Dihaluskan dengan blender
Simplisia kencur
Maserasi dengan n-heksana
Filtrasi Ampas
Filtrat
Dipekatkan dengan vacum rotary evaporator
Filtrat pekat diendapkanpada suhu kamar.
Kristal yang terbentuk disaring
Rekristalisasi dengan n-heksan dan metanol Kristal Etil p-metoksisinamat
57
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Lampiran 3. Determinasi Tanaman Kencur
58
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Lampiran 4. Sertifikat Analisis Natrium Diklofenak
59
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Lanjutan
60 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Lampiran 5. Hasil Analisa DSC Etil p-Metoksisinamat
61 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Lampiran 6. Spektrum IR Senyawa Etil p-Metoksisinamat
62 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Lampiran 7. Spektrum GCMS Senyawa Etil p-Metoksisinamat 7.1 Spektrum GCMS Senyawa Etil p-metoksisinamat Umar
et al, 2012
63 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
7.2 Spektrum GCMS Senyawa Etil p-metoksisinamat
Kategori