27
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
4.1.4 Identifikasi Etil p-metoksisinamat
a. Pemerian
Warna
: putih kekuningan
Bau
: aromatik khas
Bentuk
: kristal b.
Pengukuran Titik Leleh
Pengukuran titik leleh dilakukan menggunakan alat DSC seperti pada lampiran 5. Rentang titik leleh senyawa etil p-
metoksisinamat ada pada 47-52 C dengan nilai entalpi H 78,60
Jg.
c. Analisa Senyawa Etil p-metoksisinamat
Analisa senyawa
etil p-metoksisinamat
dilakukan menggunakan spektrofotometri IR untuk mengetahui gugus fungsi,
spektrofometer
1
H-NMR untuk mengetahui letak proton H pada struktur, dan GCMS untuk mengetahui berat molekul senyawa
serta fragmentasi massa.
Tabel 4.1. Daftar daerah spektrum IR isolat kencur etil p- metoksisinamat
Ikatan Daerah Absorbsi v, cm
-1
C=O 1704,18
C-O 1367,59
– 1321,3 C-H Aril
3007,15 – 3045,73
C=C Aril 1629,92
– 1573,02 C-H Alifatik
2979,18 – 2842,23
C-O Aril 1252,82
– 1210,38, 1029,07 Aromatik posisi para
829,43
Penafsiran spektrum IR senyawa isolat kencur dari berbagai bilangan gelombang absorbsi gugus fungsi yang spesifik
ditunjukkan dalam tabel 4.1 Lihat Lampiran 6 yaitu ditemukan
28
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
pita serapan pada bilangan gelombang v 3007,15 – 3045,73
cm ⁻¹ yang merupakan serapan spesifik vibrasi ulur ikatan antar
atom C-H pada gugus aromatik. Keberadaan aromatik juga ditunjukkan dengan adanya C=C pada bilangan gelombang v
1629,92 – 1573,02 cm⁻¹. C-H Alifatik ditemukan pada bilangan
gelombang 2979,18 – 2842,23 cm⁻¹. Aromatik disubstitusi para
juga ditunjukkan dengan munculny serapan pada bilangan gelombang v 829,43 cm
⁻¹. Dan pada bilangan gelombang 1252,82 – 1210,38 cm⁻¹ dan 1029,07 cm⁻¹ terdapat C-O yang berikatan
pada aromatik.
Pita serapan pada bilangan gelombang v 1704,18 cm ⁻¹
merupakan serapan spesifik vibrasi ulur dari gugus C=O karbonil, dan juga serapan vibrasi C
–O ditemukan pada pita v 1367,59
– 1321,3 cm⁻¹, serapan dari keduanya menunjukkan adanya suatu gugus ester.
Analisa kedua dilakukan menggunakan GCMS. Literatur untuk senyawa etil p-metoksisinamat menunjukkan bahwa senyawa
tersebut muncul pada waktu retensi 9,9 dengan berat molekul 206,4 serta memiliki fragmentasi massa pada 161; 134; 118; 89; 77; 63;
51 Umar et al., 2012. Hasil interpretasi GCMS menunjukkan bahwa senyawa isolat
kencur muncul pada waktu retensi 9,932 dan memiliki berat molekul 206,0 dengan fragmentasi massa pada 161; 134; 118; 103;
89; 77 63 dan 51 Lihat Lampiran 7. Adapun fragmentasi yang terjadi pada senyawa isolat kencur etil p-metoksisinamat adalah
sebagai berikut :
29
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
O O
O
M = 206,0 -OCH
2
CH
3
O O
mz = 161
-CO
O
mz = 134
-OCH
3
CH
CH
mz = 103 mz = 77
-
CH
CH
-
mz = 51 C
4
H
3
Data analisa spektrum IR dan interpretasi GCMS dikonfirmasi kembali dengan analisa terakhir yakni H-NMR.
Interpretasi analisa NMR berupa nilai pergeseran kimia δ dalam satuan ppm. Nilai δ merupakan perbedaan resonansi
frekuensi suatu inti relatif terhadap standar Pavia et al., 2008. Adapun hasil analisis senyawa isolat kencur dengan H
1
NMR Lampiran 8 ditunjukkan pada tabel 4.2. dengan panduan gambar
4.4.
O O
O
1 2
3 4
5 6
7 8
10 11
12 9
Gambar 4.4 Struktur senyawa etil p-metoksisinamat Interpretasi NMR pada penelitian ini dibandingkan dengan
hasil interpretasi pada penelitian Umar 2012. Spektrum H
1
NMR memberikan sinyal pada pergeseran kimia 1,33 3H berbentuk
triplet dan juga muncul pada 4,25 ppm 2H berbentuk quartet. Sinyal ini lebih downfield karena berikatan dengan oksigen.
Spektrum H
1
NMR juga memberikan sinyal pada pergeseran kimia 3,82 ppm 3H berbentuk singlet. Sinyal ini lebih downfield karena
berikatan dengan oksigen -OCH
3
, metoksi. Pergeseran kimia 6,31 ppm 1H berbentuk doublet memiliki hubungan dengan puncak
30
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
pada pergeseran kimia 7,65 ppm 1H berbentuk doublet, dengan rentang nilai konstanta kopling yang dekat yaitu 15,6 dan 16,25 Hz.
Bentuk tersebut adalah olefin dengan proton berkonfigurasi trans. Kemudian pada pergesaran kimia 6,9 ppm
– 7,4 ppm 4H merupakan proton-proton dari benzen dengan dua substitusi. Pola
sinyal ini menunjukkan bahwa 2 proton yang ekivalen terkopling secara ortho dengan 2 proton yang ekivalen lainnya,
yang kemudian menunjukkan bahwa sinyal ini adalah sinyal dari H 711 dan H 810.
Tabel 4.2. Data pergeseran kimia δ spektrum
1
H NMR 500 MHz senyawa etil p-metoksisinamat
Posisi Pergeseran Kimia δ, ppm
d
6
-DMSO [Umar et al., 2012]
Pergeseran Kimia δ, ppm CDCl
3
1 1,24 t, 3H, J=12
1,33 t, 3H, J=7,15 2
4,60 q, 2H, J=11,5 4,25 q, 2H, J=7,15
4 6,45 d, 1H, J= 16,5
6,31 d, 1H, J= 15,6 5
7,63 m, 1H 7,65 d, 1H, J= 16,25
7 6,97 d, 1H, J= 14,5
6,90 d, 1H, J= 9,05 8
7,63 m, 1H 7,47 d, 1H, J= 8,45
10 7,63 m, 1H
7,47 d, 1H, J= 8,45 11
6,97 d, 1H, J= 14,5 6,90 d, 1H, J= 9,05
12 3,83 s, 3H
3,82 s, 3H
Dari data interpretasi IR, GCMS dan H
1
NMR, senyawa hasil isolasi dari kencur Kaempferia Galanga L. adalah etil p-
metoksisinamat.
4.2 Modifikasi Struktur Etil p-Metoksisinamat
Kategori