39
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
proton berkonfigurasi trans. Kemudian pada pergesaran kimia 6,95 ppm – 7,54 ppm 4H merupakan proton-proton dari benzen dengan dua
substitusi. Pola sinyal ini menunjukkan bahwa 2 proton yang ekivalen terkopling secara ortho dengan 2 proton yang ekivalen
lainnya, yang kemudian menunjukkan bahwa sinyal ini adalah sinyal dari H 711 dan H 810.
Tabel 4.4 Data pergeseran kimia δ spektrum
1
H NMR etil p-metoksisinamat dan senyawa A CD
3
OD, 500 MHz
Posisi Pergeseran Kimia δ, ppm
Senyawa A Etil p-Metoksisinamat
1 -
1,33 t, 3H, J=7,15 2
- 4,25 q, 2H, J=7,15
4 7,63 d, 1H, J= 16,2
6,31 d, 1H, J= 15,6 5
6,34 d, 1H, J= 16,2 7,65 d, 1H, J= 16,25
7 6,95 d, 1H, J= 9,1
6,90 d, 1H, J= 9,05 8
7,47 d, 1H, J= 9,1 7,47 d, 1H, J= 8,45
10 7,54 d, 1H, J= 9,1
7,47 d, 1H, J= 8,45 11
6,95 d, 1H, J= 9,1 6,90 d, 1H, J= 9,05
12 3,82 s, 3H
3,82 s, 3H Dari data interpretasi IR, GCMS dan H
1
NMR, senyawa hasil hidrolisis etil p-metoksisinamat adalah asam p-metoksisinamat.
4.3.2 Senyawa B
Senyawa hasil transesterifikasi etil p-metoksisinamat memiliki karakteristik sebagai berikut :
Warna : Putih
Bau : Tidak berbau
Bentuk : Serbuk kristal
40
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Pengukuran titik leleh dilakukan menggunakan alat DSC seperti pada lampiran 13. Rentang titik leleh senyawa hasil transesterifikasi etil
p-metoksisinamat ada pada 85-94 C dengan nilai entalpi H 36,74 Jg.
Elusidasi struktur senyawa B dilakukan dengan analisa menggunakan IR dan GCMS. Penafsiran spektrum IR senyawa B
hasil transesterifikasi etil p-metoksisinamat dari berbagai bilangan gelombang absorbsi gugus fungsi yang spesifik ditunjukkan dalam
Tabel 4.5 dan Lampiran 14 yaitu ditemukan pita serapan pada bilangan gelombang v 3095,88
– 3033,19 cm⁻¹ adalah serapan spesifik vibrasi ulur ikatan antar atom C-H pada gugus aromatik.
Keberadaan aromatik juga ditunjukkan degan adanya C=C pada bilangan gelombang v 1640,53
– 1604,84 cm⁻¹. Aromatik disubstitusi para juga ditunjukkan dengan munculnya serapan pada bilangan
gelombang v 825,57 cm ⁻¹. C-H Alifatik ditemukan pada bilangan
gelombang 2964,72 – 2844,16 cm⁻¹. Dan pada bilangan gelombang
1259,57 – 1205,56 cm⁻¹ terdapat C-O yang berikatan pada aromatik.
Tabel 4.5 Daftar daerah spektrum IR Senyawa B. Ikatan
Daerah Absorbsi v, cm
-1
C=O 1721,54
– 1711,90 C-O
1330,94 – 1314,54
C-H Aril 3095,88
– 3033,19 C=C Aril
1640,53 – 1604,84
C-H Alifatik 2964,72
– 2844,16 C-O Aril
1259,57 – 1205,56
Aromatik posisi para 837,14
Pita serapan pada bilangan gelombang v 1721,54 – 1711,90
cm ⁻¹ yang merupakan serapan spesifik vibrasi ulur dari gugus
C=O ester, dan juga serapan vibrasi C –O ditemukan pada pita v
1330,94 – 1314,54 cm⁻¹, serapan dari keduanya menunjukkan
adanya suatu gugus ester.
41
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Analisa kedua dilakukan menggunakan GCMS. Interpretasi GCMS menunjukkan bahwa senyawa B muncul pada waktu retensi 9,471
dengan berat molekul 192 dengan fragmentasi massa pada 161; 133; 107; 89; 77 dan 63 Lihat Lampiran 15. Adapun fragmentasi yang
terjadi pada senyawa B adalah sebagai berikut :
O O
O
M = 192,0
-OCH
3
O
O
mz = 161
-CO
O
mz = 133
mz = 107 mz = 77
O
CH
CH
-
-OCH
3
Data analisa spektrum IR yang menunjukkan adanya gugus ester dan interpretasi GCMS dimana berat molekul telah berkurang 14 -
CH
2
- menunjukkan bahwa transesterifikasi telah berhasil dilakukan. Berdasarkan hasil identifikasi menggunakan IR dan GCMS didapatkan
bahwa senyawa tersebut adalah metil p-metoksisinamat.
4.3.3 Senyawa C
