31
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
pada senyawa etil p-metoksisinamat yang diisolasi dari kencur melalui reaksi hidrolisis, reaksi transesterifikasi dan degradasi sinamat dengan asam
nitrat.
4.2.1 Reaksi Hidrolisis
Reaksi hidrolisis dilakukan dengan NaOH sebagai katalis basa dan etanol p.a sebagai pelarut. Mekanisme reaksi hidrolisis diinisiasi oleh
protonasi pada karbonil oksigen. Protonasi menyebabkan keadaan terpolarisasi pada gugus karbonil melepaskan elektron dari karbon
sehingga bersifat lebih elektrofilik dan akan menerima penambahan nukleofilik OH Larson dan Weber, 1994.
Pengecekan dengan KLT selama reaksi hidrolisis berlangsung dilakukan untuk melihat lamanya reaksi ini berlangsung. Berdasarkan
hasil KLT, didapatkan bahwa hidrolisis ini berlangsung selama 32 jam gambar 4.5 pada suhu kamar dengan hasil berupa padatan berwarna
putih. Ketika reaksi ini selesai, dilakukan filtrasi dan pencucian dengan aquades. Filtrat yang diperoleh memiliki pH basa yakni 13 kemudian
ditambahkan HCl 15 untuk mengikat Na
+
sehingga terbentuklah endapan putih berupa hasil hidrolisis sampai pH 4 atau tidak lagi
terbentuk endapan.
Gambar 4.5. KLT senyawa hasil hidrolisis dengan eluen heksan:etil asetat perbandingan 4:1 visualisasi UV
245 nm Keterangan : 1 etil p-metoksi sinamat 2 Senyawa A
– hasil hidrolisis
7 jam 10 jam
18 jam 27 jam
32 jam
32
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Residu yang didapat kembali dicuci dengan aquades untuk menghilangkan
garam yang
terbentuk kemudian
residu dikeringanginkan. Residu yang didapatkan berwarna putih lihat
lampiran 25. Mekanisme reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat dapat dilihat pada gambar 4.6.
O O
O C
O O
O
Na
H
3
C
Na OH
OH O
O
Na Cl
H Cl
OH
Gambar 4.6. Mekanisme Reaksi Hidrolisis Etil p-metoksisinamat Hidrolisis ini bertujuan untuk menghilangkan gugus ester sehingga
dapat dilihat efek gugus ester pada etil p-metoksisinamat terhadap aktivitas antiinflamasi yang dihasilkan.
rendemen hidrolisis = x 100 = 82,304
4.2.2 Reaksi Transesterifikasi
Transesterifikasi adalah istilah dalam reaksi organik dimana ester akan berubah menajdi ester lain melalui pertukaran gugus alkoksi
Schuchardt, 1998. Reaksi ini dilakukan dengan metanol sebagai reagen dan NaOH sebagai katalis. Reaksi ini ditujukan untuk mengganti
ester etil menjadi ester dalam bentuk lain metil. Sehingga pemendekan rantai samping atau pengurangan atom C pada etil p-
metoksisinamat akan diuji aktivitas antiinflamasinya. Mekanisme reaksi ini sederhana, tidak jauh berbeda dengan hidrolisis. Perbedaannya
adalah transesterifikasi menggunakan metanol sebagai agen pereaksi untuk mensubstitusikan
–CH
3
menggantikan ester –CH
2
-CH
3
.
33
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.7. KLT senyawa hasil transesterifikasi dengan eluen heksan:etil asetat perbandingan 9:1 visualisasi UV
245 nm Keterangan : 1 etil p-metoksi sinamat 2 Senyawa B-hasil percobaan
skala kecil 3 Senyawa B-hasil percobaan skala besar Penggunaan NaOH sebagai katalis dalam transesterifikasi menurut
Yoeswono 2008 dinilai lebih efektif dibandingkan menggunakan asam. Oleh karena itu, penelitian kali ini menggunakan NaOH sebagai
katalis. Sebagaimana pada hidrolisis, pengecekan dengan KLT dilakukan untuk mengetahui lamanya waktu reaksi. Berdasakan hasil
KLT, didapatkan bahwa reaksi transesterifikasi etil p-metoksisinamat berlangsung selama 20 jam gambar 4.7. Senyawa C hasil
transesterifikasi berbentuk serbuk putih mengkilat. rendemen transesterifikasi =
x 100 = 53,6
O O
O
O
CH
3
OH NaOH
O O
Gambar 4.8. Reaksi Transesterifikasi Etil p-metoksisinamat
4.2.3 Degradasi Sinamat dengan Asam Nitrat
