33
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.7. KLT senyawa hasil transesterifikasi dengan eluen heksan:etil asetat perbandingan 9:1 visualisasi UV
245 nm Keterangan : 1 etil p-metoksi sinamat 2 Senyawa B-hasil percobaan
skala kecil 3 Senyawa B-hasil percobaan skala besar Penggunaan NaOH sebagai katalis dalam transesterifikasi menurut
Yoeswono 2008 dinilai lebih efektif dibandingkan menggunakan asam. Oleh karena itu, penelitian kali ini menggunakan NaOH sebagai
katalis. Sebagaimana pada hidrolisis, pengecekan dengan KLT dilakukan untuk mengetahui lamanya waktu reaksi. Berdasakan hasil
KLT, didapatkan bahwa reaksi transesterifikasi etil p-metoksisinamat berlangsung selama 20 jam gambar 4.7. Senyawa C hasil
transesterifikasi berbentuk serbuk putih mengkilat. rendemen transesterifikasi =
x 100 = 53,6
O O
O
O
CH
3
OH NaOH
O O
Gambar 4.8. Reaksi Transesterifikasi Etil p-metoksisinamat
4.2.3 Degradasi Sinamat dengan Asam Nitrat
Degradasi sinamat dalam penelitian Defnoun 2003 dilakukan oleh bakteri anaerob Papillibacter cinnamivorans menjadi benzoat
melalui β-oksidasi. Namun pada penelitian ini, degradasi sinamat
5 jam 16 jam
20 jam
34
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
dilakukan melalui reaksi dengan asam nitrat menggunakan metode ‘Cold Microwave’.
Metode ‘Cold Microwave’ biasa digunakan untuk nitrasi. Keuntungan metode ini adalah memiliki waktu reaksi yang cepat dalam
hitungan menit dan meniadakan asam sulfat dalam reaksi nitrasi. Namun pada kali ini metode ini digunakan untuk degradasi sinamat.
Metode ‘Cold Microwave’ baru dikembangkan pada dekade terakhir ini untuk lebih memudahkan sintesa. Hal penting yang harus diperhatikan
adalah preparasi pencampuran antara senyawa sampel dengan reagen yaitu asam nitrat harus dilakukan pada suhu dingin Bose, 2006. Suhu
menjadi faktor penting yang harus dijaga pada metode ini. Suhu akhir reaksi tidak boleh lebih dari 20
C. Pada reaksi degradasi sinamat etil p- metoksisinamat, suhu campuran reaksi awal adalah -15
C dan suhu setelah reaksi dengan mikrowave adalah 10
C.
O O
O
O OH
O
HNO
3
MWI, 2 min
450 W
Gambar 4.9. Reaksi Degradasi sinamat Langsung setelah reaksi degradasi sinamat selesai, campuran reaksi
dituangkan ke dalam batu es aquades kemudian dibiarkan beberapa saat dengan pengadukan. Padatan orange didapatkan dengan melakukan
filtrasi. Filtrat yang didapat dipartisi dengan etil asetat untuk mengambil senyawa hasil reaksi yang kemungkinan masih ada. KLT hasil reaksi
degradasi sinamat dapat dilihat pada gambar 4.10. yang menunjukkan bahwa etil p-metoksisinamat telah bereaksi sempurna dalam waktu 2
menit. Padatan kering berwarna orange yang didapat lalu direkristalisasi menggunakan etil asetat dan metanol sehingga didapatkan kristal
berwarna putih. Kemudian diidentifikasi lebih lanjut. rendemen =
x 100 = 20,16
35
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.10. KLT Hasil Degradasi Etil p-metoksisinamat sebelum dilakukan rekristalisasi dengan eluen heksan : etil asetat perbandingan
3:2 visualisasi UV 245 nm.
Keterangan : 1 Etil p-metoksisinamat 2 Hasil Degradasi
4.3 Identifikasi Senyawa Hasil Modifikasi
