4.8 Hasil Penentuan Log D Asam Mefenamat, Ibuprofen dan Ketoprofen
Untuk mengetahui nilai Log D, maka dilakukan perhitungan seperti pada lampiran 44 halaman 104, yang mana nilai log D memperhitungkan baik bentuk
yang terionkan maupun yang tidak terionkan. Untuk menghitung log D sebelumnya harus diketahui nilai log P dan pKa dari masing-masing obat tersebut.
Hasil yang diperoleh seperti terlihat pada tabel 2 dan gambar 13:
Tabel 2. Data Nilai Log D Asam Mefenamat, Ibuprofen dan Ketoprofen
Nama obat Log D
Jumlah Rata-rata
Standar Deviasi
SD 1
2 3
4 5
6 Asam
Mefenamat pKa = 4,2
-1,7454 -1,7292
-1,7077 -1,6436
-1,6350 -1,6213
-10,0822 -1,6804
0,0534 Ibuprofen
pKa = 4,4 -2,3666
-2,3505 -2,3440
-2,3345 -2,3171
-2,2972 -14,0099
-2,3350 0,0248
Ibuprofen pKa = 5,2
-1,5666 -1,5505
-1,5440 -1,5345
-1,5171 -1,4972
-9,2099 -1,5350
0,0248 Ketoprofen
pKa = 4,5 -2,8632
-2,8824 -2,8918
-2,9924 -2,9689
-2,9547 -17,5534
-2,9256 0,0531
-4.00 -3.00
-2.00 -1.00
0.00 Asam Mefenamat pKa = 4,2
Ibuprofen pKa = 4,4 Ibuprofen pKa = 5,2
Ketoprofen pKa = 4,5
Log D
Gambar 13. Grafik Log D Asam Mefenamat, Ibuprofen dan Ketoprofen
Dari tabel 2 dan gambar 13 diperoleh bahwa urutan Log D meningkat dari ketoprofen, ibuprofen pKa = 4,4, asam mefenamat, ibuprofen pKa = 5,2,
secara berurutan. Dari persamaan pada perhitungan Log D, dapat diketahui bahwa nilai log D berbanding lurus dengan nilai permeabilitas dan konsentrasi obat
dalam bentuk tak terionkan serta berbanding terbalik dengan nilai konsentrasi obat dalam bentuk terionkan. Nilai log D ketiga obat tersebut bernilai negatif, hal ini
menunjukkan bahwa permeabilitas dan konsentrasi obat dalam bentuk tak terionkan kecil serta konsentrasi obat dalam bentuk terionkan besar.
4.9 Hubungan Struktur Kimia dengan Permeabilitas Asam Mefenamat,
Ibuprofen, dan Ketoprofen.
Untuk mengetahui hubungan struktur kimia dengan permeabilitas, harus diketahui terlebih dahulu struktur kimia dari masing-masing obat tersebut yang
kemudian dikaitkan dengan permeabilitasnya. Dari struktur kimia tersebut dapat diketahui gugus hidrofilik dan lipofilik yang mempengaruhi permeabilitas yang
dimiliki oleh senyawa obat tersebut. Ibuprofen dan ketoprofen merupakan turunan dari asam aril asetat, dimana
terdapat perbedaan struktur pada rantai samping. Ibuprofen memiliki rantai samping alkil yang merupakan gugus lipofilik Siswandono dan Soekardjo, 1998
sedangkan ketoprofen memiliki rantai samping ring benzen yang merupakan gugus lipofilik dan gugus keto yang merupakan gugus hidrofilik Siswandono dan
Soekardjo, 1998. Dengan demikian dapat dikatakan bahwa ibuprofen memiliki log P lebih besar daripada ketoprofen. Hal ini sesuai dengan hasil nilai log P
ibuprofen dan ketoprofen dari percobaan kloroform-dapar fosfat pH 7,4 yang semakin menurun yaitu 0,6650 dan -0,0256, secara berurutan. Dari uraian diatas
maka dapat dikatakan bahwa hubungan struktur kimia dengan permeabilitas berbanding lurus.
4.10 Hasil Penentuan Panjang gelombang Maksimum Asam Mefenamat,
Kategori