2.4.1 Reaksi Pembuatan Amida
Amida disintesis dari derivat asam karboksilat dan amonia atau amina yang sesuai. Berikut ini adalah reaksi pembuatan amida secara umum:
R
1
CCl
R
1
COCO R
3
R
1
CO R
3
R
2
N H
R
1
CNR
2
O O
O O
O
R
2
NH R
2
NH klorida asam
anhidrida
ester amida
Fessenden dan Fessenden, 1986. Amida yang mengandung gugus alkohol disebut dengan alkanolamida.
Pembuatan senyawa alkanolamida dilakukan dengan meraksikan asam lemak dan amina pada suhu 120
o
C – 180
o
Reaksi antara monoetanolamin dengan metil ester asam lemak untuk membentuk alkanolamida telah banyak dikembangkan untuk pembuatan seramida
amida asam lemak yang banyak digunakan dalam kosmetik dan sabun kecantikan. Dalam hal ini, ternyata reaksi amidasi lebih cepat terjadi daripada reaksi esterifikasi
apalagi jika airnya tidak dipisahkan sehingga terjadi hidrolisis terhadap ester karena adanya amina yang bersifat basa Urata, 1998.
C. Sintesis senyawa alkanokamida yang telah dilakukan adalah melalui reaksi antara asam lemak dengan etanolamin ataupun asam lemak
dengan dietanolamin. Pada sintesis ini, sering terjadi persaingan antara terbentuknya amida dan ester apabila kondisi reaksi tidak diatur dengan baik Maag, 1984 .
Amida primer juga dibuat dengan mereaksikan ammonia dengan metil ester asam lemak. Reaksi ini mengikuti konsep HSAB dimana H
+
dari ammonia merupakan hard acid yang mudah bereaksi dengan hard base CH3O
-
untuk membentuk metanol. Sebaliknya NH2
-
lebih soft base dibandingkan dengan CH3O
-
akan terikat dengan
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
RCO
+
yang lebih soft acid dibandingkan H
+
R
C O
OCH
3
+ NH
3
RC
O NH
2
+ CH
3
OH
membentuk amida.
Pembuatan amida sekunder dilakukan dengan mereaksikan asam lemak dengan amina. RCO
2
H +
RNH
2
150-200
o
C RCONHR
+ H
2
O Senyawa amina yang digunakan untuk reaksi tersebut antara lain etanolamin
dan dietanolamin, yang jika direaksikan dengan asam lemak pada suhu tinggi, 150
o
C- 200
o
Apabila senyawa amina direaksikan dengan ester, reaksi akan terjadi pada suhu tinggi, tetapi sangat lambat sekali apabila dilakukan pada suhu rendah dan tanpa
bantuan katalis basa Lewis seperti NaOCH C akan membentuk suatu amida dan melepaskan air. Cho dan Kim,1985.
3
yang lebih kuat dari trietilamin. Reaksi amidasi antara amina dan ester dengan bantuan katalis NaOCH
3
baru dapat terjadi pada suhu 100
o
-120
o
C, sedangkan apabila tidak digunakan katalis maka reaksi baru dapat berjalan pada suhu 150
o
-250
o
C Gabriel, 1984.
2.4.2 Reaksi Pembuatan Alkanolamida Fosfat