1361,25 cm
-1
. Spektrum pada daerah bilangan gelombang 720,34 cm
-1
adalah getaran rocking gugus metilena CH
2
Hasil analisis kromatografi gas terhadap metil palmitat campuran residu memberikan kromatogram dengan komposisi asam lemak yang terdiri dari C
dari alkana berantai lurus yang terdiri dari tujuh atom karbon atau lebih Silverstein, 1963.
12
= 0,091, C
14
= 0,573 , C
16
= 92,480 , C
18
= 2,740 , C
18:1
= 3,117 , C
18:2
= 0,754, C
20
4.2.3 Pembuatan Senyawa Alkanolamida
= 0,163 .
4.2.3.1 Pembuatan senyawa Etanolamida
Senyawa etanolamida dapat dihasilkan dari hasil reaksi amidasi antara senyawa metil palmitat campuran dengan etanolamin dalam pelarut metanol dengan bantuan katalis
natrium metoksida pada suhu 80 – 90 Berdasarkan prinsip HSAB, amidasi senyawa metil palmitat campuran dapat
menghasilkan etanolamida palmitat campuran di mana H C.
+
dari NH
2
yang berasal dari etanolamina merupakan asam keras hard acid yang mudah bereaksi dengan
-
OCH
3
yang merupakan basa keras hard base dan N
-
dari etanolamin yang merupakan basa lunak soft base yang akan bereaksi dengan gugus asil R-C
+
Berdasarkan teori di atas, maka mekanisme reaksi amidasi antara senyawa metil palmitat campuran dengan etanolamina untuk menghasilkan senyawa
etanolamida palmitat campuran dapat digambarkan sebagai berikut Gambar 4.10.: = O yang merupakan
asam lunak soft acid.
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
C
15
H
31
- C O
OCH
3
N - CH
2
- CH
2
- OH Na OCH
3
+
C
15
H
31
- C O
OCH
3
Na
H H
- CH
3
OH OCH
3
C
15
H
31
- C O
NH - CH
2
- CH
2
- OH NaOCH
3
δ δ
H H
δ δ
-N HO-CH
2
- H
2
C
Gambar 4.10. Mekanisme reaksi pembentukan etanolamida.
Hasil analisis spektroskopi FT-IR memberikan puncak serapan kuat pada daerah bilangan gelombang 3294,9 cm
-1
yang menunjukkan getaran ulur N-H dan getaran uluran O-H yang saling berhimpit sehingga tidak tampak jelas dalam
spektrum. Selain uluran O-H, pita khas spektrum alkohol juga dihasilkan oleh getaran uluran C-O yang berada pada daerah 1076,16 cm
-1
alkohol primer. Puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 1642,26 cm
-1
merupakan serapan khas dari pita serapan amida sekunder yang dihasilkan oleh tekukan N-H. Bilangan gelombang
1556,40 cm
-1
menunjukkan pita amida taksiklik sekunder di mana pita ini dihasilkan oleh interaksi antara tekukan N-H dengan uluran C-N gugus C-N-H. Pita pendukung
amida sekunder muncul pada bilangan gelombang 1216,63 cm
-1
puncak lebih lemah yang juga dihasilkan oleh tekukan N-H dan uluran C-N. Terbentuknya gugus fungsi
senyawa etanolamida ini dibuktikan oleh tidak munculnya bilangan gelombang 1700- an yang merupakan serapan khas getaran gugus C=O dari senyawa ester. Kibasan N-
H keluar bidang adalah penyebab munculnya pita pada bilangan gelombang 800-667 cm
-1
Puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 2917,9 cm Silverstein, 1963.
-
1 merupakan serapan khas getaran uluran taksimetrik C-H SP
3
dan daerah bilangan gelombang
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
2849,10 cm
-1
merupakan serapan khas dari getaran uluran simetrik C-H SP
3
yang didukung oleh getaran tekuk taksimetrik C-H SP
3
pada daerah bilangan gelombang 1462,43 cm
-
1 dan getaran tekuk simetrik C-H SP
3
pada daerah bilangan gelombang1367,48 cm
-1
. Spektrum pada daerah bilangan gelombang 719,43 cm
-1
adalah getaran rocking gugus metilena CH
2
4.2.3.2 Pembuatan senyawa dietanolamida
dari alkana berantai lurus yang terdiri dari tujuh atom karbon atau lebih Silverstein, 1963.
Senyawa dietanolamida dapat dihasilkan dari hasil reaksi amidasi antara senyawa metil palmitat campuran dengan dietanolamin dalam pelarut metanol dengan bantuan
katalis natrium metoksida pada suhu 80 – 90 Berdasarkan prinsip HSAB, amidasi senyawa metil palmitat campuran dapat
menghasilkan dietanolamida palmitat campuran di mana H C.
+
dari NH yang berasal dari dietanolamina merupakan asam keras hard acid yang mudah bereaksi dengan –
OCH
3
yang merupakan basa keras hard base dan N
-
dari dietanolamin yang merupakan basa lunak soft base yang akan bereaksi dengan gugus asil R-C
+
Berdasarkan teori di atas, maka mekanisme reaksi amidasi antara senyawa metil palmitat campuran dengan dietanolamina untk menghasilkan senyawa
dietanolamida palmitat campuran dapat digambarkan sebagai berikut Gambar 4.11 : = O
yang merupakan asam lunak soft acid.
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
C
15
H
31
- C O
OCH
3
N CH
2
-CH
2
- OH CH
2
-CH
2
- OH +
Na
+ -
OCH
3
C
15
H
31
- C O
CH
2
-CH
2
- OH HO -CH
2
-H
2
C N
H +
Na O
OCH
3
- CH
3
OH C
15
H
31
- C N
CH
2
-CH
2
- OH CH
2
-CH
2
- OH O
NaOCH
3
H δ
δ δ
δ
CH
3
Gambar 4.11. Mekanisme reaksi pembentukan dietanolamida.
Serapan karbonil amida tersier tidak bergantung pada keadaan fisik sebab mustahil terjadi ikatan hidrogen dengan gugus amida tersier lainnya.. Serapan amida
tersier dalam larutan dipengaruhi oleh ikatan hidrogen dengan pelarut. Misalnya, N,N- Dietilasetamida menyerap pada 1647 cm
-1
dalam pelarut dioksana dan pada 1615 cm
-1
Hasil analisis spektroskopi FT-IR memberikan puncak serapan kuat pada daerah bilangan gelombang 3375,26 cm
dalam pelarut metanol Silverstein, 1963.
-1
yang menunjukkan getaran ulur N-H dan getaran uluran O-H yang saling berhimpit sehingga tidak tampak jelas dalam
spektrum. Selain uluran O-H, pita khas spektrum alkohol juga dihasilkan oleh getaran uluran C-O yang berada pada daerah 1050,36 cm
-1
alkohol primer. Puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 1621,25 cm
-1
merupakan serapan khas dari pita serapan C=O amida yang dihasilkan oleh tekukan N-H. Kebanyakan dari amida tersier
tidak memperlihatkan sebuah pita pun disekitar 1550-an cm
-1
yaitu kekhasan amida trans sekunder taksiklik. Kibasan N-H keluar bidang adalah penyebab munculnya pita
pada bilangan gelombang 800-667 cm
-1
Silverstein, 1963.
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
Puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 2922,15 cm
-1
merupakan serapan khas getaran uluran taksimetrik C-H SP
3
dan daerah bilangan gelombang 2852,19 cm
-1
merupakan serapan khas dari getaran uluran simetrik C-H SP
3
yang didukung oleh getaran tekuk taksimetrik C-H SP
3
pada daerah bilangan gelombang 1467,31 cm
-
1 dan getaran tekuk simetrik C-H SP
3
pada daerah bilangan gelombang 1366,42 cm
-1
. Spektrum pada daerah bilangan gelombang 721,42 cm
-1
adalah getaran rocking gugus metilena CH
2
4.2.4 Pembuatan Senyawa Alkanolamida Fosfat
