mempunyai karakteristik intensitas sedang dan melebar merupakan ciri khas untuk serapan gugus –OH bentuk enol yang dimiliki oleh sikloheksana-1,3-
dion Silverstein, et al., 2005. Untuk spektra pada senyawa hasil sintesis, tidak ditemukan adanya peak di daerah bilangan gelombang 2500 cm
-1
. Hal tersebut menegaskan bahwa senyawa hasil sintesis merupakan senyawa yang berbeda
dengan starting material-nya, yakni sikloheksana-1,3-dion.
Gambar 10. Spektra inframerah sikloheksana-1,3-dion pellet KBr
Pada spektra inframerah 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida yang juga merupakan starting material, serapan gugus karbonil muncul pada bilangan
gelombang 1666,50 cm
-1
dengan intensitas kuat. Pita serapan tersebut didukung dengan pita serapan lemah pada bilangan gelombang 2378,92 cm
-1
dan 2854,85 cm
-1
yang merupakan serapan untuk C-H aldehida. Sedangkan pada spektra inframerah senyawa hasil sintesis, tidak ditemukan adanya
serapan 2850-2750 cm
-1
yang menandakan bahwa gugusan karbonil pada senyawa hasil sintesis bukan suatu gugusan karbonil untuk senyawa aldehida.
Gambar 11. Spektra inframerah 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida pellet KBr
Pita serapan lainnya yang muncul pada spektra senyawa hasil sintesis adalah serapan pada panjang gelombang 3348, 42 cm
-1
dengan intensitas kuat dan puncak melebar yang merupakan ciri khas dari gugusan –OH. Struktur –
OH yang merupakan alkohol fenol akan memberikan serapan pada bilangan gelombang 3600-3300 cm
-1
Sastrohamidjojo, 2001. Berdasarkan data-data tersebut, terlihat bahwa ada perbedaan
karakteristik pita serapan antara senyawa hasil sintesis dengan starting material yang digunakan utamanya pada pita dengan bilangan gelombang
1651,06 cm
-1
milik alkena yang tidak terdapat pada kedua starting material yang digunakan. Hal ini memberikan bukti bahwa senyawa hasil sintesis
merupakan senyawa yang berbeda dari starting material yang digunakan.
Tabel VI. Perbedaan
Gugus Fungsi C=O
Gugus karbonil
C=C Alkena alifatis
C-H aldehid -OH fenolik
-OH enol
3. Elusidasi struktur
Spektroskopi informasi terkait j
struktur senyawa sintesis, terdapat 10
proton senyawa ha sinyal proton dari
pencacahan juml
sikloheksana-1,3-di
Gambar 12. Pem
daan hasil interpretasi spektra inframerah senya dengan
starting material
Senyawa hasil sintesis
Sikloheksana- 1,3-dion
4-hid metoksib
1643,35 cm
-1
1566,20 cm
-1
1666,50 c 1651,06 cm
-1
not available not av
not available not available
2738,92 c 2854
3348,42 cm
-1
not available 3178
not available 2553,75 cm
-1
not av Sastrohamidjojo, 2001; Silverstein
tur senyawa hasil sintesis dengan
1
H-NMR
oskopi resonansi magnet inti dapat member it jumlah, posisi, dan lingkungan dari atom
a hasil sintesis. Pada data spektra
1
H-NMR t 10 puncak sinyal dimana 9 puncak sinyal m
hasil sintesis dan 1 sinyal yang terletak paling ri pelarut kloroform. Jumlah sinyal ini tidak
umlah proton
pada 2-4’-hidroksi-3-metoksi
-dion secara teoritis yaitu sebanyak 7 puncak si
Pembagian tipe proton dari perkiraan struktur s sintesis
yawa hasil sintesis
hidroksi-3- sibenzaldehida
1666,50 cm
-1
not available 2738,92 cm
-1
dan 2854,85 cm
-1
3178,69 cm
-1
not available stein, et al., 2005.
berikan gambaran om hidrogen pada
MR senyawa hasil merupakan sinyal
ng kiri merupakan dak sesuai dengan
etoksibenzilidena k sinyal.
r senyawa hasil
Kesembilan puncak sinyal pada spektra
1
H-NMR memberikan intensitas yang berbeda-beda dengan tinggi masing-masing garis integrasi yang
memberikan informasi jumlah relatif tiap jenis proton.
Gambar 13. Spektra
1
H-NMR senyawa hasil sintesis
Proton A muncul pada δ 2,00 ppm, proton B muncul pada 2,33 ppm, dan proton C muncul pada δ 2,60 ppm. Adanya gugus karbonil dapat menarik
elektron sehingga mereduksi kerapatan elektron disekitar proton yang terletak dekat dengan gugus karbonil tersebut sehingga proton C terletak lebih down
field dibandingkan proton A dan B. Proton A muncul lebih up field dibandingkan proton B dikarenakan jarak antara proton A dengan gugus
karbonil lebih jauh sehingga pengaruh dari induksi gugus karbonil lebih lemah.
Proton D merupakan proton milik bagian metoksi dari senyawa hasil
sintesis muncul di δ 3,87 ppm. Hal ini disebabkan proton tersebut terikat pada atom C yang berikatan dengan atom O yang bersifat elektronegatif sehingga
mereduksi kerapatan elektron disekitar proton tersebut. Akibatnya proton- proton tersebut memiliki pergeseran kimia yang lebih besar.
Proton E merupakan proton milik hidroksi fenolik senyawa hasil
sintesis muncul di δ 5,49 ppm. Hal ini disebabkan proton tersebut terikat pada atom O yang bersifat elektronegatif sehingga mereduksi kerapatan elektron
disekitar proton tersebut. Akibatnya proton tersebut memiliki pergeseran kimia yang lebih besar.
Proton H pada cincin benzena muncul pada δ 6,53 ppm, proton F muncul pada δ 6,73 ppm sedangkan proton G tampak pada δ 7,05 ppm. Hal ini
disebabkan terikatnya proton tersebut pada cincin benzena sehingga
terpengaruh oleh efek anisotropi yang mengakibatkan proton-proton benzena memiliki pergeseran kimia yang lebih besar. Proton H terletak paling up field
dibandingkan proton F dan G diakibat proton tersebut mendapat pengaruh posisi para dari gugusan metoksi. Proton F terletak lebih up field dibandingkan
proton G diakibatkan proton tersebut mendapat pengaruh posisi orto dari gugusan hidroksi. Adanya resonansi pada cincin benzena menyebabkan atom C
yang terletak pada posisi orto bermuatan negatif sehingga proton disekelilingnya lebih terlindungi dibandingkan proton G. Sedangkan proton G
terletak paling down field akibat adanya pengaruh posisi orto dari gugusan metoksi.
Proton I m
mengikat proton I gugus penarik elekt
Tabel VII. In δ ppm
2,00
2,33
2,60
3,87
4,73
I muncul pada δ 4,73 ppm. Hal ini disebabkan
on I bersebelahan dengan tiga gugusan alkena y lektron sehingga pergeseran kimia proton tersebut
II. Interpretasi spektra
1
H-NMR senyawa hasi m
Jumlah atom H
Split Gugus
2,00 4
m
2,33 4
m
2,60 4
m
3,87 3
s
4,73 1
s
bkan atom C yang na yang merupakan
sebut meningkat.
asil sintesis
5,49
6,53
6,73
7,05
Berdasarkan bahwa
reaksi a
metoksibenzaldehida methoxyphenyl-3,4,5,6,7
senyawa target yaitu Hal ini menyatakan b
sikloheksana-1,3-dion senyawa 2-4’-hidroksi
5,49 1
s
6,53 1
dd
6,73 1
d
5 1
d
an hasil elusidasi struktur diatas, maka dapa antara
sikloheksana-1,3-dion dengan
da dengan katalis HCl menghasilkan senyawa 9 3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8-dione yan
tu 2-4’-hidroksi-3-metoksibenzilidena siklohe n bahwa hipotesis penelitian ini ditolak karena
dion dan 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida tida droksi-3’-metoksibenzilidena sikloheksana-1,3-
dapat disimpulkan n
4-hidroksi-3- a 9-4-hydroxy-3-
yang berbeda dari oheksana-1,3-dion.
rena reaksi antara idak menghasilkan
1,3-dion melainkan
