Tata Cara Penelitian a.

28

2. Analisis pendahuluan

Analisis pendahuluan senyawa hasil sintesis didasarkan pada data organoleptis, data kelarutan, dan kromatogram kromatografi lapis tipis hasil pengujian.

3. Pemeriksaan kemurnian dari senyawa hasil sintesis

Untuk pemeriksaan kemurnian senyawa hasil sintesis, data yang digunakan berupa hasil uji titik lebur dan uji kromatografi cair.

4. Elusidasi struktur

Elusidasi struktur dari senyawa hasil sintesis didasarkan pada data spektra inframerah, spektra massa, dan spektra 1 H-NMR. 29

A. Sintesis 2-4 ’-

Sintesis sen 1,3-dion dilakukan de 1,3-dion dan 4-hidroksi dengan metode solid yang memiliki dua hidroksi-3-metoksibenz hidrogen alfa. Kedua kondensasi aldol sil metoksibenzilidena si Gambar 4. Sikohe Sikloheksana hidrogen alfa yang be tinggi karena adanya karbonil kekurangan sehingga enol akan mud 29

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4 ’-hidroksi-3’-metoksibenzilidena sikloheksan senyawa 2-4’-hidroksi-3’-metoksibenzilidena n dengan menggunakan starting material berupa oksi-3-metoksibenzaldehida dengan katalis asam solid phase reaction. Sikloheksana-1,3-dion merupa dua gugus keton dengan enam hidrogen alfa, benzaldehida merupakan suatu aldehida yang dua starting material ini dimungkinkan bereaksi silang sehingga menghasilkan senyawa 2- sikloheksana-1,3-dion. oheksana-1,3-dion dengan enam hidrogen alfa dan karbonil ksana-1,3-dion memiliki enam hidrogen alfa gam berada diantara 2 gugus keton memiliki re ya induksi elektron oleh oksigen yang menye an elektron dan mengakibatkan atom Hα aka n mudah terbentuk. 29 ksana-1,3-dion na sikloheksana- rupa sikloheksana- sam klorida HCl erupakan senyawa lfa, sedangkan 4- ng tidak memiliki ksi melalui reaksi 2-4’-hidroksi-3’- a dan dua gugus gambar 4 dimana reaktivitas paling yebabkan atom C akan mudah lepas Proses sintesis senyawa 2-4’-hidroksi-3’-metoksibenzilidena sikloheksana-1,3-dion diawali dengan peningkatan elektrofilisitas dari 4-hidroksi- 3-metoksibenzaldehida oleh katalis asam klorida. Kemudian ditambahkan sikloheksana-1,3-dion yang akan membentuk intermediate enol. Pembentukan intermediate enol diawali dengan adanya protonasi atom O pada gugus karbonil dari sikloheksana-1,3-dion oleh katalis HCl sehingga terbentuk atom C karbonil yang bermuatan positif. Terbentuknya muatan positif pada atom C karbonil mengakibatkan atom Hα akan mudah lepas sehingga menghasilkan intermediate enol. Intermediate enol akan meningkatkan nukleofilisitas Cα dari sikloheksana- 1,3-dion sehingga lebih reaktif dan lebih mudah menyerang atom C karbonil pada senyawa 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida yang bermuatan parsial positif. Muatan positif yang terbentuk pada C karbonil senyawa 4-hidroksi-3- metoksibenzaldehida merupakan akibat pengaruh induksi atom oksigen yang bersifat elektronegatif dan resonansi pada gugus karbonil. Adanya atom O pada gugus karbonil yang bersifat elektronegatif menyebabkan elektron pada atom C karbonil lebih tertarik pada atom oksigen sehingga menyebabkan muatan parsial positif pada atom C karbonil. Terbentuknya muatan parsial positif memungkinan enol dari sikloheksana-1,3-dion dapat menyerang C karbonil dari senyawa 4- hidroksi-3-metoksibenzaldehida sehingga dihasilkan senyawa 2-4’-hidroksi-3’- metoksibenzilidena sikloheksana-1,3-dion. Proses sintesis senyawa 2-4’-hidroksi-3’-metoksibenzilidena sikloheksana-1,3-dion dilakukan dengan metode solid phase reaction dimana 4- hidroksi-3-metoksibenzaldehida dan HCl sebagai katalis digerus terlebih dahulu hingga homogen kemudian ditambahkan dengan sikloheksana-1,3-dion. Starting material yang digunakan digerus didalam mortir dengan tujuan untuk meratakan persebaran dan memperkecil ukuran partikel. Adanya penggerusan menyebabkan ukuran partikel dari starting material menjadi lebih kecil dan luas bidang kontak antar partikel semakin besar sehingga reaksi dapat berlangsung secara efisien. Pada proses penggerusan, akan terjadi perubahan warna campuran dari yang semula berwarna putih menjadi berwarna kekuningan yang menandakan adanya reaksi yang terjadi. Perubahan warna tersebut disebabkan oleh perpanjangan gugus kromofor yang terjadi dalam proses sintesis. Adanya energi yang diberikan melalui proses penggerusan mengakibatkan terjadinya reaksi pada campuran tersebut. Proses penggerusan berlangsung selama 5 menit. Setelah itu campuran ditambahkan natrium bikarbonat 10 untuk menghilangkan sisa dari katalis asam HCl yang digunakan. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dan direkristalisasi dengan menggunakan etanol 96. Proses rekristalisasi dilakukan dengan bantuan pemanasan untuk meningkatkan kelarutan dari senyawa hasil sintesis dalam etanol 96. Dalam penelitian ini dilakukan dua kali proses rekristalisasi untuk menghasilkan senyawa dengan kemurnian yang tinggi. Endapan yang terbentuk dari proses rekristalisasi kemudian disaring dan dikeringkan di dalam desikator selama dua hari. Pengeringan selama dua hari dimaksudkan agar pengeringan berlangsung secara optimal dan didapatkan serbuk kering senyawa hasil sintesis.