dalam penemuan obat antikanker baru yaitu dengan menjadikan protein NF-κB sebagai target Dolcet, Llobet, Pallares, Guiu, 2005.
Menurut penelitian Weber et al. 2006, salah satu senyawa alam yang diketahui memiliki aktivitas antikanker sebagai inhibitor NF-κB yaitu kurkumin
dimana gugusan α,β-unsaturated karbonil enon pada kurkumin diperkirakan dapat menginaktivasi protein NF-κB sehingga sel kanker tidak dapat melakukan
proliferasi dan akan mati. Adanya kematian sel kanker ini disebabkan interaksi antara gugusan α,β-unsaturated karbonil dan residu sistein pada protein NF-κB
yang mengakibatkan protein NF-κB menjadi tidak aktif Surh, 2008.
B. Sintesis 2- 4’-hidroksi-3’-metoksibenzilidena sikloheksana-1,3-dion
Senyawa 2-4’-hidroksi-3’-metoksibenzilidena sikloheksana-1,3-dion dapat disintesis dari starting material sikloheksana-1,3-dion dan 4-hidroksi-3-
metoksibenzaldehida dengan katalis HCl berdasarkan reaksi kondensasi aldol silang. Senyawa sikloheksana-1,3-dion merupakan senyawa karbonil golongan
keton yang memiliki hidrogen alfa α. Sedangkan senyawa 4-hidroksi-3- metoksibenzaldehida merupakan suatu aldehid aromatis dengan substituen gugus
hidroksi dan metoksi. Senyawa karbonil dengan hidrogen alfa α dapat membentuk enol dengan adanya katalis asam, maka kondensasi aldol silang antara
aldehid dengan senyawa yang memiliki hidrogen alfa α dapat terjadi. Reaksi kondensasi aldol silang melibatkan adisi nukleofilik suatu enol keton ke suatu
aldehid sehingga produk yang dihasilkan melepaskan sebuah molekul air dan membentuk senyawa α,β-unsaturated karbonil Fessenden and Fessenden, 1994.
H
3
CO HO
O
O H
3
CO HO
H O
+
O
O 2-4-hidroksi-3-metoksibenzilidena sikloheksana-1,3-dion
4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida sikloheksana-1,3-dion
α,β
Gambar 3. Analisis diskoneksi senyawa 2- 4’-hidroksi-3’-metoksibenzilidena
sikloheksana-1,3-dion
Sikloheksana-1,3-dion memiliki rumus molekul C
6
H
8
O
2
dengan berat molekul 112,12 gmol dengan bentuk serbuk kristalin, titik lebur 103-105
o
C dan titik didih 235,1
o
C. Senyawa ini larut dalam air dan pelarut lainnya, seperti alkohol dan kloroform
Lide, 2004. Sedangkan senyawa 4-hidroksi-3-
metoksibenzaldehida yang dikenal dengan nama dagangnya, yaitu vanilin memiliki rumus molekul C
8
H
8
O
3
, memiliki berat molekul 152,15 gmol. Vanilin murni berupa kristal jarum berwarna putih atau krem mengkilat dengan
karakteristik aroma vanila dan rasa manis
,
larut dalam aseton, larutan alkali hidroksida, kloroform, eter, metanol, dan minyak dan dapat teroksidasi pada
kondisi udara yang lembab dan paparan sinar matahari secara langsung. Berat jenis vanilin adalah 1,056 gmL dengan titik leleh 80-81
o
C dan titik didih pada 285
o
C. Di bidang kimia analitik, vanilin dapat digunakan sebagai pereaksi Rowe, Shesky dan Quinn, 2009.
Katalis merupakan suatu zat yang dapat mempercepat suatu reaksi kimia, namun zat tersebut, secara kimiawi tidak mengalami perubahan yang permanen.
Penambahan katalis dalam suatu reaksi akan memberikan perubahan yang berarti pada energi aktivasinya. Kehadiran suatu katalis dalam suatu reaksi dapat
mengubah ataupun mempercepat tahapan reaksi yang ada, atau lazimnya,
