Teori pembentukan molekul organik Teori ikatan valensi
Antara orbital s dengan s
H-H
Antara orbital p dengan s
H-F
Antara orbital p dengan p secara aksial = head-on Ikatan pi
π : Ikatan yang terbentuk dari tumpang tindih 2 orbital p yang berdampingan secara lateral = sideways, menyebabkan kepadatan elektron di atas dan di bawah bidang
yang berisi kedua inti tersebut. Kekuatan ikatan ikatan σ lebih besar dari ikatan π.
Hibridisasi
sp
3
pada atom C
Struktur konfigurasi elektron keadaan dasar atom karbon 6 elektron dan atom hidrogen 1 elektron dapat digambarkan sebagai berikut:
Penampang melingkar
Orbital p orbital p
ikatan pi π
546
PENDALAMAN MATERI KIMIA
Apabila dilihat dari struktur konfigurasi atom karbon tersebut maka seharusnya dapat ditemukan senyawa CH
2
, namun senyawa yang paling sederhana dikenal di alam adalah CH
4
metana. Bentuk molekul metana adalah tetrahedral yang dapat digambarkan sebagai berikut:
Struktur tetrahedral memiliki sudut H-C-H sebesar 109
°28′, dengan panjang ikatan dan kekuatan ikatan keempat ikatan C-H ekivalen.
Untuk menjelaskan bentuk struktur tetrahedaral dari metana CH
4
dapat dilakukan dengan hibridisasi. Hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p menghasilkan 4 orbital
hibrid sp
3
yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p dan masing-masing baru terisi 1 e
-
→ atom C dapat mengikat 4 atom H dan membentuk CH
4
4 ikatan σ.
C H
1s 2s
2p
1s
PENDALAMAN MATERI KIMIA
547
Bentuk orbital hibrid sp
3
dapat digambarkan sebagai berikut:
Perubahan bentuk orbital C pada hibridisasi sp
3
dapat digambarkan sebagai berikut:
25 s dan 75 p
1-24 s + 3 p
=
4 sp
3
orbitals D:\rw32b2a.exe
C 1s
2s 2p
1s eksitasi
96 kkalmol 1s
bentuk hibridisasi sp
3
Hibridisasi
Orbital 4 sp
3
Orbital p orbital s
hibridisasi
548
PENDALAMAN MATERI KIMIA
Bentuk molekul, sudut ikatan H-C-H serta panjang dan kekuatan ikatan C-H dalam metana dapat digambarkan sebagai berikut:
Sudut ikatan ideal 109
°28′ hanya diperoleh bila keempat gugus atom yang terikat pada C adalah identik. Bila substituen tidak identik sudutnya dapat mengalami deformasi, seperti
pada senyawa CH
32
CH
2
yang menunjukkan sudut H-C-H 107 .
Contoh : Hibridisasi
sp
3
pada atom N
Pembentukan hibridisasi sp
3
dari atom N 7 elektron dapat digambarkan sebagai berikut:
Hasil hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p dari N menghasilkan 4 orbital hibrid sp
3
yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p. Satu orbital hibrid sp
3
sudah terisi 2 e
-
sedang 3 orbital hibrid 2sp
3
yang lain masing-masing baru terisi 1 e
-
→ atom N dapat mengikat 3 atom H dan membentuk NH
3
ada 3 ikatan σ. Adanya orbital yang sudah terisi 2 elekton menyebabkan sudut
ikatan H-N-H dari NH
3
lebih kecil H-C-H dari CH
4
.
C H3C
H3C H
H 107
o
N 1s
2s 2p
1s eksitasi
1s bentuk hibridisasi sp
3
Hibridisasi
PENDALAMAN MATERI KIMIA
549
Hibridisasi
sp
3
pada atom O
Seperti halnya atom karbon, atom O jumlah elektron 8 juga mengalami hibridisasi sp
3
yang dapat digambarkan sebagai berikut:
Hasil hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p dari O menghasilkan 4 orbital hibrid sp
3
yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p. Dua orbital hibrid 2sp
3
sudah terisi 2 e
-
dengan spin berlawanan, sedang 2 orbital hibrid 2sp
3
yang lain masing-masing baru terisi 1 e
-
→ atom O dapat mengikat 2 atom H dan membentuk H
2
O ada 2 ikatan σ.
O 1s
2s 2p
1s eksitasi
1s bentuk hibridisasi sp
3
Hibridisasi
Atom nitrogen dalam keadaan dasar
Hibridisasi sp
3
Amonia
Hibridisasi sp3
Elektron bebas
550
PENDALAMAN MATERI KIMIA
Atom karbon, nitrogen, dan oksigen dalam molekul CH
4
, NH
3
, dan H
2
O masing-masing membentuk orbital hibrid sp
3
, namun sudut ikatan H-O-H air H-N-H amoniak H-
C-H metana. Hibridisasi
sp
2
pada atom C
Bila suatu karbon berikatan rangkap dua dengan atom lain, maka hibridisasi yang terjadi adalah 2sp
2
, dimana orbital 2s dihibridkan dengan 2 orbital 2p menghasilkan 3 orbital hibrid sp
2
. Contoh : dalam etena C
2
H
4
Pembentukan hibridisasi sp
2
dari atom karbon dapat digambarkan sebagai berikut:
s + 2 p
=
sp
2
Hybridization
There is one p orbital left over, and it would be along the z axis.
Trigonal planar
33,3 s dan 66,7
C 1s
2s 2p
1s eksitasi
1s bentuk hibridisasi sp
2
Hibridisasi
Etilena
Hibridisasi sp
2
PENDALAMAN MATERI KIMIA
551
Overlapping antara orbital hibrid sp
2
dari atom C dengan orbital sp
2
dari atom C yang lain atau dengan orbital sp
3
dari atom lain, atau dengan orbital s dari hidrogen atau orbital p
dari atom halogen, misalnya, akan menghasilkan ikatan sigma σ, sedang overlapping
secara lateral antara orbital 2p yang tak terhibridisasi pada masing-masing C yang mengalami hibridisasi sp
2
akan menghasilkan ikatan pi π.
Bagaimana bentuk molekul etena C
2
H
4
?
Bentuk molekul etena adalah planar, dengan sudut H-C-H dan H-C-C kira-kira 120
o
, dengan awan elektron terletak di atas dan di bawah bidang planar.
Hibridisasi
sp pada atom C
Bila atom C terikat secara ikatan rangkap tiga dengan atom lain, atom C tersebut mengalami hibridisasi 2sp sp, yaitu orbital s dihibridkan dengan satu orbital 2p
menghasilkan 2 orbital hibrid 2sp yang energinya sama dan membentuk sudut 180
o
linier
. C
H H
C H
H 116.6
o
121.7
o
C 1s
2s 2p
1s eksitasi
1s bentuk hibridisasi sp
Hibridisasi
552
PENDALAMAN MATERI KIMIA
Perubahan orbital C pada hibridisasi sp
Dua orbital sp masing-masing terisi 1 e
-
terpisah 180
o
linier dan 2 orbital p yang tak terhibridisasi masing-masing terisi 1 e
-
tegak lurus padanya. Overlapping antar orbital sp
atau dengan orbital lain menghasilkan ikatan σ, sedang overlapping orbital p
y
-p
y
dan p
z
-p
z
menghasilkan 2 buah ikatan π.
Perbandingan energi ikatan dan panjang ikatan karbon-karbon dan karbon-hidrogen pada metan, etana, etena, dan etuna terdapat pada Tabel 1.
Tabel 1. Perbandingan energi ikatan dan panjang ikatan karbon-karbon dan
karbon-hidrogen pada metan, etana, etena, dan etuna Molekul
ikatan Energi ikatan kcalmol
Panjang ikatan A
o
Metana, CH
4
C
sp 3
-H
1s
104 1,10
Etana, CH
3
CH
3
C
sp 3
-C
sp 3
C
sp 3
-H
1s
88 98
1,54 1,10
Etena, CH
2
=CH
2
C
sp 2
= C
sp 2
C
sp 2
-H
1s
152 103
1,33 1,076
Etuna, HCΞCH C
sp
Ξ C
sp
C
sp
– H
1s
200 125
1,20 1,06
PENDALAMAN MATERI KIMIA
553
Dari Tabel 1 tersebut menunjukkan bahwa : Elektronegativitas : C
sp
C
sp 2
C
sp3
Panjang ikatan : C
sp
C
sp 2
C
sp3
Kekuatan ikatan : C
sp
C
sp 2
C
sp3