Teori pembentukan molekul organik Teori ikatan valensi

 Antara orbital s dengan s H-H  Antara orbital p dengan s H-F  Antara orbital p dengan p secara aksial = head-on Ikatan pi π : Ikatan yang terbentuk dari tumpang tindih 2 orbital p yang berdampingan secara lateral = sideways, menyebabkan kepadatan elektron di atas dan di bawah bidang yang berisi kedua inti tersebut. Kekuatan ikatan ikatan σ lebih besar dari ikatan π. Hibridisasi sp 3 pada atom C Struktur konfigurasi elektron keadaan dasar atom karbon 6 elektron dan atom hidrogen 1 elektron dapat digambarkan sebagai berikut: Penampang melingkar Orbital p orbital p ikatan pi π 546 PENDALAMAN MATERI KIMIA Apabila dilihat dari struktur konfigurasi atom karbon tersebut maka seharusnya dapat ditemukan senyawa CH 2 , namun senyawa yang paling sederhana dikenal di alam adalah CH 4 metana. Bentuk molekul metana adalah tetrahedral yang dapat digambarkan sebagai berikut: Struktur tetrahedral memiliki sudut H-C-H sebesar 109 °28′, dengan panjang ikatan dan kekuatan ikatan keempat ikatan C-H ekivalen. Untuk menjelaskan bentuk struktur tetrahedaral dari metana CH 4 dapat dilakukan dengan hibridisasi. Hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p menghasilkan 4 orbital hibrid sp 3 yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p dan masing-masing baru terisi 1 e - → atom C dapat mengikat 4 atom H dan membentuk CH 4 4 ikatan σ. C H 1s 2s 2p 1s PENDALAMAN MATERI KIMIA 547 Bentuk orbital hibrid sp 3 dapat digambarkan sebagai berikut: Perubahan bentuk orbital C pada hibridisasi sp 3 dapat digambarkan sebagai berikut: 25 s dan 75 p 1-24 s + 3 p = 4 sp 3 orbitals D:\rw32b2a.exe C 1s 2s 2p 1s eksitasi 96 kkalmol 1s bentuk hibridisasi sp 3 Hibridisasi Orbital 4 sp 3 Orbital p orbital s hibridisasi 548 PENDALAMAN MATERI KIMIA Bentuk molekul, sudut ikatan H-C-H serta panjang dan kekuatan ikatan C-H dalam metana dapat digambarkan sebagai berikut: Sudut ikatan ideal 109 °28′ hanya diperoleh bila keempat gugus atom yang terikat pada C adalah identik. Bila substituen tidak identik sudutnya dapat mengalami deformasi, seperti pada senyawa CH 32 CH 2 yang menunjukkan sudut H-C-H 107 . Contoh : Hibridisasi sp 3 pada atom N Pembentukan hibridisasi sp 3 dari atom N 7 elektron dapat digambarkan sebagai berikut: Hasil hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p dari N menghasilkan 4 orbital hibrid sp 3 yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p. Satu orbital hibrid sp 3 sudah terisi 2 e - sedang 3 orbital hibrid 2sp 3 yang lain masing-masing baru terisi 1 e - → atom N dapat mengikat 3 atom H dan membentuk NH 3 ada 3 ikatan σ. Adanya orbital yang sudah terisi 2 elekton menyebabkan sudut ikatan H-N-H dari NH 3 lebih kecil H-C-H dari CH 4 . C H3C H3C H H 107 o N 1s 2s 2p 1s eksitasi 1s bentuk hibridisasi sp 3 Hibridisasi PENDALAMAN MATERI KIMIA 549 Hibridisasi sp 3 pada atom O Seperti halnya atom karbon, atom O jumlah elektron 8 juga mengalami hibridisasi sp 3 yang dapat digambarkan sebagai berikut: Hasil hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p dari O menghasilkan 4 orbital hibrid sp 3 yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p. Dua orbital hibrid 2sp 3 sudah terisi 2 e - dengan spin berlawanan, sedang 2 orbital hibrid 2sp 3 yang lain masing-masing baru terisi 1 e - → atom O dapat mengikat 2 atom H dan membentuk H 2 O ada 2 ikatan σ. O 1s 2s 2p 1s eksitasi 1s bentuk hibridisasi sp 3 Hibridisasi Atom nitrogen dalam keadaan dasar Hibridisasi sp 3 Amonia Hibridisasi sp3 Elektron bebas 550 PENDALAMAN MATERI KIMIA Atom karbon, nitrogen, dan oksigen dalam molekul CH 4 , NH 3 , dan H 2 O masing-masing membentuk orbital hibrid sp 3 , namun sudut ikatan H-O-H air H-N-H amoniak H- C-H metana. Hibridisasi sp 2 pada atom C Bila suatu karbon berikatan rangkap dua dengan atom lain, maka hibridisasi yang terjadi adalah 2sp 2 , dimana orbital 2s dihibridkan dengan 2 orbital 2p menghasilkan 3 orbital hibrid sp 2 . Contoh : dalam etena C 2 H 4 Pembentukan hibridisasi sp 2 dari atom karbon dapat digambarkan sebagai berikut: s + 2 p = sp 2 Hybridization There is one p orbital left over, and it would be along the z axis. Trigonal planar 33,3 s dan 66,7 C 1s 2s 2p 1s eksitasi 1s bentuk hibridisasi sp 2 Hibridisasi Etilena Hibridisasi sp 2 PENDALAMAN MATERI KIMIA 551 Overlapping antara orbital hibrid sp 2 dari atom C dengan orbital sp 2 dari atom C yang lain atau dengan orbital sp 3 dari atom lain, atau dengan orbital s dari hidrogen atau orbital p dari atom halogen, misalnya, akan menghasilkan ikatan sigma σ, sedang overlapping secara lateral antara orbital 2p yang tak terhibridisasi pada masing-masing C yang mengalami hibridisasi sp 2 akan menghasilkan ikatan pi π. Bagaimana bentuk molekul etena C 2 H 4 ? Bentuk molekul etena adalah planar, dengan sudut H-C-H dan H-C-C kira-kira 120 o , dengan awan elektron terletak di atas dan di bawah bidang planar. Hibridisasi sp pada atom C Bila atom C terikat secara ikatan rangkap tiga dengan atom lain, atom C tersebut mengalami hibridisasi 2sp sp, yaitu orbital s dihibridkan dengan satu orbital 2p menghasilkan 2 orbital hibrid 2sp yang energinya sama dan membentuk sudut 180 o linier . C H H C H H 116.6 o 121.7 o C 1s 2s 2p 1s eksitasi 1s bentuk hibridisasi sp Hibridisasi 552 PENDALAMAN MATERI KIMIA Perubahan orbital C pada hibridisasi sp Dua orbital sp masing-masing terisi 1 e - terpisah 180 o linier dan 2 orbital p yang tak terhibridisasi masing-masing terisi 1 e - tegak lurus padanya. Overlapping antar orbital sp atau dengan orbital lain menghasilkan ikatan σ, sedang overlapping orbital p y -p y dan p z -p z menghasilkan 2 buah ikatan π. Perbandingan energi ikatan dan panjang ikatan karbon-karbon dan karbon-hidrogen pada metan, etana, etena, dan etuna terdapat pada Tabel 1. Tabel 1. Perbandingan energi ikatan dan panjang ikatan karbon-karbon dan karbon-hidrogen pada metan, etana, etena, dan etuna Molekul ikatan Energi ikatan kcalmol Panjang ikatan A o Metana, CH 4 C sp 3 -H 1s 104 1,10 Etana, CH 3 CH 3 C sp 3 -C sp 3 C sp 3 -H 1s 88 98 1,54 1,10 Etena, CH 2 =CH 2 C sp 2 = C sp 2 C sp 2 -H 1s 152 103 1,33 1,076 Etuna, HCΞCH C sp Ξ C sp C sp – H 1s 200 125 1,20 1,06 PENDALAMAN MATERI KIMIA 553 Dari Tabel 1 tersebut menunjukkan bahwa : Elektronegativitas : C sp C sp 2 C sp3 Panjang ikatan : C sp C sp 2 C sp3 Kekuatan ikatan : C sp C sp 2 C sp3

2. Klasifikasi Senyawa Organik

Penggolongan senyawa organik didasarkan pada jenis gugus fungsi yang dimiliki oleh suatu senyawa. Gugus fungsi akan menentukan kereaktifan kimia dalam molekul. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama. Beberapa gugus fungsi dan golongan senyawa organik dapat dilihat pada Tabel 2. Tabel 2. Beberapa gugus fungsi dan golongan senyawa organik Gugus fungsi Golongan senyawa organik C-C ikatan tunggal R 3 -CH 2 -CR 3 alkana R = H alkil C=C ikatan rangkap R 2 C = CR 2 alkena C ≡ C ikatan ganda tiga RC ≡ CR alkuna -X ikatan halide X= F, Cl, Br, I R-X haloalkana OH gugus hidroksil R-OH alkohol OR gugus alkoksil R-O-R’ eter -C=O gugus karbonil R-CO-R’ keton -COH gugus aldehid R-COH aldehid -COOH gugus karboksilat R-COOH asam karboksilat -COOR’ gugus ester R-COOR’ ester NH 2 gugus amino RNH 2 amina 554 PENDALAMAN MATERI KIMIA Latihan : 1. Terangkan bagaimana terbentuknya etana C 2 H 6 berikut ini dari atom C no. atom = 6 dan H no. atom 1. 2. Terangkan juga bagaimana terbentuknya metilamina CH 3 −NH 2 . 3. Terangkan terbentuknya molekul BeCl 2 dan bagaimana bentuk molekulnya? No. atom Be = 4 PENDALAMAN MATERI KIMIA 555