Tujuan Antara HIDROKARBON ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA
Gambar tersebut menunjukkan beberapa isomer pentana adalah sebagai berikut :
Tatanama alkana Untuk memberi nama alkana digunakan aturan IUPAC sebagai berikut :
1. Menggunakan awalan met. .. et.. prop ... ..., dll yang menunjukkan jumlah carbons
pada kerangka induk dari rantai molekul, dan dan akhiran ana untuk menunjukkan bahwa molekul merupakan alkana.
2. Kelompok yang melekat pada rantai induk disebut substituents dan diberi nama menggunakan awalan untuk jumlah carbons dalam rantai substituen dan akhiran il,
misalnya, metil, etil, propil, dodekil, dan diberi nomor sesui nomor atom karbon rantai induk dimana substituen tersebut terikat.
3. Pemberian nomor dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan letak substituen Berdasar aturan tersebut ,nama isomer pentana adalah
Beberapa nama khusus dari substituen
propil -CH
2
CH
2
CH
3
isopropil -CHCHCH
3 2
butil -CH
2
CH
2
CH
3
isobutil -CH
2
CHCHCH
3 2
sec- butil
-CHCH
3
CH
2
CH
3
tert- butil
-CCH
3 3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3
n- pentana 2-metilpentana
2,2-dimetilpropana atau isopentana
PENDALAMAN MATERI KIMIA
557
Dalam senyawa hidrokarbon dikenal adanya atom karbon primer, jika atom karbon tersebut mengikat satu atom karbon yang lain, atom karbon sekunder, jika mengikat dua
atom karbon yang lain, atom karbon tersier, jika mengikat tiga atom karbon yang lain, dan atom karbon quarterner jika mengikat empat atom karbon yang lain. Empat jenis atom
karbon tersebut diberi simbol : 1
o
, 2
o
, 3
o
dan 4
o
.
Sikloalkana
Beberapa senyawa hidrokarbon di alam dapat membentuk cincin dengan ukuran jumlah ataom karbon 3-30, namun yang paling banyak dijumpai adalah cincin dengan
jumlah atom karbon 5 dan 6. Senyawa tersebut dikenal dengan nama sikloalkana, dan diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbon, berturut-turut untuk cincin 3, 4, 5, 6, dan 7
adalah siklopropana, siklobutana, siklopentana, sikloheksana, dan sikloheptana, masing- masing dapat digambarkan sebagai berikut :
Tatanama senyawa sikloalkana
Nama sistematik sikloalkana didasarkan pada nama alkana diawali nama siklo, jika ada substituent, nama substituent diberi nomor seperti penamaan alkana bercabang.
Beberapa contoh senyawa sikloalkana antara lain : 2
o
3
o
2
o
4
o
1
o
1
o
558
PENDALAMAN MATERI KIMIA
Alkena dan Alkuna
Alkena dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap dua dan tiga. Berdasar aturan IUPAC hidrokarbon yang mempunyai ikatan
rangkap dua diberi nama alkena, sedangkan yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna.
CH
3
CH
3
CH
2
=CH
2
HCΞCH Etana
etena etuna
Bila rantai induknya mengandung empat karbon atau lebih, harus digunakan sebuah nomor untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap atau ganda tiga. Rantai itu diberi nomor
sedemikian sehingga ikatan rangkap dua atau tiga memperoleh nomor serendah mungkin. CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
Sifat-sifat hidrokarbon
Alkana bersifat non polar, sehingga tidak larut dalam air, mempunyai berat jenis yang lebih ringan dari air, sehingga terapung di atas air. Alkana mempunyai titik didih
yang rendah dibandingkan dengan senyawa organik lain dengan berat molekul yang sama. Hal ini disebabkan karena tarik menarik di antara molekul non polar yang lemah, sehingga
proses pemisahan molekul dari fase cair menjadi fase gas relatif memerlukan sedikit energi. Titik didih alkana meningkat seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon.
Senyawa dengan empat atom karbon atau lebih kecil berupa gas tak berwarna, sedangkan senyawa dengan lima karbon dan deret homolog yang lebih tinggi merupakan cairan yang
mudah menguap.
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH=CH
2
CH
3
1-butena 5-metil-1-heksena
2-pentuna
C C-CH
2
-CH
3
H
3
C
metilsiklopropana 1,2-dimetilsiklopentana
1-etil-4-metilsikloheksana 4-etil-1,1-dimetilsikloheksana
1-etil-1-metilsikloheptana 1-siklopropil-1-metilsikoheksana
CH
3
CH
3
1,1-dimetilsikloheksana
PENDALAMAN MATERI KIMIA
559
Reaksi-reaksi alkana
Ikatan pada alkana merupakan ikatan sigma, kovalen , dan non polar, sehingga alkana relatif tidak reaktif. Alkana relative tidak bereaksi dengan asam, basa, pengoksidasi
dan pereduksi, sehingga dalam penggunaannya alkana banyak digunakan sebagai pelarut, seperti heksana atau butana. Namun alkana dapat bereaksi dengan oksigen dan halogen.
1. Oksidasi dan pembakaran alkana
Penggunaan alkana yang terpenting adalah sebagai bahan bakar, alkana terbakar dalam keadaan oksigen yang berlebihan membentuk karbon dioksida dan air, dengan
melepaskan sejumlah kalor reaksi eksoterm.
Reaksi pembakaran alkana tersebut diperlukan inisiasi, yaitu pengapian, sekali diawali, rekasi selanjutnya spontan dan eksoterm. Jika oksigen tidak mencukupi untuk
kelangsungan reaksi sempurna, akan terbentuk karbon monoksida atau karbon saja. Dampak pembakaran tak sempurna ialah penumpukan karbon pada piston mesin dan
pelepasan karbon monoksida ke udara yang akan menimbulkan pencemaran lingkungan.
2. Halogenasi alkana Alkana dapat bereaksi dengan gas klor jika terkena sinar atau suhu tinggi.
Reaksinya merupakan reaksi eksoterm. Satu atau lebih atom hydrogen akan disubstitusi oleh atom klor. Raksi halogenasi terjadi dalam beberapa tahap, melalui mekanisme radikal
bebas. Tahap-tahap dalam reaksi halogenasi adalah : Tahap awal atau inisiasi
Dalam tahap ini terjadi pemecahan molekul halogen menjadi dua atom halogen dengan adanya sinar atau suhu tinggi. Ikatan halogen-halogen lebih lemah dibandingkan
ikatan C-H atau C-C, sehingga bukan alkana, tetapi halogenlah yang menyerap panas, sehingga reaksi dimulai.
Tahap perpanjangan rantai atau pembiakan
Radikal halogen yang terbentuk selanjutnya bertumbukan dengan molekul alkana, dapat mengambil atom hidrogennya membentuk hidrogen halida dan radikal alkil. Radikal
alkil bersifat reaktif akan bertumbukan dengan molekul halogen membentuk alkil halida. Radikal yang terbentuk dapat meneruskan rekasi ini sampai semua pereaksi habis.
Tahap penghentian
Reaksi akan terhenti apabila dua radikal bergabung, pada tahap ini tidak terbentuk radikal baru, sehingga reaksi berantai berhenti.
CH
4
+ 2 O
2
CO
2
+ 2 H
2
O + 212,8 kkal mol C
4
H
10
+ 132 O
2
4 CO
2
+ 5 H
2
O + 688,0 kkal mol
2 CH
4
+ 3 O
2
2 CO + 4 H
2
O CH
4
+ O
2
C + 2 H
2
O
560
PENDALAMAN MATERI KIMIA
Reaksi-reaksi pada alkena 1. Reaksi adisi pada alkena simetris
Adanya ikatan π pi pada alkena menyebabkan mudah mengalami reaksi adisi. Pada alkena simetris dengan pereaksi simetris seperti halogen atau hidrogen, hanya akan
diperoleh satu hasil adisi. Pada reaksi adisi ikatan π pada alkena dipecah sedangkan ikatan σ tidak berubah. Sebaliknya ikatan σ pada pereaksi terpecah, dan dua ikatan σ yang baru
terbentuk. Reaksi adisi pada alkena dapat dilakukan dengan menambah klor atau brom. Biasanya halogen dilarutkan dalam pelarut inert seperti karbon tetraklorida atau kloroform.
Reaksi ini akan berlangsung secara spontan pada suhu kamar. Adisi brom biasa digunakan untuk uji kualitatif ketidakjenuhan dalam senyawa organik. Larutan brom dalam karbon
tetraklorida berwarna coklat gelap, sedangkan senyawa tak jenuh dan hasil reaksinya tidak berwarna, sehingga apabila larutan brom ditambahkan kepada alkena warna brom akan
menghilang. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:
Adisi alkena juga dapat dilakukan dengan gas hidrogen, namun dalam reaksi ini diperlukan katalis, reaksinya disebut hidrogenasi. Katalis yang biasa digunakan adalah
logam nikel, platina, atau paladium. Logam-logam tersebut menyerap gas hidrogen pada permukaan dan mengaktifkan ikatan hidrogen-hidrogen. Kedua atom H biasanya beradisi
pada sisi yang sama, misalnya 1,2-dimetilsiklopentana menghasilkan cis 1,2- dimetilsiklopentana. Hidrogenasi dengan katalis pada alkena secara komersial digunakan
untuk mengubah minyak menjadi margarin.
Cl Cl
Cl Sinar kalor
2 inisasiasi
Perpanjangan pembiakan R
H +
Cl R
+ HCl R
+ Cl
Cl R
Cl Cl
+ radikal alkil
alkil klorida Penghentian
Cl 2
Cl Cl
2 R R
R R
Cl +
R Cl
H C
H C
H
3
C CH
3
+ Br
2
H C
H C
H
3
C CH
3
Br Br
2- butena 2,3-dibromobutana
PENDALAMAN MATERI KIMIA
561