Uraian Materi ALDEHID DAN KETON

Tatanama aldehid dan keton IUPAC diturunkan dari alkana diganti akhiran nal aldehid atau on keton, kadang- kadang digunakan juga nama trivial perdagangan. Beberapa sifat fisika senyawa karbonil  Metanal berupa gas, senyawa aldehid dan keton dengan jumlah atom C rendah berupa cair.  Benzaldehid berupa cairan tak berwarna dengan rasa seperti buah almond.  Etanal dan propanone larut dalam air dengan membentuk ikatan hidrogen dengan air, sedangkan benzaldehid tdk larut dalam air. O O O CH 3 CH 2 -CH=C-CH 2 -C 15 H 31 CH 3 O CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 CH 3 Karvon vitamin K Jasmon minyak permen dari minyak bunga melati H-C-H O CH 3 -C-H O CH 3 -CH 2 -C-H O IUPAC Metanal etanal propanal Trivial : formaldehida asetaldehida propionaldehid CH 3 -C-CH 3 O CH 3 -C-CH 2 -CH 3 O O IUPAC : propanon 2-butanon sikloheksanon Trivial : aseton etil metil keton C O CH 3 C- O IUPAC : metil fenil keton difenil keton Trivial : asetofenon benzofenon 570 PENDALAMAN MATERI KIMIA Reaksi pembuatan senyawa karbonil 1. Ozonolisis 2. Oksidasi alkohol Alkohol primer akan menghasilkan aldehid, alkohol sekunder akan menghasilkan keton 3. Asilasi benzena 4. Hidrasi alkena Akan terbentuk senyawa keton 5. Reaksi dekarboksilasi 6. Dari acil klorida metode yang baik untuk pembuatan aldehid C O R C R H OH MnO 4 H - + C O R Cl + C O R + HCl RCOO 2 Ca O C R R + CaCO 3 C O R Cl + H 2 Pd BaSO 4 C O R H + HCl C C O 3 ice-cold chloroform C C O O O H 2 O H + Zn dust C O O C C C + H 2 O dil. H 2 SO 4 HgSO 4 C C H OH C C H H O Tautomerisation Tautomerisasi PENDALAMAN MATERI KIMIA 571 Beberapa sifat kimia senyawa karbonil 1. Reduksi menghasilkan alkohol R.A.: 1. H 2 Pt, Ni atau Pd dapat juga utk reduksi C=C dan C ≡C 2. Na Hg dalam etanol dapat juga utk reduksi RX 3. LiAlH 4 , NaBH 4 LiAlH 4 , dapat juga utk reduksi asam turunannya 2. Reduksi menghasilkan alkana Clemmensen Reduction Wolff-Kishner Reduction a. Clemmensen reduction: Zn Hg in conc.HCl b. Wolff-Kishner reduction: NH 2 NH 2 in NaOH

3. Oksidasi

Reaksi spesifik untuk aldehid, untuk membedakan dengan keton These are very important tests a. Dengan Reagen Fehling b. Reagent Tollen’s Reagent Tollen’s dibuat dari larutan perak nitrat dan amonia. Disebut juga reaksi pembentuk cermin perak. a. Oksidasi dengan KMnO 4 menghasilkan asam karboksilat O C R.A. C OH H O C C H H RCHO + CuOH 2 + NaOH RCOONa Cu 2 O OH 2 + + Terbentuk endapan merah bata RCHO + Ag 2 O + NH 3 AgNH 3 2 OH Tollens reagent RCOONH 4 + Ag + H 2 O C O R H MnO 4 H - + , or Cr 2 O 7 H , 2- + C O R O H 572 PENDALAMAN MATERI KIMIA b. Oksidasi keton membentuk asam karboksilat Reaksi oksidasi ini bukan cara yang baik, oleh karena ikatan yang putus tidak dapat terkontrol. 4. Reaksi pembentukan Iodoform Cocok digunakan untuk membuktikan adanya Gugus : 4. Reaksi adisi nukleofilik Reaktivitas reaksi adisi nukleofilik Faktor yang mempengaruhi: 1. Faktor elektronik akibat pengaruh induksi positif dari gugus alkil menyebabkan karbon karbonil kurang elektro positif. 2. Faktor elektronik akibat adanya resonansi Contoh : benzaldehid kurang reaktif akibat adanya resonansi C H 3 C O , C H 3 C OH H O C Nu C Nu O H + OH 2 C Nu OH C O H H C O R H C O R R C O Ar H C O Ar Ar C O H C O H + Nu C O H Nu C O R O H CH 3 C CH 2 CH 3 O excess O.A. reflux for long time bond breaking direfluk C H 3 C O I 2 , NaOH I 3 C C O I 2 , NaOH CHI 3 + yellow ppt. C O O Na - + End. kuning PENDALAMAN MATERI KIMIA 573