Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton

c. Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton

Untuk mengenal adanya gugus aldehid dan keton dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan pereaksi , –dinitrofenilhidrazin. Reaksi antara aldehid atau keton dengan pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin membentuk suatu endapan dari 2,4–dinitrofenilhidrazon. Persamaan reaksinya:

NO 2 O 2 N

NH + H 2 2 ⎯→ H 3 CHC N N

NO 2

H Aset aldehid

2,4-dinitrofenilhidrazin

Aldehid 2,4-dinitrofenilhidrazon O NO 2 O 2 N

N NH 2 ⎯→ H 3 C C NHN

2,4-dinitrofenilhidrazin Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazon

Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

Untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi. Aldehid mudah dioksidasi menghasilkan asam karboksilat, sedangkan keton tahan terhadap oksidasi. Dengan oksidator kuat pada kondisi tertentu akan terjadi reaksi:

C O [O] ⎯⎯→ R

H OH

(Suatu asam karboksilat)

R 1 C O [O] ⎯⎯→ Tidak terjadi reaksi

Tes Tollen (larutan AgNO 3 dalam amonia berlebih) merupakan metode

yang digunakan untuk membedakan aldehid dan keton di laboratorium. (Gambar 6 .1 4 ) Prinsip dasarnya adalah kemudahan oksidasi kedua Sumber: Heinemann Advanced Science:

Chemistry, 2000

golongan senyawa ini. Perak(I) mudah direduksi menjadi logam perak oleh aldehid, tetapi tidak oleh keton. Gambar 6.14

Tes tollen digunakan untuk

Untuk mengujinya, campurkan cuplikan dengan pereaksi Tollen pada membedakan aldehid dan keton. Jika tabung reaksi bersih. Jika senyawa adalah aldehid maka setelah beberapa t erbent uk cerm in, m enunjukkan

menit logam perak akan menempel pada bagian dalam tabung sebagai adanya aldehid. pelapis yang reflektif (reaksi yang digunakan untuk membuat cermin),

sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton adalah dengan pereaksi ehling (larutan Cu 2+ dalam Basa kuat seperti KOH). Aldehid

dapat mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah Cu 2 O,

sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Perhatikan Gambar 6.15.

Kata Kunci

Tes Tollen

Pereaksi Fehling

CuO

Endapan m erah bat a

Gambar 6.15

Pereaksi Fehling akan m em berikan endapan berwarna merah bata.

Ald eh id

Sumber: Sougou Kagashi

C O + 2CuO ⎯⎯ → R

Asam karboksilat

Senyaw a Organik

Pembuatan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi alkohol sekunder (seperti yang telah diterangkan pada bagian alkohol).

Oksidasi alkohol sekunder dengan dikrom at ket on.

3CH 3 CH(OH)CH 3 (aq) + Cr 2 O 7 2– (aq) + 8H + → 3CH 3 –CO–CH 3 (aq) + 2Cr 3+ (aq) +

Aset o n

7H 2 O ( A )

Sumber: Sougou Kagashi

Selain dengan cara oksidasi, keton dapat dibuat melalui reaksi Friedel- craft terutama untuk pembuatan aril keton dengan katalis aluminium halida. Persamaan kimianya:

O + AlCl R C Cl ⎯⎯⎯→ 3 C R

Benzena Asil klorida Aril keton

Beberapa sifat senyawa keton yang umum adalah sebagai berikut.

a. Keton dengan jumlah atom C rendah (C 1 –C 5 ) berwujud cair pada

suhu kamar.

b. Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai alkil.

c. Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa nonpolar yang massa molekulnya relatif sama. Titik didih beberapa senyawa keton ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel 6.10 Sifat Fisika Senyawa Keton

Nama

Rumus

Titik Beku (°C) Titik Didih (°C)

Aseton

CH 3 COCH 3 – 94

Metil etil keton

Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985

Aseton merupakan senyawa keton paling sederhana. Aseton berwujud cair pada suhu kamar dengan bau yang harum. Cairan ini sering digunakan sebagai pelarut untuk vernish, pembersih cat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri, aseton digunakan sebagai bahan baku untuk membuat kloroform.

Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

Kegiatan Inkuiri

Aseton dapat melarutkan lemak. Mungkinkah kotoran berlemak yang menempel pada pakaian dapat dibersihkan oleh aseton? Diskusikan dan selidiki dengan teman kelompok Anda.

Tes Kompetensi Subbab D

Kerjakanlah di dalam buku latihan.

1. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa aldehid 5. Apakah senyawa dengan rumus molekul C 2 H 4 O berikut.

memiliki isomer, baik posisi maupun fungsional? a. 2–bromo–3–pentunal

Jelaskan.

b. 3–fenilheksanal 6. Berapa jumlah isomer yang mungkin dapat dibentuk c. 3,3–dietil–5–oktenal

dari senyawa dengan rumus molekul C 3 H 6 O? 2. Tuliskan reaksi pembuatan formaldehid dari reduksi

7. Apakah pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin dapat

digunakan untuk membedakan aldehid dan keton? 3. Si Badrun menyimpan asetaldehid di gelas kimia

gas CO dengan gas H 2 menggunakan katalis Pt.

Jelaskan.

tidak ditutup. Ketika esok harinya akan digunakan 8. Selain cara pada nomor 7, metode apa lagi yang dapat praktikum, ditemukan semua asetaldehid hilang. Si

digunakan untuk membedakan aldehid dan keton? Badrun menduga dibuang oleh temannya. Apakah

9. Gula pasir apabila direaksikan dengan larutan Fehling dugaan si Badrun cukup beralasan? Terangkan. akan terbentuk endapan berwarna merah bata,

4. Tuliskan rumus struktur dari senyawa keton berikut.

mengapa?

a. difenil keton b. etil vinil keton c. 4–metil–3–heksena–2–on