C CH C OH OH OH

H 2 C CH CH 2 OH OH OH

1,2,3-t rihidroksipropana at au gliserol Sumber: Chemistry: The Central Science,

Gliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan

natrium hidroksida cair.

Gambar 6.3

Berbagai m acam produk kom ersial

d. Identifikasi dan Sintesis Alkohol

yang m engandung alkohol. Radiat or coolant m engand ung et ilen glikol.

Suatu larutan ZnCl 2 dalam HCl pekat dikenal sebagai pereaksi ucas. Pereaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada suhu kamar, alkohol tersier bereaksi sangat cepat membentuk alkil klorida. Alkohol sekunder bereaksi dalam waktu beberapa menit. Alkohol primer bereaksi jika dipanaskan.

Gambar 6.4

HCl

Substitusi gugus hidroksi (–OH) oleh atom klor (–Cl) membentuk haloalkana , etil klorida.

Etanol + HCl ⎯⎯⎯→ etil klorida. ZnCl2

Et anol

C 2 H 5 Cl

Sumber: Sougou Kagashi

Selain pereaksi Lucas, pereaksi tionil klorida ( SO Cl 2 ) dapat juga digunakan untuk identifikasi alkohol. Alkohol dan tionil klorida bereaksi membentuk alkil klorosulfit yang kurang stabil sebab mudah berubah

menjadi alkil klorida dan gas SO 2 dengan pemanasan.

− ROH + SOCl HCl

2 ⎯⎯⎯→ ROSOCl ⎯⎯ → RCl + SO 2 Dengan H 2 SO 4 , alkohol dapat mengalami dehidrasi menjadi alkena.

Dehidrasi artinya pelepasan molekul air. Alkohol tersier terdehidrasi lebih cepat, dan alkohol primer terdehidrasi paling lambat untuk jumlah atom karbon yang sama.

60 (CH °

3 ) 3 –COH + H 2 SO 4 ⎯⎯⎯ → (CH 3 ) 2 C= CH 2 + H 2 O

(CH 3 ) 2 –COH + H 2 SO 4 ⎯⎯⎯→ CH 3 –CH= CH 2 + H 2 O

3 –CH 2 –COH + H 2 SO 4 ⎯⎯⎯→ CH 3 –CH= CH 2 + H 2 O Alkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa yang mengandung gugus

180 CH °

karbonil, seperti aldehid, keton, dan asam karboksilat. Alkohol primer dioksidasi membentuk aldehid, dan jika dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat.

Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

KMnO 4 KM n O 4

Gambar 6.5

(a) Oksidasi alkohol prim er m enjadi aldehid. (b) Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi

Alkohol (1°) Aldehid

Alkohol (3°)

R-CH 2 OH + KMnO 4 → R-CHO

R 3 –COH + KMnO 4 →

(a)

(b)

Sumber: Sougou Kagashi

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi suatu keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Secara umum reaksi oksidasi alkohol dapat dituliskan sebagai berikut.

R CH Oksidator

2 OH ⎯⎯⎯⎯→

R Oksidator CH ⎯⎯⎯⎯→ R C OH

Alkohol (1°) Aldehid Asam karboksilat

Alkohol (2°) keton

Oksidator yang dapat digunakan adalah asam kromat (H 2 CrO 3 ) dan kromat anhidrida ( CrO 3 ) . Jika yang ingin diproduksi aldehid maka

gunakan oksidator khusus seperti campuran piridin dan kromat anhidrida dengan rasio 2:1 dalam pelarut nonpolar.

Oleh karena alkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil maka alkohol dapat disintesis dari senyawa karbonil melalui reaksi reduksi ( kebalikan oksidasi) . Reduksi senyawa karbonil melalui hidrogenasi katalisis atau dengan hidrida logam akan menghasilkan alkohol primer, sedangkan keton akan menghasilkan alkohol sekunder. Alkohol tersier tidak dapat dibuat dengan cara ini.

OH

R 1) LiAIH C H ⎯⎯⎯⎯→ 4

Kata Kunci

R C 1) NaBH 4

⎯⎯⎯⎯→ 2 2) H O;H + R C H

R'

Pereaksi Lucas

R Pereaksi t ionil klorida

Pereaksi Grignard Ket on

Alkohol (2°)

Selain dengan cara reduksi, alkohol disintesis dengan pereaksi rignard, baik untuk alkohol primer, sekunder, maupun tersier. Kelebihan reaksi Grignard, selain dapat menghasilkan alkohol tersier juga dapat digunakan untuk memperpanjang rantai hidrokarbonnya.

Senyaw a Organik

Dengan pereaksi Grignard, alkohol primer dapat dibuat dari formaldehid dan etilen oksida, alkohol sekunder dibuat dari aldehid dan metil format, dan alkohol tersier dibuat dari keton dan ester.

OH

1)R Mg X − −

H C ⎯⎯⎯⎯→ 2)H O 2 R C H

Form aldehid

Alkohol (1°)

OH

1)R 1 − ⎯⎯⎯⎯⎯ Mg X −

R C ⎯⎯⎯⎯⎯ 2)H O H 2 2 + →