Polimerisasi Kondensasi

b. Polimerisasi Kondensasi

Polimerisasi kondensasi melibatkan penggabungan molekul kecil membentuk molekul besar melalui reaksi kondensasi. Jika etanol dan

Kata Kunci

asam asetat dipanaskan dengan sedikit asam sulfat pekat, akan terbentuk

Laju polim erisasi

ester etil asetat disertai penyingkiran molekul air. Reaksi esterifikasi akan

Polim erisasi radikal bebas

berhenti, sebab tidak ada gugus fungsi lagi yang dapat membentuk polimer. Polim erisasi ionik Namun demikian, jika setiap molekul pereaksi mengandung dua atau

lebih gugus fungsional maka reaksi berikutnya boleh jadi terbentuk. Misalnya, reaksi antara dua monomer asam heksanadioat (asam adipat) dan etana–1,2–diol (etilen glikol).

Makrom olekul

Dapat dilihat bahwa hasil reaksi masih mengandung dua gugus fungsional. Oleh karenanya, reaksi berikutnya dengan monomer dapat terjadi, baik pada ujung hidroksil maupun pada ujung karboksil.

Polimer yang terbentuk mengandung satuan berulang (–OCH 2 –CH 2 – OOHCH–(CH 2 ) 4 –CO–). Massa molekul bertambah secara bertahap dan waktu reaksi sangat lama jika diharapkan massa molekul polimer yang terbentuk sangat besar. Jadi, polimerisasi kondensasi berbeda dengan polimerisasi adisi.

Pada polimerisasi kondensasi tidak terjadi pengakhiran. Polimerisasi berlangsung terus sampai tidak ada lagi gugus fungsi yang dapat membentuk polimer. Namun demikian, reaksi polimerisasi dapat dikendalikan dengan mengubah suhu. Misalnya, reaksi dapat dihentikan dengan cara didinginkan, tetapi polimerisasi dapat mulai lagi jika suhu dinaikkan.

C ara menghent ikan reaksi yang lebih kekal adalah dengan menggunakan penghentian ujung. Misalnya, penambahan sedikit asam asetat pada reaksi pertumbuhan polimer. Oleh karena asam asetat bergugus fungsional tunggal, sekali asam itu bereaksi dengan ujung rantai yang sedang tumbuh maka tidak akan terjadi lagi reaksi lebih lanjut. Jadi, polimerisasi yang sedang berlangsung dapat dikendalikan.

Kegiatan Inkuiri

Tuliskan persamaan reaksi untuk menghentikan pertumbuhan polimer dari reaksi asam adipat dan etilen glikol menggunakan asam asetat. Selain dengan asam asetat, senyawa apa lagi yang dapat digunakan?

Tes Kompetensi Subbab A

Kerjakanlah di dalam buku latihan.

1. Ada dua jenis polietilen, yaitu polietilen massa jenis 3. Polikarbonat merupakan polimer termoplastik yang tinggi (0,94 g cm –3 , polimer linear) dan polietilen

digunakan dalam lensa kac amat a plast ik. kerapatan rendah (0,92 g cm –3 , polimer bercabang

Polikarbonat dibuat dari reaksi bisfenol (BPA) dan dengan rantai samping pendek). Bagaimana struktur

fosgen (COCl 2 ). Persamaan reaksinya: dari kedua polimer ini? Jelaskan.

2. Monomer apa yang digunakan untuk membuat CH 3 polimer berikut? Sebutkan jenis polimerisasinya?

+ COCl NaOH

2 ⎯⎯⎯→ Katalis Polikarbonat + NaCl + H 2 O b.

OO

Fenol digunakan untuk menghentikan pertumbuhan polimer.

a. Gambarkan struktur rantai polikarbonat yang c. CH 3 CH 3 CH 3 terbentuk dari reaksi di atas.

C C b. Sebutkan jenis polimerisasinya: adisi atau

kondensasi?

Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

B. Karbohidrat

Karbohidrat merupakan makromolekul yang paling banyak ditemukan

di alam dengan rumus umum C n (H 2 O) m . Karbohidrat terbentuk pada

proses fotosintesis dengan bantuan energi matahari. nCO (g) + mH

Energi matahari

2 2 O( A ) ⎯⎯⎯⎯⎯→ C n (H 2 O) m + nO 2

Pengubahan energi matahari menjadi energi kimia dalam biomolekul menjadikan karbohidrat sebagai sumber utama energi metabolit untuk organisme hidup. Karbohidrat didefinisikan sebagai senya a polihidroksi- aldehid atau polihidroksi-keton dan turunannya. Karbohidrat digolongkan ke dalam monosakarida, oligosakarida, dan polisakarida.

1. Monosakarida

Monosa ka rida merupa ka n sa ka rida pa ling sederhana yang tidak dapat diuraikan lagi menjadi molekul lebih sederhana secara hidrolisis. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehida ( suatu aldosa) dan isomernya adalah dihidroksiaseton (suatu ketosa).

Suatu monosakarida tidak hanya dibedakan berdasarkan gugus fungsinya, tetapi juga dapat dibedakan dari jumlah atom karbonnya. Ber- dasarkan gugus fungsi, monosakarida yang mengandung gugus aldehid disebut aldosa (aldehid dan -osa), sedangkan monosakarida yang mengandung gugus keton disebut ketosa (keton

dan -osa). Sumber: Botany, 1997

Berdasarkan jumlah atom karbon, monosakarida digolongkan ke Gambar 8.7

dalam tri–, tetra–, penta–, dan heksa–. Contohnya adalah triosa, suatu Proses fot osint esis yang t erjadi pada monosakarida dengan tiga atom karbon.

daun m enghasilkan karbohidrat .

Semua monosakarida lain dianggap sebagai turunan dari triosa, khususnya –gliseraldehida.

Cermin

C C Kata Kunci

H C OH

HO C H • Polihidroksi aldehid CH 2 H 2 C • Polihidroksi ket on

HO

OH

D -gliseraldehid

L -gliseraldehid

Beberapa monosakarida ditunjukkan berdasarkan jumlah atom karbon, seperti berikut ini.

a. Treosa dan eritrosa merupakan suatu tetrosa.

b. Ribosa, arabinosa, xilosa, dan liksosa merupakan suatu pentosa.

c. Glukosa, manosa, galaktosa, dan fruktosa merupakan suatu heksosa.

Makrom olekul

CHO H OH

CH 2 OH

D -gliserad ehid

D -erit rosa

D -t reosa

D -rib osa

D -arabinosa

D -xilosa

D -liksosa

D -alosa D -alt rosa

D -glukosa

D -m anosa

D -gulosa

D -idosa

D -galakt osa D -t alosa

Gambar 8.8

Struktur molekul monosakarida ditulis berdasarkan pengajuan dari

Penggolongan m onosakarida

Emil Fischer . Kerangka karbon digambarkan secara siklik. Gugus aldehid

berdasarkan jum lah at om karbonnya

atau keton diarahkan ke atas dan gugus –OH terakhir diarahkan ke bawah atau ke atas.

Suatu aldosa seperti glukosa membentuk cincin piranosa lingkar enam. Adapun ketosa seperti fruktosa membentuk cincin furanosa lingkar lima.

Gambar 8.9

Glukosa membentuk cincin enam glukopiranosa. Dua isomer berbeda pada gugus –OH yang terikat pada

atom C 1 .

Pada struktur linear, gugus –OH dituliskan ke arah kanan untuk –isomer atau ke arah kiri untuk –isomer. Kedua isomer tersebut dikenal

Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

Darah manusia normal mengandung sekitar 1 g L –1 . Orang yang berpenyakit diabetes tidak dapat mengasimilasi dan mengeliminasi glukosa melalui ginjal. Jika dalam 100 mL urine terdapat sekitar 8 – 10 g glukosa

Kata Kunci

maka dapat diduga orang itu berpenyakit diabetes.

Mut arot asi

Ikatan glikosida

Gambar 8.10

Frukt osa m elangsungkan reaksi reversib el m enghasilkan b ent uk

isom er a dan isom er b dari cincin lim a frukt ofuranosa.

Fruktosa disebut juga levulosa atau gula buah, memiliki rumus molekul sama seperti glukosa, tetapi mengandung keton sebagai gugus fungsionalnya. Fruktosa yang terdapat pada buah-buahan dan madu merupakan monosakarida, ditemukan menyatu dengan glukosa dalam bentuk disakarida. Di antara semua sakarida, fruktosa paling manis. Fruktosa dua kali lebih manis dibandingkan dengan sukrosa dengan berat yang sama.

Jika suatu sakarida dilarutkan dalam air, akan terjadi peristiwa yang disebut mutarotasi, yaitu rotasi optik dengan nilai yang khas untuk setiap sakarida. Peristiwa mutarotasi disebabkan perubahan bentuk dari isomer

a menjadi isomer b atau sebaliknya.

2. Oligosakarida dan Polisakarida

Dua atau lebih monosakarida bergabung membentuk suatu senyawa dinamakan oligosakarida. Jumlah maksimum monomer yang tergolong oligosakarida tidak pasti, tetapi umumnya sampai delapan monomer.

Disakarida terdiri atas dua monosakarida. Ikatan yang menghubungkan kedua monosakarida itu disebut ikatan glikosida, dibentuk dengan cara kondensasi gugus hidroksil pada atom karbon nomor satu dengan gugus hidroksil dari salah satu atom karbon nomor 2, 4, atau 6 pada monosakarida yang lain.

Makrom olekul

Maltosa adalah disakarida yang dibangun dari dua glukosa. Dalam

Catatan Note maltosa, jembatan oksigen terbentuk antara atom karbon nomor 1 dan

atom karbon nomor 4 dari –glukosa lain. Ikatan yang terbentuk

Saat ini kitosan sedang diuji

dinamakan ikatan 1

→ 4 glikosida.

kegunaannya sebagai pengaw et

Fruktosa dan glukosa juga dapat membentuk suatu disakarida,

pada makanan, pengganti formalin

yang berpotensi sebagai racun.

dinamakan sukrosa atau gula tebu. Adapun, laktosa terbentuk dari

Now adays, useful of kitosan has been

–galaktosa dan –glukosa.

testing as presertive for the food, substitution of form alin, w hich has pot ent ially as poison.

Frukt osa

Glukosa

Sukrosa

Mahir Menjawab

Polisakarida terdiri atas rantai monosakarida. Polisakarida dapat digolongkan ke dalam dua kelompok besar secara fungsional, yaitu

Hidrolisis suat u disakarida

polisakarida struktural dan polisakarida nutrien.

m enghasilkan glukosa dan frukt osa. Disakarida t ersebut adalah ....

Polisakarida struktural berfungsi sebagai pembangun komponen

A. lakt osa

organel sel dan sebagai unsur pendukung intrasel. Polisakarida yang

B. selulosa C. sukrosa

termasuk golongan ini adalah selulosa (ditemukan dalam dinding sel

D. galakt osa

tanaman), kitosan, kondroitin, dan asam hialuronat.

E. m alt osa

Polisakarida nutrien berperan sebagai sumber cadangan mono-

Pembahasan

sakarida. Polisakarida yang termasuk golongan ini adalah paramilum,

Disakarida dan hasil reaksi hidrolisis: 1. Sukrosa

⎯⎯→ HO 2 glukosa + pati, dan glikogen.

frukt osa

a. Selulosa

2. Malt osa

⎯⎯→ HO 2 glukosa + Selulosa merupakan polisakarida yang banyak dijumpai dalam

glukosa

dinding sel tanaman. Selulosa merupakan polimer tidak bercabang,

3. Lakt osa

⎯⎯→ HO 2 galakt osa

terbentuk dari monomer b – –glukosa melalui ikatan b (1 → 4)

+ glukosa

glikosida. Panjang rantai beragam, dari beberapa ratus sampai ribuan

Jadi, disakarida t ersebut adalah sukrosa. (C)

unit glukosa.

Dalam dinding sel tanaman, sejumlah besar selulosa bergabung membentuk rantai silang, serabut paralel, atau bundel yang merupakan rantai tersendiri.

UNAS 2005–2006

Gambar 8.11

b. Glikogen

St rukt ur m olekul selulosa, t erdiri

at as m onom er b -D-glukosa

Glikogen adalah homopolisakarida nutrien bercabang, terdiri dari satuan

m elalui ikat an b -1,4-glikosida

glukosa berikatan → dan → . Glikogen umumnya ditemukan dalam

hampir semua sel hewan, juga protozoa dan bakteri. Pada manusia dan vertebrata, glikogen ditemukan dalam hati dan otot, yang merupakan karbohidrat cadangan.

Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

Glikogen tersusun dari jutaan glikosil yang terikat dengan ikatan

1 → 4 glikosida membentuk rantai panjang. Pada titik percabangan membentuk ikatan 1 → 6. Jadi, strukturnya menyerupai pohon.

c. Pati (Amilum)

Pati adalah polisakarida nutrien yang ditemukan dalam sel tanaman dan beberapa mikroorganisme. Dalam beberapa hal, pati memiliki kesamaan dengan glikogen (glikogen disebut pati hewan).

Pati selalu terdapat dalam sel tumbuhan berbentuk granula, bentuk ini berdiameter beberapa mikron. Granula pati mengandung campuran dari dua polisakarida berbeda, amilosa dan amilopektin.

Sumber:wikipedia.org

Jumlah kedua polisakarida ini berbeda bergantung pada jenis pati. Gambar 8.12

Pada kentang, jagung, dan tumbuhan lain yang banyak mengandung pati Sapi dapat m encerna rum put sebab memiliki kandungan amilopektin 75–80% dan amilosa 20–25%. m em iliki enzim selulose yang dapat

m em ut uskan ikat an b -glikosida pada

Komponen amilosa pati merupakan polisakarida tak bercabang terdiri selulosa. atas glukosa dan ribuan satuan glikosil yang terikat pada 1,4– glikosida. Rantai polisakarida ini membentuk untai heliks. Perhatikan Gambar 8.13.

Jika pati direaksikan dengan iodium akan muncul warna biru terang. Hal ini disebabkan terjadinya koordinasi antara ion iodida di antara heliks. Intensitas warna biru yang dihasilkan bergantung pada kandungan amilosa yang terdapat dalam pati.

(a) St rukt ur heliks dari am ilum (b) Ikat an a -1,4-glikosida (c) Kom p leks p at i-iodin

(c)

Sumber: Chemistry: The Central Science, 2000

Makrom olekul

3. Identifikasi Karbohidrat

Sifat-sifat kimia karbohidrat berhubungan dengan gugus fungsi yang terdapat dalam molekul, seperti gugus hidroksi, aldehid, dan keton. Beberapa sifat kimia karbohidrat dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa karbohidrat.

Monosakarida dan beberapa disakarida memiliki sifat reduktor, terutama dalam suasana basa. Sifat reduktor ini disebabkan oleh adanya gugus aldehida atau keton bebas dalam molekul karbohidrat.

a. Tes Fehling

Pereaksi Fehling terdiri atas dua macam larutan, yaitu larutan ehling A dan ehling . Larutan Fehling A adalah larutan CuSO 4 , sedangkan Fehling B adalah larutan kalium-natrium-tartrat dan NaOH dalam air. Kedua macam

larutan ini disimpan secara terpisah dan dicampur ketika akan digunakan (lihat Gambar 8.14 ).

Sumber:www.olgastift.s.bw

Gambar 8.14

Dalam identifikasi karbohidrat, ion Cu 2+ direduksi menjadi ion Cu + .

Uji glukosa dengan Fehling

Dalam suasana basa diendapkan sebagai Cu 2 O.

Cu 2+ + Karbohidrat ⎯⎯ → Cu + 2Cu + + 2OH – ⎯⎯ → Cu 2 O(s) + H 2 O

Endapan merah bata

b. Tes Benedict

Tes Benedict adalah larutan tembaga( ) sulfat, natrium karbonat dan natrium sitrat. Glukosa dapat mereduksi ion Cu 2+ dari tembaga(II) sulfat menjadi ion Cu + , selanjutnya diendapkan sebagai Cu 2 O. Endapan yang

Cincin w arna

terbentuk dapat berwarna hijau, kuning atau merah bata, bergantung

ungu

pada konsentrasi karbohidrat. Pereaksi Benedict banyak digunakan untuk uji glukosa dalam urine dibandingkan pereaksi Fehling. Jika dalam urine terdapat asam urat atau kreatinin, senyawa ini dapat mereduksi Fehling,

tetapi dengan pereaksi Benedict tidak terjadi reduksi.

Sumber: www.uni-regensburg.com

Gambar 8.15

c. Tes Molisch

Cincin w arna ungu t erbent uk ket ika karbohidrat direaksikan dengan

Tes Molisch terdiri atas larutan a –naftol dalam alkohol. Jika pereaksi

p ereaksi Molisch.

ini ditambahkan ke dalam larutan glukosa, kemudian ditambah H 2 SO 4 pekat maka akan terbentuk dua lapisan zat cair (lihat Gambar 8.15). Pada batas antara kedua lapisan itu terbentuk cincin warna ungu akibat

terjadi reaksi kondensasi antara a –naftol dan furfural (furfural terbentuk

akibat dehidrasi glukosa oleh H 2 SO 4 ).

Tes Kompetensi Subbab B

Kerjakanlah di dalam buku latihan.

1. Tuliskan rumus struktur –glukosa dalam bentuk 4. Senyawa apakah yang terdapat dalam urine yang linear dan rumus proyeksinya menurut Fischer.

positif terhadap tes Benedict? 2. Sebutkan monomer dari laktosa, maltosa, dan sukrosa.

5. Golongan senyawa apakah yang memberikan hasil 3. Tuliskan produk dari reaksi hidrolisis senyawa berikut.

positif terhadap tes Molisch?

6. Apakah perbedaan antara pereaksi Barfoed dan a. Glikogen ⎯⎯⎯⎯ →

2 H O, H +

Benedict?

b. Selulosa

7. ⎯⎯⎯⎯→ Dapatkah pereaksi Barfoed digunakan untuk membedakan fruktosa dengan sukrosa?

2 H O, panas

Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

C. Protein

Protein adalah polimer biologi yang tersusun atas molekul-molekul kecil (asam amino). Rentang massa molekul protein berkisar dari 6.000 hingga puluhan ribu. Selain tersusun atas asam amino, banyak protein juga mengandung komponen lain seperti ion logam (misalnya Fe 2+ , Zn 2+ , Cu 2+ , dan Mg 2+ ) atau mengandung molekul organik kompleks, biasanya turunan dari vitamin.