Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
258
Alakaloid adalah senyawa yang memiliki basa nitrogen yang secara fisiologis aktif dalam tubuh
makhluk hidup, khususnya untuk stimulan, anestesi dan anti depresi senyawa ini banyak diproduksi
pada tumbuh
‐tumbuhan. Beberapa alkaloid yang terkenal adalah caffein, dan
nikotin yang telah digemari manusia sejak dulu kala. Caffein banyak terdapat dalam kopi, teh, coklat dan
softdrink. Senyawa ini mampu bekerja sebagai stimulant sistem saraf manusia agar tetap segar.
Struktur molekul dari caffeine mengandung basa nitrogen cincin imidazol. Sedangkan Nikotin
terdapat dalam tembakau, saat ini dunia sedang memerangi penggunaan tembakau, beberapa effek
fisiologisnya adalah menaikkan level adrenalin di dalam darah. Struktur molekulnya mengandung
pyrolidin. Struktur dari kedua molekul ditampilkan pada Gambar 12.66.
Beberapa alkaloid yang banyak dipergunakan untuk penghilang rasa sakit adalah morfin, heroin dan
codein, namun kenyataannya obat ini telah banyak disalah gunakan pemanfaatannya oleh kalangan
remaja. Struktur molekul dari alkaloid seperti pada Gambar 12.67 di bawah ini:
Gambar.12.67. Struktur molekul Heroin, Morfin dan Codein
Dari gambar di atas tampak bahwa molekul dasar dari ketiga persenyawaan tersebut morfin, heroin
dan codein merupakan molekul hasil modifikasi dari morfin dengan mengganti beberapa gugusnya,
perhatikan warna pink dan kuning.
Senyawa kelompok alkilamin yang juga sering disalah gunakan dan banyak beredar secara illegal
adalah senyawa cocain dan turunannya. Dalam bidang kesehatan cocain dipergunakan sebagai
anestesi. Beberapa turunannya yaitu senyawa procain, lidocain, dan Demerol Gambar 12.68.
Gambar 12.66. Struktur molekul caffein yang mengandung imidazol
dan nikotin yang mengandung pyrolidin
Gambar 12.68. Senyawa anestesi yang berasal dari cocain
Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
259
Persenyawaan amin memegang peranan penting dalam sistem saraf seperti, acetylcholine, catecholamin,
amphetamin, serotonin, histamin dan γ‐Aminobutyrat
GABA .
12.13. Sikloalkana
Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang memiliki sekurang
‐kurangnya 1 cincin atom karbon, dengan rumus umum umum C
n
H
2n
. Sikloalkana paling sederhana adalah siklopropana yang memiliki 3 atom C
dengan konformasi berbentuk planar. Sedangkan pada sikloalkana dengan jumlah atom C penyusun cincin
lebih dari 3 memiliki bentuk yang tidak planar dan melekuk, membentuk suatu konformasi yang paling
stabil memiliki energi paling rendah, ingat bentuk molekul gula yang berbentuk segi enam, berupa pelana
kuda dan bentuk kursi adalah bentuk yang stabil. Tabel 12.8 di bawah ini menyajikan beberapa bentuk
sikloalkana.
Tabel 12.8. Struktur dan bentuk geometris dari beberapa senyawa sikloalkana
12.13.1. Tata nama sikloalkana
Penamaan sikloalkana sama dengan penamaan alkana dengan menambahkan awalan ‘siklo’ di depan nama
alkana yang sesuai dengan jumlah atom C dalam cincin. Sikloalkana yang memiliki substituen atau gugus
pengganti lebih dari 1 pada cincin karbonnya, penamaan dilakukan dengan cara memberi nomor 1
pada atom C yang mengikat salah satu substituen dan yang lain diatur agar memiliki nomor yang rendah.
Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
260
Penamaan senyawa sikloalkana, kita mulai dari yang mudah yaitu metilsiklopentana, hal ini mengindikasikan
bahwa molekul tersebut berbentuk segi lima dan mengandung satu gugus metil. Sedikit yang lebih
kompleks yaitu 1,2
‐dimetilsiklopentana, dimana terdapat dua gugus metil yang berposisi pada atom C 1
dan C 2 pada siklopentana. Hal yang sama juga kita lakukan untuk senyawa siklo dengan enam atom C,
misalnya 1,2,4 ‐trimetilsikloheksana, terdapat tiga gugus
metil pada sikloheksana, lihat Bagan 12.69.
12.14. Benzena
Benzena merupakan sikloheksena yaitu senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap dua aromatik dengan
rumus struktur C
6
H
12.
Benzena dilambangkan dalam dua bentuk, yang pertama adalah struktur Kekulé dan
yang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di dalamnya untuk menggambarkan adanya resonansi
ikatan
π atau distribusi elektron yang tersebar merata didalam cincin benzena. Kedua struktur ini
disederhanakan pada Gambar 12.70. Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena
ini menunjukkan bahwa benzena termasuk hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak
berperilaku seperti senyawa tak jenuh.
12.14.1. Tata nama benzena dan turunannya
Penamaan benzena berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai berikut:
1. Jika hanya terdapat 1 substituen maka
penamaannya dilakukan dengan cara menyebutkan nama gugus substituennya diikuti dengan kata
‘benzena’ dan apabila terdapat dua substituen atau lebih, tentukan gugus utama dan gugus
substituennya.
2. Berilah nomor pada atom C dalam cincin benzena dengan mengatur agar penjumlahan nomor posisi
gugus substituen memiliki jumlah sekecil mungkin. 3. Sebutkan nomor dan nama substituen diikuti
dengan nama gugus utamanya. Penomoran untuk benzena yang memiliki 2 substituen
dapat diganti dengan awalan o orto = substituen pada posisi 1,2, m meta = substituen pada posisi 1,3 dan p
para = substituen pada posisi 1,4. Penamaan dengan model ini ditunjukan pada Gambar 12.71.
Bagan 12.69. Tata nama senyawa sikloalkana
Gambar 12.70. Struktur Kekulé dan heksagonal benzena
Gambar 12.71. Penamaan senyawa benzena
Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
261
12.14.2. Sifat-sifat benzena dan turunannya
Turunan dari senyawa benzena terjadi karena salah satu atom hidrogen dalam ring benzena diganti atau
disubstitusi oleh atom atau gugus lain. Senyawa ‐
senyawa tersebut meliputi touluen adalah benzena yang mengandung gugus metil, apabila mengandung
gugus halogen dinamakan halobenzena. Sedangkan yang mengandung gugus hidroksi dan gugus nitro
secara berurutan dinamakan fenol dan nitrobenzena. Struktur molekul untuk turunan senyawa benzena
disederhanakan dalam Gambar 12.72.
Dalam bereaksi, benzena tidak mengalami reaksi adisi karena cincin benzena stabil, hal ini berbeda untuk
senyawa ‐senyawa yang memiliki ikatan rangkap.
Misalnya, benzena tidak mengalami reaksi adisi layaknya senyawa alkena dan alkuna. Dan reaksi utama
dari benzena adalah reaksi substitusi. Reaksi ini disederhanakan pada Gambar 12.73.
Benzena dapat di hidrogenasi menghasilkan suatu sikloalkana dengan bantuan katalis logam. Reaksi ini
disederhanakan pada Gambar 12.74. Senyawa benzena akan mengalami reduksi dan akan menerima atom H,
dengan cara melepaskan ikatan rangkapnya. Reaksi ini tidak berlangsung sederhana namun memerlukan
katalisator logam khususnya platina atau nikel.
Benzena merupakan senyawa organik yang sangat beracun bagi manusia dan dapat menyebabkan
kerusakan hati. Namun toluena jauh kurang beracun, meskipun bukan tidak berbahaya. Hal ini disebabkan
karena perbedaan senyawa intermediet yang dihasilkan pada saat akan dibongkar dalam tubuh. Untuk toluen
menghasilkan senyawa intermediet asam benzoat yang dapat diekskresikan, sehingga tidak akan menimbulkan
masalah kesehatan.
12.14.3. Pemanfaatan senyawa benzena
Senyawa benzena merupakan bahan baku yang dapat dipergunakan menjadi bahan lain. Selain itu benzena
juga dipergunakan sebagai pelarut organik, khususnya untuk zat yang memiliki sifat non
‐polar. Turunan dari senyawa benzena seperti fenol lihat
Gambar 12.72 dipergunakan sebagai zat antiseptik. Umumnya dipergunakan sebagai bahan pembersih
toilet. Gambar 12.72. Beberapa
senyawa turunan benzena
Bagan 12.73. Reaksi substitusi dengan gugus nitro pada
benzena
Bagan 12.74. Reaksi hidrogenasi benzena