Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
252
Asam karboksilat memiliki rumus umum CnH
2n
O. Sifat asam dari senyawa ini adalah asam lemah.
Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas proton H
+
. Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu
gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam
dikarboksilat alkanadioat, jika tiga disebut asam trikarboksilat alkanatrioat, dan seterusnya. Lihat
gambar 12.54.
12.10.1. Tata nama Asam Karboksilat
Penamaan asam karboksilat berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai berikut; pertama
menetapkan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi karboksilat.
Selanjutnya memberi nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang mengikat gugus
karboksilat dan diakhiri dengan menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai utama yang
diawali dengan kata “asam”, akhiri dengan nama alkanoatnya posisi gugus fungsi tidak perlu diberi
nomor.
Dalam penamaan juga dapat dipergunakan cara lain yaitu mengganti nomor dengan simbol
α, β, γ dan seterusnya. Dengan
α merupakan posisi atom C yang terikat pada gugus karboksilat. Contoh
penamaan disajikan pada Gambar 12.54.
12.10.2. Sifat-sifat Asam Karboksilat
Wujud dari asam karboksilat tergantung dari jumlah atom C
‐nya, untuk senyawa asam karboksilat yang memiliki atom C kurang dari 10,
maka wujud zat tersebut adalah cair pada suhu kamar. Sedangkan asam karboksilat yang memiliki
panjang rantai C 10 atau lebih berwujud padat.
Asam karboksilat dengan panjang rantai 1 ‐4 larut
sempurna dalam air, sedangkan asam karboksilat dengan panjang rantai 5
‐6 sedikit larut dalam air dan asam karboksilat dengan panjang rantai lebih
dari 6 tidak larut dalam air. Asam karboksilat larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol dan
benzena. Semua asam karboksilat merupakan asam lemah dengan K
a
= ±1×10
‐5
. Bagan 12.54. Tata nama
beberapa senyawa asamkarboksilat
Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
253
Asam karboksilat memiliki titik didih yang tinggi lebih tinggi daripada alkohol, karena dapat
membentuk ikatan hidrogen yang kuat.
1. Reaksi dengan Basa Kuat Reaksi Asam karboksilat dengan basa kuat
akan membentuk garam dan air. Garam karboksilat hasil reaksi merupakan sabun.
Reaksi ini sering disebut juga dengan reaksi penyabunan, Bagan 12.55.
2. Reaksi substitusi a. reaksi dengan halida PX
3
, PX
5
dan SOX
2
akan menghasilkan suatu asilhalida Bagan 12.56.
b. reaksi dengan alkohol akan menghasilkan suatu ester dan H
2
O. 3. Reaksi Reduksi menggunakan katalis CaAlPH
4
akan menghasilkan alkohol primer. 4. Reaksi dehidrasi penghilangan molekul H
2
O akan menghasilkan anhidrida asam
karboksilat, lihat Gambar 12.57.
12.10.3. Pemanfaatan asam karboksilat
Asam format digunakan dalam industri kecil penyamakan kulit dan menggumpal bubur kertas
atau karet. Asam asetat atau yang lebih populer sebagai asam cuka digunakan sebagai cuka
makan dengan kandungan asam asetat 20
‐25. Asam stearat digunakan sebagai bahan dasar
pembuatan lilin.
12.11. Alkil Alkanoat
Alkil alkanoat atau yang lebih dikenal sebagai ester adalah turunan dari senyawa alkanoat yang
terbentuk melalui penggantian atom hidrogen pada gugus karboksilat dengan gugus alkil R’.
Ester memiliki rumus struktur yang sama dengan asam alkanoat dan memiliki gugus fungsi
RCOOR’. Pada Gambar 12.58, disajikan rumus molekul dari senyawa ester sederhana. Ester
merupakan senyawa yang sangat berguna karena dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lain.
Bagan 12.55. Reaksi penyabunan
Bagan 12.56. Reaksi substitusi OH dengan halida
Bagan 12.57. Dehidrasi asam karboksilat menghasilkan anhidrida
asam karboksilat
Gambar 12.58. Rumus umum ester.
