4.5 Karbonilasi asam oleat menjadi anhidrid
Transformasi asam oleat menjadi dimetil ester rantai bercabang telah diduga melalui suata intermediate anhidrid melingkar. Untuk membuktikan ini, maka
telah dilakukan reaksi karbonilasi asam oleat yang mengandung asam linoleat. Data spektrum infra merah FT-IR memberi regangan 2925; 2854 cm
-1
C-H simetris dan asimetris, 1780- 1720cm
-1
terdapat 2 pita gugus karbonil karakteristik untuk dikarbonil seperti pada Gambar 4.11 dibawah ini
C=O C
‐H streaching
Gambar 4.11 Spektrum FT-IR Anhidrid turunan oleat campur linoleat Ada pita pada bilangan gelombang 723 cm
-1
tajam tapi intensitas rendah menunjukkan ikatan rangkap C=C cis, diduga pengotor hasil karbonilasi asam
linoleat telah menghasilkan senyawa anhidrid tak jenuh.
Analisis data
1
H NMR menunjukkan tidak ada puncak proton pada δ 10-12 ppm .
Pada δ 0.8 ppm adanya proton CH
3
a, pada δ 1,2 ppm adanya proton CH
2
multiplet b, δ 1,5 ppm adanya proton CH
2
c dan δ 2,31 ppm adanya proton C-
H tertier d. Ada pergeseran kimia diatas menenjukan telah terjadi perubahan asam oleat menjadi anhidrid. Pergeseran kimia pada
δ 5,2 ppm menunjukan proton olefinik x, dikuti dengan puncak pengotor lainnya yang berasal dari
62
Universitas Sumatera Utara
anhidrid turunan linoleat. Hal ini didukung dengan perhitungan integral puncak proton baru CH tertier pada
δ 2.31 ppm dengan δ 0.8 ppm dan δ 5,2 ppm. Spektrum
1
HNMR dari anhidrid turunan asam oleat dapat dilihat pada Gambar 4.12 dibawah ini.
a b
c
d d
b c
b a
X ‐ pengotor dari anhidrid linoleat
X X
Gambar 4.12 Spektrum
1
HNMR Anhidrid turunan oleat campur linoleat
Bahan awal asam oleat 83,5 bersama asam linoleat 9,3 atau sekitar 9:1.
Misalkan semua asam oleat telah berubah menjadi anhidrid maka proton olefinik hilang berubah menjadi puncak CH tertier. Integral hasil dari linoleat adalah 110
dari 1,763 atau 0,18. Residu integral proton δ 5,2 ppm adalah 0,355 berasal dari
linoleat setara dengan 0.36. Karena itu dapat disimpulkan asam linoleat
63
Universitas Sumatera Utara
menghasilkan anhidrid tak jenuh. Kemungkinan ada bagian campuran menghasilkan anhidrid asam oleat dan asam linoleat.
Penelitian ini memberikan aspek untuk dapat membuat reaksi karbonilasi asam linoleat secara selektif, sehingga dengan mudah mendapatkan suatu anhidrid
dikarboksilat tak jenuh melingkar. Kegunaan bahan ini dapat digrafting dengan pelimer sehingga dieroleh sifat fisik yang lebih berguna sepeti yang dilaporkan
Ghaemy, M dan Roohina, S 2003.
4.6 Karbonilasi metil risinoleat
Kategori