olefinik dan bukan terhadap gugus OH sehingga dihasilkan asil paladium yang berlanjut dengan serangan gugus OH menghasilkan lakton.
4.7 Karbonilasi metil linoleat
Reaksi karbonilasi metil linoleat dilakukan seperti terhadap metil risinoleat. Data spektrum FT-IR menunjukkan adanya OH alkohol sekunder pada 3462cm
-1
, diikuti pita karbonil pada 1772 dan 1720 cm
-1
sedangkan pita ikatan rangkap 2 muncul pada 1633 cm
-1
seperti Gambar 4.15 dibawah ini. Pola ini menunjukkan keadaan terjadi senyawa risinoleat dan kemudian dengan karbonilasi terjadi suatu
lakton.
C=O lakton
C=O ester
OH
Gambar 4.15 Spektrum FT-IR hasil karbonilasi metil linoleat Hasil karbonilasi ini kemudian dikarakterisasi dengan spektroskopi
1
HNMR menunjukkan pergeseran kimia
δ ppm. Pergeseran kimia δ 0,9 ppm CH
3
; δ
1,2 ppm CH
2
; δ 2,31 CH tertier dekat C=O cincin lakton; δ 4,29 ppm CH
dekat ke atom O pada cincin lakton. Dari data
1
HNMR ditunjukkan pada Gambar 4.16 dibawah ini dapat disimpulkan telah terbentuk lakton cincin – 5 pada reaksi
karbonilasi metil linoleat.
67
Universitas Sumatera Utara
Karena itu reaksi karbonilasi diduga diawali dari adisi H
2
O terhadap metil linoleat, menghasilkan risinoleat. Adanya gas CO dan katalis maka terjadi reaksi
karbonilasi seperti reaksi bagian 4.1.3 diatas. Bagian pengotor δ 3,5 ppm
menunjukkan adanya gugus OH dari risinoleat.
Gambar 4.16 Spektrum
1
HNMR karbonilasi metil linoleat
68
Universitas Sumatera Utara
4.8 Plausibel siklus katalisis karbonilasi asam oleat
Asam oleat dapat ditransformasi menjadi senyawa anhidrid melingkar dikatalisis oleh PdCl
2
dan kokatalis CuCl
2
membutuhkan promotor asam formiat HCOOH. Reaksi ini diduga terdiri dalam beberapa langkah, diawali dengan pembentukan
komplek hidrida paladium, diiringi adisi pada olefinik asam oleat, CO insersi menghasilkan senyawa komplek asil. Komplek ini mengalami serangan
intramolekular mengakibatkan terbentuk anhidrid melingkar bersama-sama pembentukan Pd0. Spesies ini diresiklus oleh CuCl
2
menghasilkan PdII dan selanjutnya membentuk reaksi semula. Siklus kinerja reaksi ini seperti Gambar
4.17 dibawah ini:
H Pd Cl
2
L
2
L = HCOO CH CHCH
2 7
COOH R
+ THF -
2 L R CH
Pd CH
2
CH
2 7
COOH Cl
sol
sol sol
CO
R CHCH
2 8
C COOH
O Pd Cl
sol sol
R CHCH
2 8
C O
C=O O
Pd0 CuCl
2
CuCl H
+
,O
2
H
2
O
HCOOH
Gambar 4.17 Plausibel siklus katalisis karbonilasi asam oleat
69
Universitas Sumatera Utara
70
4.9 Spent katalis
