2.4 Asam-asam dikarboksilat rantai lurus.
Struktur asam dikarboksilat dapat digolongkan sebagai rantai bercabang dan berantai lurus. Pembuatan rantai lurus dapat dilakukan dengan beberapa cara.
2.4.1 Reaksi oksidasi
Asam lemak tak jenuh, seperti asam oleat dapat dioksidasi dengan ozon sehingga terbentuk asam pelargonat C
9
dan asam dikarboksilat C
9
disebut sebagai asam azelat menurut reaksi dibawah ini Kadesch, R. G 1979.
Baik asam pelargonat maupun asam azelat adalah asam berantai lurus.
C H
3
CH
2 7
CH CH CH
2 7
COOH + O
3
C H
3
CH
2 7
C H
CH CH
2 7
O O
O COOH
+ H
2
O C
H
3
CH
2 7
C O
OH +
C CH
2 7
O O
H C
O OH
Asam oleat
Asam pelargonat Asam azelat
Gambar 2. 4 Reaksi ozonisasi asam oleat
Dengan metode yang sama oksidasi terhadap asam lemak tak jenuh yang lain dapat dihasilkan asam cebasit, maupun asam dikarboksilat C
21
. Proses oksidasi dapat dibuat melalui penggunaan asam kromat, kalium permanganate maupun
dengan hidrogen peroksida. Berbeda dengan penggunaan ozon, oksidasi asam oleat dengan menggunakan
larutan KMnO4 dapat menghasilkan asam asam dihidroksi, asam keto hidroksi, asam diketo stearat selain asam azelat dan asam pelargonat. Distribusi hasil reaksi
oksidasi asam oleat dipengaruhi oleh beberapa faktor seperti jenis emulsifier, konsentrasi asam oleat dalam emulsi dan perbandingan KMnO4 terhadap asam
oleat Garti, N dan Avni, E 1981. Kegunaan asam dikarboksilat bermacam, C
9
, C
10
dan C
12
dipakai sebagai plastisizer. Polivynil klorida berguna sebagai pelumas mesin , sebagai bahan
intermediate, poliamida, poliester , poliuretane, adhesive coating, resin dan lain- lain Kadesch, R.G 1979 dan Jhonson, R.W 1984 .
23
Universitas Sumatera Utara
2.4.2 Reaksi metatesis
Asam lemak tak jenuh dapat ditransformasi menjadi bahan kimia lain dengan berbagai cara metatesis. Ester campuran asam lemak, hasil dari minyak biji
matahari mengalami metatesis dengan katalisis heterogen memakai katalisis Re
2
O
7
SiO
2
-Al
2
O
3
SnBu
4
. Pada reaksi metatesis dengan konversi metil linoleat 81,1 dapat membentuk 20,4 senyawa dimetil ester campuran. Jika metil oleat
bercampur dengan metil linoleat dilakuksn reaksi metatesis maka jumlah dimetil ester total tergantung pada total konversi linoleat Marvey, B.B 2003.
Metatesis asam karboksilat tak jenuh maupun esternya bersama dengan etena cross metatesis dikatalisa dengan katalis Grubb; suatu komplek Ruthenium,
dapat menghasilkan α,ω senyawa dikarboksilat tak jenuh dengan hasil 38-40.
Berbeda hasilnya dengan cara metatesis asam tak jenuh seperti asam oleat tanpa pelarut dan alkena lain dikatalisa oleh katalis Grubb generasi ke dua dapat
menghasilkan α,ω asam dikarboksilat tak jenuh, dengan konversi 80 Ngo,
H.L 2006 . Reaksi dapat digambarkan seperti dibawah ini
CH
3
CH
2 7
CH=CHCH
2
COOH +CH
2
=CH
2
CH
2
=CHCH
2 7
COOH + CH
3
CH
2 7
CH=CH
2
Selanjutnya terjadi reaksi mengalami koupling
2 CH
2
=CHCH
2 7
COOH HOOCCH
2 7
CH=CHCH
2 7
COOH + CH
2
=CH
2
Reaksi tanpa etena dapat berjalan langsung menghasilkan dikarboksilat tak jenuh dan olefin internal; disebut self metatesis
2CH
3
CH
2 7
CH=CHCH
2
COOH HOOCCH
2 7
CH=CHCH
2 7
COOH + CH
3
CH
2 7
CH=CHCH
2
CH
3
Reaksi metatesis terhadap metil oleat dikatalisa dengan komplek ruthenium indenylidena phoban dapat menghasilkan diester rantai panjang. Katalis phoan ini
lebih stabil dari katalis Grubb generasi 1 sehingga proses metatesisi lebih ekonomis Forman, G.S 2006.
24
Universitas Sumatera Utara
2.5 Asam-asam dikarboksilat rantai cabang
Kategori