menghasilkan anhidrid tak jenuh. Kemungkinan ada bagian campuran menghasilkan anhidrid asam oleat dan asam linoleat.
Penelitian ini memberikan aspek untuk dapat membuat reaksi karbonilasi asam linoleat secara selektif, sehingga dengan mudah mendapatkan suatu anhidrid
dikarboksilat tak jenuh melingkar. Kegunaan bahan ini dapat digrafting dengan pelimer sehingga dieroleh sifat fisik yang lebih berguna sepeti yang dilaporkan
Ghaemy, M dan Roohina, S 2003.
4.6 Karbonilasi metil risinoleat
Metil risinoleat hasil isolasi dari minyak jarak risinus berkadar 97,3 telah digunakan sebagai umpan reaksi karbonilasi. Sistim reaksi digunakan sama seperti
terhadap asam oleat. Persamaan reaksi dapat dituliskan seperti dibawah ini
C H
3
CH
2 5
C H
OH CH
2
CH=CH CH
2 7
COOCH
3
CO
C H
3
CH
2 5
C H
CH
2
O CH CH
2
C=O CH
2 7
COOCH
3
Metil Risinoleat
Lakton cincin -5
Zat hasil karbonilasi dianalisis memakai spektroskopi FT-IR menunjukkan pita gelombang 1777 cm
-1
sedangkan puncak C=O ester siklis cincin -5 dan pada 1735 cm
-1
adalah C=O metil ester seperti pada Gambar 4.13 dibawah ini. Puncak metil risinoleat yang tersisa sebagai pengotor ditandai dengan pita gelombang 3471cm
-1
OH, 1634 cm
-1
C=C.
64
Universitas Sumatera Utara
65
Gambar 4.13 Spektrum FT-IR hasil karbonilasi metil risinoleat
Spektrum
1
HNMR pada Gambar 4.14 dibawah ini menunjukkan pergeseran kimia δ ppm: 0.8 CH
3
, 2,3 CH, cincin lakton dekat C=O, 3,65 CH
3
metil ester, 5,3 CH cincin lakton dekat O. Adapun puncak
δ 3,5 adalah OH dari metil risinoleat
Lakton
C=Oester OH
Universitas Sumatera Utara
f c
a b
d c
b e
b e
a c
d f
Gambar 4.14 Spektrum
1
HNMR lakton hasil karbonilasi metil risinoleat
Reaksi karbonilasi metil risinoleat dengan katalis Pd Cl
2
menghasilkan lakton, meskipun belum terkonversi dengan sempurna. Gugus OH alkohol C
12
dapat menyerang komplek asil paladium mungkin berlangsung agak lambat, sehingga
diperoleh kembali ester risinoleat. Dalam reaksi karbonilasi alkohol dikatalisis oleh PdCl
2
dapat terjadi insersi Pd seperti reaksi dibawah ini.
C H
3
CH
2
OH + PdCl
2
C H
3
C O
H 2H
+
+ 2Cl
-
+ Pd + H
C H
3
C O
Pd H
Cl
Proton CH
2
adalah diposisi ß sehingga dapat terabstraksi karena ada logam transisi Graziani, M 1971. Hal yang sama dapat terjadi pada metil risinoleat
dan jika terjadi peristiwa eliminasiß-hidrida maka akan dihasilkan senyawa keton. Dalam reaksi karbonilasi metil risinoleat, PdCl
2
lebih awal bereaksi terhadap
66
Universitas Sumatera Utara
olefinik dan bukan terhadap gugus OH sehingga dihasilkan asil paladium yang berlanjut dengan serangan gugus OH menghasilkan lakton.
4.7 Karbonilasi metil linoleat
