Penamaan Senyawa Benzena: Reaksi Benzena Turunan Benzena Pemisahan Minyak Bumi

292 kitab sukses • Pada alkena rantai bercabang, nama alkena didasarkan pada rantai utama, yaitu rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. Aromatik Benzena H. Benzena merupakan kelompok hidrokarbon aromatik yang memiliki rumus molekul C 6 H 6 . Struktur Benzena

1. Ciri-Ciri Benzena:

• Bersifat aromatis wangi. • Bentuk siklik segienam. • Bersifat racun mengakibatkan kerusakan pada hati. • Kedudukan semua atom C dan H dalam benzena adalah ekuivalen sehingga kedua jenis ikatan pada benzena dapat berpindah-pindah atau mengalami resonansi. Adanya resonansi menyebabkan benzena sukar mengalami reaksi adisi meskipun mempunyai ikatan rangkap. • Memiliki ikatan rangkap terkonjugasi ikatan rangkap selang-seling dengan ikatan tinggal. • Mengalami resonansi yaitu perpindahan elektron pi untuk menstabilkan kearomatisan. • mudah bereaksi substitusi, tetapi sulit mengalami adisi. • Mudah menguap dan terbakar. • Sudut antar ikatan 120°. • Titik didih 80°C dan titik leleh 5,5°C. • Zat cair tidak berwarna.

2. Penamaan Senyawa Benzena:

Substitusi 1 gugus atom monosubstitusi. • Substitusi 2 gugus atom disubstitusi. Jika terdapat dua substituen, maka akan terdapat tiga isomer yaitu orto 1, 2, meta 1, 3, dan para 1, 4 X = F, CI, Br, I ABS Halobenzene Benzaldehid Asam benzene sulfonat Asam benzoat KITAB SUKSES kimia SMA.indd 292 29082013 16:00:25 293 KIMIA • Substitusi banyak gugus atom polisubstitusi. Penamaan untuk polisubstitusi menggunakan penomeran berdasarkan prioritas terkuat Urutan prioritas: – COOH – SO 3 H – CHO – CN – OH – NH 2 – R – NO 2 – X

3. Reaksi Benzena

• Alkilasi • Halogenasi • Nitrasi • Sulfonasi

4. Turunan Benzena

Nama Dan Fungsi Struktur Fenol Digunakan sebagai disinfektan dan bahan pembuat plastik. OH Orto Orto Meta Meta Para X Tuloena Klorobenzena Nitrobenzena Asam benzena sulfonoat KITAB SUKSES kimia SMA.indd 293 29082013 16:00:25 294 kitab sukses Toluena Diunakan untuk membentuk zat-zat lain. CH 3 Nitrobenzena Digunakan untuk membuat anilin. NO 2 Anilina Digunakan untuk membuat bahan zat warna diazo. NH 2 Azam Benzoat Digunakan untuk bahan pengawet dalam bentuk garam. C OH O Stirena Digunakan untuk membuat plastik polistirena. CH = CH 2 Naftalena C 10 H 8 Dugunakan untuk kapur barus. Asam Pikrat 2, 4, 6 Tri Nitro Fenol Digunakan sebagai bahan peledak. H O H O 2 N O 2 Minyak Bumi I. Minyak bumi mengandung banyak jenis hidrokarbon yang berbeda jumlah atom C-nya yang disebut fraksi minyak bumi. No Fraksi Minyak Bumi Jumlah Atom C Titik Didih o C Kegunaan 1 Gas C 1 –C 4 –166–20 Bahan bakar LPG 2 Petroleum eter C 5 –C 6 30–90 Pelarut, dry cleaning 3 Bensin C 6 –C 12 85–200 Bahan bakar motor, mobil 4 kerosin C 12 –C 15 175–300 Bahan bakar kompor, lampu KITAB SUKSES kimia SMA.indd 294 29082013 16:00:25 295 KIMIA 5 Solar C 15 –C 18 300–400 Bahan bakar mesin diesel 6 Minyak pelumas C 16 –C 24 400 Pelumas 7 Lilin C 2 –C 40 - Penerangan 8 Aspal C 40 - Bahan bakar dan pengeras jalan raya

1. Pemisahan Minyak Bumi

Memisahkan minyak bumi dilakukan dengan cara destilasi bertingkat, setelah itu baru dilakukan pengolahan yang disesuaikan kebutuhan, antara lain: • Blending yaitu penambahan zat aditif TEL, MTBE, etanol, atau metanol untuk meningkatkan bilangan oktan. • Cracking pemotongan. Hidrokarbon rantai panjang bisa dipotong-potong jadi molekul rantai pendek menggunakan katalis tertentu. • Polimerisasi adalah molekul kecil digabung jadi molekul besar. • Reforming isomerisasi, dimana bentuk molekul rantai lurus diubah jadi rantai bercabang. • Treating yaitu proses penghilangan kotoran untuk memurnikan minyak bumi. 2. Kualitas Bensin Komponen utama bensin adalah n–heptana dan isooktana 2,2,4–trimetil–pentana. Kualitas bensin dinyatakan dengan bilangan oktan yang menyatakan kemampuan bensin dalam mengatasi ketukan penyebab mesin panas dan bergetar kasar sewaktu terbakar di dalam mesin. Semakin besar bilangan oktan, maka semakin tinggi kualitas bensin tersebut. N–heptana punya bilangan oktana = 0, dan isooktana punya bilangan oktana = 100. 3. Petrokimia Produk yang dibuat dari minyak bumi dan gas alam disebut petrokimia. Contoh bahan-bahan petrokimia adalah plastik, serat sintetik, pestisida, detergen, pelarut organik, pupuk, dan berbagai jenis obat-obatan dan vitamin. KITAB SUKSES kimia SMA.indd 295 29082013 16:00:25 296 kitab sukses 1. Atom karbon sekunder tidak terdapat dalam senyawa alkana …. A. CH 3 2 CHCH 2 CH 3 B. CH 3 CH 2 CH 3 C. CH 3 2 CHCH 2 CHCH 3 2 D. CH 3 3 CHCH 3 E. CH 3 3 CCHCH 3 2 2. Dalam penentuan struktur alkena dengan reaksi ozonida diperoleh pentanol dan butanol, maka alkena itu adalah …. A. 3-nonena B. 3-oktena C. 4-nonena D. 5-oktena E. 5-nonena 3. Bahan yang dapat memberikan rasa manis adalah …. A. alkil benzene sulfonat B. natrium benzoate C. natrium siklamat D. natrium glutamate E. butil hidroksitoluena 4. Oksidasi sempurna senyawa toluena akan menghasilkan …. A. fenol B. asam benzoat C. aniline D. nitrobenzene E. benzaldehid 5. Oksidasi kuat dari p – dimetil benzena menghasilkan …. A. suatu asam diprotik Latihan Soal B. suatu asam monoprotik C. suatu di–alkohol D. p–dihidroksi benzene E. fenol 6. Proses pembuatan margarin, minyak dipadat- kan menjadi lemak dengan cara …. A. pemanasan B. hidrogenasi C. pendingin D. oksidasi E. netralisasi 7. Berikut ini adalah kegunaan senyawa turunan benzena: 1. Pengawet makanan 2. Bahan peledak 3. Zat desinfektan 4. Pembuatan zat warna 5. Bahan bakar roket Kegunaan yang tepat untuk senyawa turunan benzena dengan rumus OH adalah …. A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 8. Rumus kimia senyawa hidrokarbon berikut, yang merupakan rumus kimia alkana adalah …. A. C 3 H 4 B. C 4 H 6 KITAB SUKSES kimia SMA.indd 296 29082013 16:00:25 297 KIMIA C. C 5 H 12 D. C 6 H 8 E. C 7 H 12 9. Suatu senyawa alkana mempunyai rumus struk- tur: 12. Berikut ini beberapa kegunaan dari senyawa turunan benzene. 1 Bahan peledak 2 Antiseptik 3 Insektisida 4 Bahan dasar pembuatan zat warna diazo 5 Pengawet minuman Kegunaan senyawa turunan benzene dengan rumus: CH CH 2 CH 3 CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 C Yang merupakan atom C tersier pada struktur alkana di atas adalah atom C nomor .... A. 1 B. 2 C. 3 D. 5 E. 7 10. Nama senyawa turunan benzena: NO 2 NH 2 Dengan rumus struktur seperti diatas adalah …. A. toluena B. nitrobenzena C. klorobenzena D. aniline E. asam benzoat 11. Berikut adalah persamaan pembuatan turunan benzena. Jenis reaksi tersebut adalah …. A. sulfonasi B. adisi C. alkilasi D. halogenasi E. oksidasi Adalah nomor …. A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 13. Perhatikan persamaan reaksi senyawa benzene berikut: Nama senyawa x yang dihasilkan dan jenis reaksi tersebut adalah …. A. klorobenzena, halogenasi B. klorobenzena, alkilasi C. aniline, alkilasi D. aniline, halogenasi E. toluene, alkilasi 14. Beberapa kegunaan senyawa turunan benzena antara lain: 1 Bahan pengawet 2 Disinfektan 3 Antioksidan 4 Obat-obatan 5 Minyak wangi KITAB SUKSES kimia SMA.indd 297 29082013 16:00:25 298 kitab sukses Kegunaan dari senyawa C O OH adalah …. A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 15. Perhatikan informasi senyawa turunan benzena berikut: NO Struktur Penggunaan 1 COOH Pengawet ma- kanan 2 OH Zat warna 3 CH 3 Disinfektan 4 NO 2 NH 2 Obat 5 NO 2 O 2 N NH 2 CH 3 Bahan baku plastik Pasangan yang tepat antara senyawa dan kegunaannya adalah …. A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 Pembahasan KITAB SUKSES kimia SMA.indd 298 29082013 16:00:25 299 KIMIA 1. Jawaban: E K arbon sekunder adalah k ar bon yang berikatan dengan 2 atom karbon lainnya dan yang tidak memiliki karbon sekunder yaitu CH 3 3 CCHCH 3 2 : Pembahasan 5. Jawaban: A O k s i d a s i k u a t d a r i p d i m e t i l b e n z e n a menghasilkan: CH 2 C H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 2. Jawaban: C • Alkena terbentuk dari bergabungnya gugus OH pada dua senyawa alkohol. • Reaksi ozo dengan alkena disebut ozonalisis. Pada reaksi ini dihasilkan ozonida. Hidrolisis ozonida menghasilkan bagian alkena yang ikatan rangkapnya telah terputus. • Pada reaksi ozonida, ternyata diperoleh pentanol dan butanol. • Jadi alkena tersebut pada rantai karbonnya terdapat 9 karbon, dengan ikatan rangkap 2 terdapat pada atom C nomor 4. 3. Jawaban: C Bahan pemanis buatan yang biasa digunakan yaitu natrium siklamat. Selain natrium siklamat pemanis buatan terbuat dari sakarin dan aspartam. 4. Jawaban: B Oksidasi toluena C 6 H 5 CH 3  asam benzoat C 6 H 5 COOH 6. Jawaban: B Margarin adalah jenis gliserida jenuh, dapat dibentuk dari minyak nabati gliserida tidak jenuh dengan cara hidrogenasi adisi dengan gas hidrogen. 7. Jawaban: C Senyawa turunan benzena: OH Struktur senyawa di atas memiliki gugus –OH, sehingga merupakan gugus fenol, gugus fenol sering digunakan sebagai obat-obatan, bahan pembuat plastik dan disinfektan. 8. Jawaban: C Senyawa alkana memiliki rumus fungsi: C n H 2n+2 Maka yang termasuk senyawa alkana adalah C 5 H 12 pentana. pentanol butanol KITAB SUKSES kimia SMA.indd 299 29082013 16:00:26 300 kitab sukses 9. Jawaban: D Penomoron struktur kimia pada alkana dimulai dari gugus alkil yang memiliki nomor terkecil. 13. Jawaban: A Reaksi Benzena: • Halogenasi: benzena bereaksi langsung dengan halogen. Hasilnya adalah halo benzena, seper ti k lorobenzena dan bromobenzena. • Nitrasi: benzena bereaksi dengan HNO 3 pekat. Hasilnya nitrat yang masuk ke benzena. • Sulfonasi; terjadi bila benzena dipanaskan dengan H 2 SO 4 pekat. Hasilnya asam benzena sulfonat. • Alkilasi: jika alkil karbon yang masuk ke benzena. Pada soal hasil reaksinya adalah klorobenzena maka jenis rekasi adalah halogenasi. 14. Jawaban: A Struktur C O OH adalah azam benzoat yang digunakan untuk bahan pengawet dalam bentuk garam. 15. Jawaban: A • Senyawa 1 → asam benzoat, digunakan sebagai pengawet makanan. • Senyawa 2 → fenol digunakan sebagai disinfektan. • Senyawa 3 → toluena, digunakan untuk membuat zat-zat lain dan pelarut. • Senyawa 4 → meta nitroanilin, digunakan sebagai bahan pembuat zat warna. • Senyawa 5 → trinitrotoluena, digunakan sebagai bahan peledak. Keterangan: • C primer adalah atom C yang mengikat 1 atom C lainnya 1 dan 8. • C sekunder adalah atom C yang mengikat 2 atom C lainnya 3, 4, 6, dan 7. • C tersier adalah atom C yang mengikat 3 atom karbon lainnya 5. • C kuartener adalah atom C yang mengikat 4 atom karbon lainnya 2. 10. Jawaban: B NO 2 NH 2 Ingat ada NO 2 , N = Nitrogen, lihat jawaban yang dekat yaitu nitrobenzena. Nitrobenzena digunakan untuk membuat anilin. 11. Jawaban: C Reaksi Alkilasi: 12. Jawaban: D adalah rumus struktur anilina yang digunakan untuk membuat bahan zat warna diazo KITAB SUKSES kimia SMA.indd 300 29082013 16:00:26 301 KIMIA SENYAWA ORGANIK BAB 14 Karbohidrat A. Karbohidrat sakarida adalah senyawa karbon yang tersusun atas karbon, hidrogen dan oksigen dengan rumus umum C n H 2 O m. nCO 2 + mH 2 O → CnH 2 Om + nO 2 Karbohidrat memiliki banyak gugus hidroksi OH dan gugus karbonil O yang bisa diartikan sebagai se- nyawa polihidroksi keton atau polihidroksi aldehid dan turunannya.

1. Jenis Karbohidrat