Reaksi Hidrolisis Etil p-metoksisinamat

UIN Syarif Hidayatullah Jakarta metoksisinamat dengan NaOH sebagai katalis basa dan etanol p.a sebagai pelarut sehingga menghasilkan senyawa asam karboksilat. Mekanisme reaksi hidrolisis diinisiasi oleh protonasi pada karbonil oksigen. Larson dan Weber 1994 menyebutkan bahwa protonasi dapat menyebabkan keadaan terpolarisasi pada gugus karbonil sehingga melepaskan proton dari karbon menyebabkan kondisi yang bersifat lebih elektrofilik dan lebih mudah menerima nukleofilik OH Indriyani, 2015. Gambar 4.1 Mekanisme Reaksi Hidrolisis EPMS Aulia, 2015 Pada reaksi ini, proses hidrolisis dilakukan dengan menggunakan metode penelitian Mufidah 2014 yang telah dimodifikasi. NaOH sebanyak 1,5 gram 0,0375 mol dilarutkan dengan 100 mL etanol pro analisys hingga larut sempurna dengan menggunakan bantuan magnetic stirrer di atas hot plate, kemudian ditambahkan EPMS sebanyak 5 gram 0,024 mol. Campuran tersebut selanjutnya dipanaskan pada suhu 60 o C selama 5 jam sampai terbentuk koloid berwarna putih. Hasil reaksi dimonitor setiap selang waktu 15 menit sampai terbentuk spot APMS dan tidak ada lagi spot EPMS yang tersisa dengan menggunakan kromatografi lapis tipis seperti yang terlihat pada gambar berikut. UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Gambar 4.2 Pola Spot KLT Hasil Hidrolis Keterangan: 1 APMS, 2 EPMS Tahapan hidrolisis yang dimodifikasi dari metode yang dilakukan oleh Mufidah 2014 adalah adanya proses pemanasan. Proses pemanasan ini dilakukan dengan tujuan untuk mempercepat proses reaksi hidrolisis sehingga produk yang diharapkan akan terbentuk dalam waktu yang lebih singkat. Berbeda dengan Mufidah 2014 yang melakukan proses hidrolisis EPMS tanpa proses pemanasan berlangsung selama 32 jam, proses reaksi yang telah dimodifikasi hanya membutuhkan waktu 5 jam. Hal ini terjadi karena adanya pemanasan akan meningkatkan energi kinetik sehingga reaksi berlangsung lebih cepat. Ketika reaksi ini selesai, kemudian dilakukan proses pencucian dengan menggunakan 200 mL aquades hingga diperoleh larutan yang bening atau kekuningan dan tidak keruh lihat lampiran. Pada fase ini, APMS yang telah terbentuk berada dalam kondisi terlarut, oleh karena itu kemudian ditambahkan HCl 15 untuk mengikat ion Na + sehingga terbentuk endapan putih APMS yang dapat disaring. Penambahan HCl terus dilakukan hingga tidak ada lagi endapan putih yang terbentuk. Residu endapan putih yang terbentuk kemudian disaring dengan menggunakan kertas saring dan 1 2 4 Heksan : 1 Etil asetat UIN Syarif Hidayatullah Jakarta dikeringanginkan sehingga didapatkan serbuk berwarna putih Gambar 4.9. Persen rendemen reaksi hidrolisis yaitu: rendemen = X 100 = 85,744

4.1.2. Reaksi Hasil Nitrasi Asam p-metoksisinamat

Reaksi nitrasi yang dilakukan pada penelitian ini bertujuan untuk menambahkan gugus NO 2 pada cincin benzen APMS. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan APMS sebanyak 2,5 gram 0,014 mol dengan 10 mL 0,22 mol asam nitrat HNO 3 65 dengan metode “Cold Microwave”. Metode reaksi nitrasi ini merujuk pada penelitian yang telah dilakukan oleh Bose 2006. Pada metode tersebut, kondisi dan pereaksi yang digunakan harus berada dalam kondisi dingin dalam suhu -15 o C. Oleh karena itu, asam nitrat yang digunakan harus didinginkan terlebih dahulu di dalam refrigerator kemudian dicampurkan ke dalam erlenmeyer berisi APMS yang berada dalam beaker glass berisi es yang membungkus erlenmeyer tersebut membentuk ice jacket. Segera setelah proses pencampuran dilakukan, kemudian dimasukkan ke dalam microwave 450 watt selama 2 menit. Gambar 4.3 Reaksi Nitrasi APMS Setelah reaksi selesai berlangsung, kemudian ditambahkan 100 mL aquades untuk melarutkan sisa asam yang tidak diperlukan. Senyawa hasil nitrasi yang terbentuk tidak akan larut dengan aquades dan akan mengendap sehingga dapat disaring untuk memisahkannya. Setelah disaring menggunakan kertas saring, kemudian residu yang UIN Syarif Hidayatullah Jakarta diperoleh dikeringanginkan sehingga didapatkan serbuk berwarna kuning seperti pada gambar berikut. Gambar 4.4 Residu Hasil Penyaringan pada Reaksi Nitrasi APMS Didapatkan serbuk kuning yang telah kering, yang mengandung senyawa hasil reaksi nitrasi asam p-metoksisinamat, sebanyak 2,066 gram. Pada reaksi ini terjadi substitusi atom H pada benzen dari APMS oleh gugus nitro dari nitrating agent yang digunakan yaitu HNO 3 , dengan bantuan iradiasi gelombang mikro. Nitrasi dari benzen awalnya dipengaruhi oleh pembentukan elektrofilik kuat yaitu ion nitronium, yang mana ini terjadi karena interaksi antara asam kuat yaitu asam nitrat. Adanya bantuan gelombang mikro dapat memprotonasi asam nitrat pada gugus OH sehingga molekul dari air dapat berpisah. Selanjutnya benzen menyerang muatan positif atom nitrogen dari elektrofil, yang mana ikatan N=O lepas pada waktu yang sama. Hal ini diikuti dengan lepasnya proton untuk menstabilkan gugus aromatik Lynnb, 2012.

4.1.3. Reaksi Esterifikasi Senyawa Hasil Nitrasi

Reaksi esterifikasi asam karboksilat adalah reaksi pembentukan ester dengan berbahan dasar asam karboksilat. Ester asam karboksilat ini merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R yang berbentuk alkil maupun aril Fessesnden Fessenden, 2006.