Reaksi Hidrolisis Etil p-metoksisinamat
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
metoksisinamat dengan NaOH sebagai katalis basa dan etanol p.a sebagai pelarut sehingga menghasilkan senyawa asam karboksilat.
Mekanisme reaksi hidrolisis diinisiasi oleh protonasi pada karbonil oksigen. Larson dan Weber 1994 menyebutkan bahwa protonasi
dapat menyebabkan keadaan terpolarisasi pada gugus karbonil sehingga melepaskan proton dari karbon menyebabkan kondisi yang
bersifat lebih elektrofilik dan lebih mudah menerima nukleofilik OH Indriyani, 2015.
Gambar 4.1 Mekanisme Reaksi Hidrolisis EPMS Aulia, 2015
Pada reaksi
ini, proses
hidrolisis dilakukan
dengan menggunakan metode penelitian Mufidah 2014 yang telah
dimodifikasi. NaOH sebanyak 1,5 gram 0,0375 mol dilarutkan dengan 100 mL etanol pro analisys hingga larut sempurna dengan
menggunakan bantuan magnetic stirrer di atas hot plate, kemudian ditambahkan EPMS sebanyak 5 gram 0,024 mol. Campuran
tersebut selanjutnya dipanaskan pada suhu 60
o
C selama 5 jam sampai terbentuk koloid berwarna putih. Hasil reaksi dimonitor
setiap selang waktu 15 menit sampai terbentuk spot APMS dan tidak ada lagi spot EPMS yang tersisa dengan menggunakan kromatografi
lapis tipis seperti yang terlihat pada gambar berikut.
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.2 Pola Spot KLT Hasil Hidrolis Keterangan: 1 APMS, 2 EPMS
Tahapan hidrolisis yang dimodifikasi dari metode yang dilakukan oleh Mufidah 2014 adalah adanya proses pemanasan.
Proses pemanasan ini dilakukan dengan tujuan untuk mempercepat proses reaksi hidrolisis sehingga produk yang diharapkan akan
terbentuk dalam waktu yang lebih singkat. Berbeda dengan Mufidah 2014 yang melakukan proses hidrolisis EPMS tanpa proses
pemanasan berlangsung selama 32 jam, proses reaksi yang telah dimodifikasi hanya membutuhkan waktu 5 jam. Hal ini terjadi
karena adanya pemanasan akan meningkatkan energi kinetik sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.
Ketika reaksi ini selesai, kemudian dilakukan proses pencucian dengan menggunakan 200 mL aquades hingga diperoleh larutan
yang bening atau kekuningan dan tidak keruh lihat lampiran. Pada fase ini, APMS yang telah terbentuk berada dalam kondisi terlarut,
oleh karena itu kemudian ditambahkan HCl 15 untuk mengikat ion Na
+
sehingga terbentuk endapan putih APMS yang dapat disaring. Penambahan HCl terus dilakukan hingga tidak ada lagi
endapan putih yang terbentuk. Residu endapan putih yang terbentuk kemudian disaring dengan menggunakan kertas saring dan
1 2
4 Heksan : 1 Etil asetat
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
dikeringanginkan sehingga didapatkan serbuk berwarna putih Gambar 4.9.
Persen rendemen reaksi hidrolisis yaitu: rendemen =
X 100 = 85,744