UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
4
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Etil p-metoksisinamat
Etil p-metoksisinamat EPMS adalah salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur. Etil p-metoksisinamat merupakan salah satu metabolit sekunder
yang terdapat pada kencur Kampferia galanga Linn dalam jumlah yang relatif besar. Isolasi dan pemurnian etil p-metoksisinamat dapat dilakukan dengan
mudah, selain itu etil p-metoksisinamat mempunyai gugus fungsi yang reaktif sehingga sangat mudah ditransformasikan menjadi gugus fungsi yang lain Barus,
2009.
Gambar 2.1 Struktur etil p-metoksi sinamat Barus, 2009.
Etil p-Metoksisinamat termasuk kedalam senyawa ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil
yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil
asetat, metanol, air dan heksan Barus, 2009. Etil p-Metoksisinamat dapat diisolasi dari rimpang kencur Kaempferia
galanga, L secara perkolasi menggunakan pelarut etanol. Pemurnian etil p- metoksisinamat dari hasil ekstraksi dapat dilakukan melalui rekristalisasi
mengunakan pelarut etanol Bangun, 2011. Asam sinamat memiliki berbagai aktivitas biologis, antara lain antibakteri,
anestetik, antiinflamasi, antispasmodik, antimutagenik, fungisida, herbisida serta penghambat enzim tirosinase. Salah satu turunan asam sinamat yang terdapat di
alam ialah etil p-metoksisinamat yang terdapat dalam rimpang kencur Kaempferia galanga Hartanti dan Setiawan, 2009.
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 2.2 Jalur asam sikimat dalam biosintesa fenilpropanoid untuk menghasilkan etil p- metoksisinamat Bangun, 2011.
2.2 Hidrolisis
Hidrolisis merupakan suatu proses transformasi kimia dimana molekul organik berupa RX akan bereaksi dengan air menghasilkan sebuah struktur
dengan ikatan kovalen OH Gambar 2.3. Hidrolisis disebut juga sebagai reaksi perpindahan nukleofilik di mana nukleofil menyerang atom yang elektrofilik.
Mekanisme Reaksi yang paling sering ditemui subtitusi nukleofilik baik secara langsung maupun tidak langsung dan eliminasi-adisi nukleofilik Larson and
Weber, 1994.
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 2.3 Prinsip reaksi hidrolisis Larson and Weber, 1994.
Ester dapat dihidrolisis dengan baik dalam suasana basa melalui reaksi yang biasa dikenal dengan nama saponifikasi. Selain itu dalam suasana asam, ester juga
dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol kembali. Mekanisme hidrolisis ester dalam suasana basa disebut saponifikasi
Gambar 2.4. Hal tersebut terjadi akibat adanya adisi nukleofilik OH
-
ke karbonil ester, menjadi intermediet alkoksida tetrahedral 1. Kemudian adanya proses
tersebut menyebabkan keluarnya ion alkoksi menghasilkan asam karboksilat 2. Ion alkoksida menarik proton dari asam karboksilat menjadi ion karboksilat 3.
Setelah itu terjadi protonasi ion karboksilat oleh asam mineral menghasilkan asam karboksilat 4 Riswiyanto, 2009.
Gambar 2.4. Mekanisme hidrolisis ester dalam suasana basa Riswiyanto, 2009.
Mekanisme hidrolisis ester dalam suasana asam juga dapat dilakukan namun tidak hanya menghasilkan asam karboksilat saja melainkan menghasilkan
asam karboksilat dan alkohol Gambar 2.5. Pada suasana asam, protonasi gugus karbonil terjadi untuk mengaktifkan 1. Kemudian terjadi serangan nukleofilik
oleh air menjadi intermediet tetrahedral 2. Hal tersebut menyebabkan terjadinya transfer proton yang kemudian mengubah OR‟ menjadi gugus pergi yang baik 3.
Kemudian terjadi pelepasan alkohol menghasilkan asam karboksilat dan katalis asam 4 Riswiyanto, 2009.
1 2
3 4
Kategori