Senyawa Hasil Hidrolisis Identifikasi Senyawa Hasil Modifikasi
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
ditemukan pada bilangan gelombang v 2921,32 cm
-1
yang merupakan serapan dari C-H dari gugus alifatik. Serapan dari C=C pada aromatik muncul pada bilangan
gelombang v 1611,59-1508,40 cm
-1
. Adanya gugus NO
2
diperkuat dengan adanya pita serapan spesifik dengan dua pola absorbsi kuat yaitu pada bilangan
gelombang v 1441,85 cm
-1
dan 1323,22 cm
-1
. Kemudian pita serapan dari C-N muncul pada bilangan gelombang v 1181,45 cm
-1
. Pita serapan pada bilangan gelombang v 972,16 cm
-1
merupakan serapan spesifik dari bentuk trans. Lalu muncul pita serapan dengan bilangan gelombang v 824,60 cm
-1
yang menunjukkan bahwa senyawa memiliki bentuk aromatik dengan substitusi para.
Setelah dilakukan analisa gugus fungsi dengan menggunakan IR, selanjutnya senyawa hasil nitrasi dilakukan identifikasi lebih lanjut dengan
menggunakan GCMS untuk melihat pola fragmentasi dari senyawa tersebut. Pada interpretasi menggunakan GCMS, senyawa hasil nitrasi muncul pada waktu
retensi 9,757 menit. Berat molekul senyawa tersebut 179,0 dengan fragmentasi massa pada 147; 132; 102; 76 Gambar 4.9. Senyawa tersebut memiliki pola
fragmentasi sebagai berikut:
Gambar 4.8. Pola fragmentasi GCMS 4-metoksi- β-nitrostirena
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.9 Fragmentasi MS 4-metoksi- β-nitrostirena
Analisa dari senyawa hasil nitrasi tidak hanya menggunakan IR dan GCMS melainkan dilakukan pula analisa dengan
1
H-NMR. Interpretasi analisa dari NMR berupa nilai dari pergeseran kimia
δ pada suatu senyawa dalam satuan ppm Pavia et al, 2008. Hasil analisis
1
H-NMR dari 4-metoksi- β-nitrostirena yang
merupakan senyawa hasil nitrasi yang ditunjukkan pada tabel 4.2 dengan panduan gambar 4.10.
a b
c Gambar 4.10.
a Struktur Senyawa 4-metoksi- β-nitrostirena b Struktur Senyawa Etil p-
Metoksisinamat c Senyawa Asam p-Metoksisinamat
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Tabel 4.2. Data pergeseran kimia δ spektrum
1
H-NMR etil p-metoksisinamat, asam p- metoksisinamat, dan 4-metoksi-
β-nitrostirena CDCl
3
, 500 MHz Posisi
Pergeseran Kimia δ, ppm 4-metoksi-
β- nitrostirena
Etil p- Metoksisinamat
Asam p- Metoksisinamat
Mufidah, 2014 1
7,50 d, 1H, J=9,08
6,90 d, 1H, J=9,05
6,95 d, 1H, J=9,05
2 6,95
d, 1H, J=8,43 7,47
d, 1H, J=8,45 7,54
d, 1H, J=9,1 4
6,95 d, 1H, J=8,43
7,47 d, 1H, J=8,45
7,47 d, 1H, J=9,1
5 7,50
d, 1H, J=9,08 6,90
d, 1H, J=9,05 6,95
d, 1H, J=9,1 7
7,52 d, 1H, J=13,62
7,65 d, 1H, J=16,25
7,63 d, 1H, J=16,2
8 7,98
d, 1H, J= 13,62 6,31
d, 1H, J=15,6 6,34
d,, 1H, J=16,2 11
- 4,25
q, 2H, J=7,15 -
12 -
1,33 t, 3H, J=7,15
- 15
3,86 s, 3H
3,82 s, 3H
3,82 s, 3H
Spektrum 1H-NMR memberikan sinyal pada pergeseran kimia 3,86 ppm 3H berbentuk singlet. Sinyal ini lebih downfield karena berikatan dengan
oksigen -OCH
3
, metoksi. Pergeseran kimia 7,52 ppm, 1H berbentuk doublet memiliki hubungan dengan puncak yang memiliki pergeseran kimia 7,98 ppm
1H berbentuk doublet, keduanya memiliki konstanta kopling 13,62 Hz. Bentuk tersebut merupakan olefin dengan proton yang memiliki konfigurasi trans.
Kemudian pada pergeseran kimia 6,95 ppm – 7,50 ppm 4H merupakan proton-
proton yang terdapat dari benzen dengan dua substitusi. Pola sinyal ini menunjukkan bahwa 2 proton yang ekuivalen terkopling secara ortho dengan 2
proton yang ekuivalen dengan yang lainnya. Bentuk tersebut menunjukkan bahwa sinyal H 1,5 dan H 2,4.