melengkung ke arah tertentu pada setiap ikatan rangkap. Bagian rantai karbon akan saling mendekat atau saling menjauh. Jika saling mendekat disebut isomer
cis berarti berdampingan, dan apabila saling menjauh disebut trans berarti berseberangan. Asam lemak alami biasanya dalam bentuk cis. Isomer trans
biasanya terbentuk selama reaksi kimia seperti hidrogenasi atau oksidasi. Titik leleh dari asam lemak tak jenuh bentuk trans lebih tinggi dibanding asam lemak
tak jenuh bentuk cis karena orientasi antar molekul dengan bentuk cis yang membengkok tidak sempurna sedangkan asam lemak tak jenuh trans lurus sama
seperti bentuk asam lemak jenuh Silalahi, 2000; Silalahi dan Tampubolon, 2002. Asam lemak trans berdampak buruk bagi kesehatan. Apabila
mengkonsumsi asam lemak trans, maka asam lemak ini akan masuk ke dalam sel- sel tubuh, yang mengakibatkan membran sel dan struktur seluler lainnya
menjadi rusak bentuknya dan tidak dapat berfungsi dengan mestinya Darmoyuwono, 2006.
2.5.2 Trigliserida
Trigliserida adalah komponen utama minyak sayur dan lemak hewan. Trigliserida memiliki berat jenis lebih rendah dibandingkan air, dan pada suhu
kamar normal dapat berada dalam keadaan padat atau cair. Apabila padat maka disebut lemak atau mentega, sedangkan apabila cair disebut minyak. Trigliserida
juga disebut triasilgliserol TAG, yaitu senyawa kimia yang terbentuk dari satu molekul gliserol dan tiga molekul asam lemak. Struktur kimia trigliserida dapat
dilihat pada Gambar 2.4 Darmoyuwono, 2006; McKee dan McKee, 2003.
Universitas Sumatera Utara
O α miristat atau posisi sn-1
β palmitat atau posisi sn-2 α’ miristat atau posisi sn-3
1,3 dimiristoil, 2 palmitoil gliserol
Gambar 2.4 Struktur kimia lemak triasilgliserol O’Keefe, 2002; Berry, 2009;
Boyer, 1986
Keterangan: R – C – disebut dengan gugus asil, yang mengikat molekul gliserol dengan 3 asam lemak. Contoh: palmitat, stearat, oleat disebut
trigliserida maka struktur kimia tersebut dinamakan palmitoil stearoiloleoil.
sn : stereospesific numbering Gliserol adalah alkohol trihidrat mengandung tiga gugus hidroksil, atau
-OH yang dapat bergabung dengan sampai tiga asam lemak sehingga membentuk monogliserida, digliserida dan trigliserida. Asam lemak dapat bergabung dengan
ketiga gugus hidroksil sehingga menghasilkan berbagai macam senyawa kimia. Monogliserida, digliserida dan trigliserida digolongkan sebagai senyawa ester
yaitu senyawa yang terbentuk dari reaksi antara asam dan alkohol yang melepaskan air H
2
2.5.3 Hidrolisis trigliserida
O sebagai hasil samping Darmoyuwono, 2006.
Hidrolisis minyak atau lemak menghasilkan asam lemak bebas dan gliserol. Reaksi hidrolisis Gambar 2.5 dapat terjadi karena terdapatnya sejumlah
air dalam minyak, atau mereaksikannya dengan KOH atau NaOH lebih dikenal dengan proses penyabunan. Proses penyabunan ini banyak digunakan dalam
industri untuk menghasilkan gliserol Ketaren, 2005.
C C
C O
O O
H
H
H H
H C
C C
CH
2 12
CH
2 14
CH
2 12
O O
O CH
3
CH
3
CH
3
α β
α’
Universitas Sumatera Utara
OCR RCO
OCR O
O
O
+ 3 NaOH
OH HO
OH
+ RCOO
-
Na
+
RCOO
-
Na
+
RCOO
-
Na
+
OCR RCO
OCR O
O
O
+ 2 H
2
O
OH RCO
OH
+
O
RCOOH
RCOOH lipase
Gambar 2.5 Persamaan reaksi hidrolisis
Keterangan: A. Menggunakan NaOH penyabunan, B. Menggunakan enzim Lipase enzimatik
Proses hidrolisis juga digunakan dalam penentuan komposisi trigliserida,
hasil hidrolisis kemudian diubah menjadi bentuk metil ester dan selanjutnya dianalisis dengan kromatografi gas Boyer, 1986. Hidrolisis minyak dan lemak
dalam tubuh terjadi secara enzimatik, yaitu dengan bantuan enzim lipase. Enzim lipase ini terdapat pada mulut disebut lingual lipase lambung disebut gastric
lipase yang stabil dan aktif pada pH yang rendah dan pada usus halus disebut pancreatic lipase. Ketiga enzim tersebut akan menghidrolisis trigliserida pada
posisi sn-1 dan sn-3, trigliserida dengan asam lemak rantai pendek dan sedang akan langsung diserap ke sirkulasi darah di lambung yang selanjutnya diangkut ke
hati untuk dimetabolisme, sedangkan asam lemak rantai panjang akan diserap melalui epitelium usus halus dan membentuk lemak kembali sebelum masuk ke
sirkulasi darah, untuk selanjutnya dibawa ke jantung dan jaringan tubuh lainnya sebelum diangkut ke hati untuk dimetabolisme.
A
B
Universitas Sumatera Utara
Saat berada di sirkulasi darah, lemak yang tidak teroksidasi menjadi energi akan mempengaruhi profil lipid darah, dapat mengendap pada dinding pembuluh
darah dan menyebabkan terjadinya aterosklerosis Roskoski, 1996; Silalahi, 2002; Page, 1989. Enzim lipase sangat penting dalam metabolisme lemak dalam tubuh.
Proses pemecahan lemak fat splitting melepaskan asam lemak dari struktur triasilgliserol yang dapat terjadi dengan enzim lipase spesifik pada posisi sn
tertentu. Klasifikasi enzim lipase berdasarkan spesifikasinya dapat dilihat pada Tabel 2.5 Aehle, 2004; Desbois dan Smith, 2010.
Tabel 2.5 Klasifikasi enzim lipase berdasarkan spesifikasinya
Klasifikasi enzim lipase
Spesifikasi Sumber
Lipase komersil
Spesifik pada substrat
Monoasilgliserol Jaringan lemak pada tikus
Mono diasil- gliserol
Penicillium camembertii Triasilgliserol
Penicillium sp.
Regiospesifik Posisi sn-1,3
Pankreas babi Mucor miehei
Aspergillus niger Lipase AP6
®
Thermomyces lanuginose Lipozyme
TLIM
®
Rhizomucor miehei Palatase M
®
Posisi sn-2 Candida antartica A
Novozyme 435
®
Nonspesifik -
Penicillium expansum Aspergillus sp.
Pseudomonas cepacia
Asil spesifik pada lemak
Asam lemak rantai pendek
Penicillium roqueforti Lambung bayi
Getah Carica papaya Asam lemak jenuh
cis-9 Geotrichum candidum
Asam lemak jenuh rantai panjang
Botrystis cinerea
Stereospesifik Posisi sn-1
Humicola lanugunose Pseudomonas aeruginose
Posisi sn-3 Fusarium solani cutinase
Lambung kelinci Sumber: Aehle, 2004; Villeneuve dan Foglia, 1997
Universitas Sumatera Utara
Reaksi hidrolisis dengan menggunakan enzim lipase lebih efisien dan mudah dikontrol karena enzim lipase spesifik pada posisi sn tertentu sehingga
dapat mengubah produk lemak dan distribusi asam lemak yang diinginkan. Apabila dibandingkan dengan penggunaan zat kimia, akan menghasilkan produk
lemak dengan distribusi asam lemak yang acak Aehle, 2004. Hidrolisis trigliserida secara enzimatik dengan lipase yang spesifik pada
posisi sn-1,3 adalah dengan menghidrolisis trigliserida pada posisi sn-1,3 sehingga menghasilkan produk 2-monogliserida dan asam lemak bebas. Hidrolisat
kemudian dipisahkan dengan larutan non polar yang terikat pada asam lemak bebas, ataupun disentrifugasi pada kecepatan dan waktu tertentu. Setelah terpisah
asam lemak bebas maka, 2-trigliserida dapat dianalisis dengan alat kromatografi gas Satiawihardja, 2001; Silalahi, dkk., 1999; Silalahi, 2002.
2.5.4 Aktivitas antibakteri asam laurat, monolaurin dan minyak kelapa murni