itu, perlu dilakukan elusidasi struktur untuk mengetahui struktur dari senyawa yang dihasilkan.
D. Elusidasi Struktur Senyawa Hasil Sintesis
Elusidasi struktur merupakan suatu tahapan yang sangat penting, dimana dilakukan untuk mengetahui struktur dari senyawa hasil sintesis. Dalam penelitian
kali ini, elusidasi struktur yang dilakukan adalah sebagai berikut:
1. Elusidasi struktur senyawa hasil sintesis dengan spektroskopi massa
Pengujian spektroskopi massa dari senyawa hasil sintesis dilakukan dengan menggunakan kromatografi gas detektor spektrometer massa GC-MS.
Keuntungan yang diberikan dari penggunaan instrumentasi ini adalah pemisahan senyawa yang satu dengan lainnya sehingga diperoleh spektra massa dari
masing-masing senyawa yang terdapat di dalam sampel. Dari lima senyawa yang berhasil dipisahkan dengan kromatografi gas, diketahui terdapat sebuah spektra
massa yang diperkirakan merupakan spektra dari senyawa target, yakni pada peak nomor empat dengan waktu retensi 26,384 menit.
Gambar 19. Spektra massa senyawa hasil sintesis pada peak nomor empat dengan waktu retensi 26,384 menit
Pada gambar 19, peak terakhir yang muncul pada spektra tersebut memberikan informasi terkait massa ion molekuler
M
∔
dari senyawa hasil sintesis yang muncul pada mz = 246. Hal ini semakin menguatkan bukti bahwa
dari reaksi sintesis yang dilakukan, telah dihasilkan senyawa target, yaitu senyawa 2-
4’-hidroksi-3’-metoksibenzilidena sikloheksana-1,3-dion yang secara teoritis mempunyai massa molekul sebesar 246 gmol. Spektra tersebut
juga memberikan informasi bahwa senyawa tersebut yang mempunyai base peak pada mz = 245 akibat kehilangan satu atom H pada gugus OH fenolik saat
ditabrak oleh elektron yang mempunyai energi yang tinggi. Pada spektra tersebut, peak lainnya yang muncul di sebelah kiri dari peak
M
∔
merupakan hasil fragmentasi dari senyawa target akibat ditabrak oleh elektron Electron
Impact saat berada di dalam kamar pengion pada alat spektrometer massa. Berdasarkan peak yang dihasilkan pada spektra tersebut, terlihat bahwa
ion C
14
H
14
O
4 •+
mengalami beberapa proses fragmentasi. Pada proses fragmentasi pertama, dihasilkan ion C
14
H
13
O
4 +
pada peak dengan mz = 245 dan C
14
H
13
O
3 +
pada peak dengan mz = 229. Fragmentasi berikutnya dihasilkan ion C
13
H
11
O
3 +
pada peak dengan mz = 215 dengan melepaskan radikal metoksi -
•
OCH
3
. Pada jalur lainnya, dihasilkan juga ion C
9
H
7
O
2 +
dan C
10
H
13
O
•+
pada peak dengan mz masing-masing sebesar 147 dan 133. Pada jalur fragmentasi
terakhir, dihasilkan ion pada peak dengan mz masing-masing sebesar 190, 175 dan 77. Usulan mekanisme fragmentasi yang terjadi pada senyawa target
terlampir pada lampiran 10 dan 11. Adanya data tersebut mendukung pernyataan bahwa pada reaksi
sintesis yang dilakukan telah terbentuk senyawa target, yaitu senyawa 2- 4’-
hidroksi- 3’-metoksibenzilidena sikloheksana-1,3-dion. Namun, hasil tersebut
perlu ditegaskan lagi dengan data spektra inframerah yang dapat memberikan
gambaran terkait gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa tersebut. Bila diasumsikan bahwa peak nomor empat adalah senyawa target, maka kemurnian
dari senyawa target adalah 34,96. Hasil tersebut tentunya dapat memberikan gambaran terhadap rendemen senyawa hasil sintesis dari replikasi yang telah
dilakukan, yakni masing-masing sebesar 13,340, 13,311, dan 13,116. Rendemen hasil sintesis yang diperoleh relatif kecil mungkin disebabkan
starting material yang ditambahkan belum habis bereaksi. Hal tersebut diperkuat dengan adanya spektra massa dengan waktu retensi 10,254 menit yang
mempunyai mz = 112 dan peak dengan waktu retensi 15,794 menit yang mempunyai mz = 152. Kedua peak yang muncul mempunyai nilai yang sama
dengan massa molekul teoritis sikloheksana-1,3-dion sebesar 112 gmol dan 4- hidroksi-3-metoksibenzaldehida sebesar 152 gmol.
Gambar 20. Spektra massa senyawa hasil sintesis pada peak nomor satu dengan waktu retensi 10,254 menit
Gambar 21. Spektra massa senyawa hasil sintesis pada peak nomor dua dengan waktu retensi 15,794 menit
2. Elusidasi struktur senyawa hasil sintesis dengan spektrofotometri inframerah
Spektrofotometri inframerah IR dapat digunakan untuk memberikan gambaran terkait gugus fungsional yang ada dalam senyawa hasil sintesis. Hasil
pengujian menggunakan spektrofotometer inframerah memberikan spektra inframerah dari senyawa hasil sintesis seperti pada gambar 22.
Gambar 22. Spektra inframerah senyawa hasil sintesis pellet KBr
Spektra tersebut menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis mempunyai gugus karbonil yang ditandai dengan munculnya pita serapan pada
bilangan gelombang 1604,77 cm
-1
dengan intensitas sedang dan puncak yang tajam Sastrohamidjojo, 2001. Bila ditinjau dari pita yang muncul, umumnya
gugusan karbonil mempunyai intensitas yang kuat dan puncak yang sedikit melebar. Namun, pada spektra untuk senyawa hasil sintesis, pita serapan
karbonil muncul dengan intensitas sedang. Hal tersebut disebabkan terjadinya resonansi antara gugusan karbonil dan ikatan rangkap pada alkena sehingga C
Kategori