Elusidasi struktur senyawa hasil sintesis dengan spektroskopi massa

karbonil seolah-olah mempunyai karakter ikatan tunggal menyebabkan pita serapan pada karbonil yang terkonjugasi dengan alkena mempunyai intensitas sedang. HO H 3 CO O O HO H 3 CO O O HO H 3 CO O O Gambar 23. Resonansi yang terjadi pada senyawa hasil sintesis antara gugus karbonil dan ikatan rangkap pada alkena Bila dibandingkan spektra inframerah starting material yang digunakan dan senyawa hasil sintesis, terlihat perbedaan pita serapan yang muncul. Perbedaan tersebut pada serapan gugusan karbonil pada sikloheksana-1,3-dion muncul pada bilangan gelombang 1566,20 cm -1 dengan intensitas kuat dan melebar. Bentuk peak yang melebar disebabkan oleh adanya hidrogen alfa yang diapit oleh dua gugus keton menyebabkan terjadinya fenomena tautomerisasi, dimana pada kondisi asam ataupun basa berair, sikloheksana-1,3-dion akan berada dalam bentuk keto dan enol. Selain pita serapan gugusan karbonil, serapan lainnya yang merupakan ciri khas sikloheksana-1,3-dion adalah bilangan gelombang 2553,75 cm -1 yang mempunyai karakteristik intensitas lemah dan melebar. Serapan pada bilangan gelombang tersebut merupakan ciri khas untuk serapan gugus –OH bentuk enol yang dimiliki oleh sikloheksana-1,3- dion Silverstein, Webster, dan Kiemle, 2005. Untuk spektra pada senyawa hasil sintesis, tidak ditemukan adanya peak di daerah bilangan gelombang 2500 cm -1 . Hal tersebut tentunya dapat menegaskan bahwa senyawa hasil sintesis merupakan senyawa yang berbeda dengan starting material-nya, yakni sikloheksana-1,3-dion. H 3 CO HO O O H + H 3 CO HO O O H H H H 3 CO HO OH O H bentuk keto bentuk enol Gambar 24. Bentuk tautomerisasi dari sikloheksana-1,3-dion Gambar 25. Spektra inframerah sikloheksana-1,3-dion pellet KBr Untuk spektra inframerah 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida yang juga merupakan starting material saat dibandingkan dengan spektra senyawa hasil sintesis, keduanya memberikan profil pita serapan yang berbeda satu sama lainnya. Pada spektra inframerah 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida, serapan gugus karbonil muncul pada bilangan gelombang 1666,50 cm -1 dengan intensitas kuat. Pita serapan tersebut didukung dengan pita serapan lemah pada bilangan gelombang 2738,92 cm -1 dan 2854,85 cm -1 yang merupakan serapan untuk C-H aldehida. Pada spektra senyawa hasil sintesis, tidak ditemukan adanya serapan pada bilangan gelombang 2850-2750 cm -1 . Dengan adanya perbedaan pita serapan tersebut, maka dapat disimpulkan bahwa gugusan karbonil yang terdapat pada senyawa hasil sintesis bukan suatu gugusan karbonil untuk senyawa aldehid. Gambar 26. Spektra inframerah 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida pellet KBr Pita lainnya yang muncul pada senyawa hasil sintesis adalah serapan pada bilangan gelombang 3425,58 cm -1 dengan intensitas kuat dan puncak yang melebar. Pita serapan tersebut merupakan ciri khas dari gugusan –OH. Struktur –OH yang dapat berupa senyawa alkoholfenol akan memberikan serapan pada panjang gelombang 3600-3300 cm -1 Sastrohamidjojo, 2001. Selain memunculkan pita tersebut, pita lainnya yang muncul adalah pada bilangan gelombang 1720,50 cm -1 dengan intensitas sedang yang merupakan karakteristik adanya ikatan rangkap C=C. Adanya serapan tersebut diperkuat dengan adanya serapan pada bilangan gelombang 2947,23 cm -1 yang merupakan penanda adanya alkil alifatis ikatan C-H pada senyawa alifatisrantai lurus. Kedua pita serapan tersebut tentunya memberikan informasi adanya ikatan C=C alifatis yang merupakan ciri khas dari senyawa yang diharapkan terbentuk, yakni α,β- unsaturated karbonil. Selain dengan adanya data serapan tersebut, ketika ketiga spektra inframerah yang ada ditumpang-tindihkan antara starting material dan senyawa hasil sintesis, terlihat bahwa senyawa hasil sintesis memberikan karakteristik pita serapan yang berbeda dengan starting material yang digunakan. Karakteristik serapan yang berbeda tersebut memberikan bukti bahwa senyawa hasil sintesis merupakan senyawa yang berbeda dari starting material yang digunakan. Tabel IX. Perbedaan hasil interpretasi spektra inframerah senyawa hasil sintesis dengan starting material Gugus Fungsi Senyawa hasil sintesis Sikloheksana- 1,3-dion 4-hidroksi-3- metoksibenzaldehida C=O Gugus karbonil 1604,77 cm -1 1566,20 cm -1 1666,50 cm -1 C=C Alkena alifatis 1720,50 cm -1 not available not available C-H aldehid not available not available 2738.92 cm -1 dan 2854.85 cm -1 -OH fenolik 3425.58 cm -1 not available 3178.69 cm -1 -OH enol not available 2553.75 cm -1 not available Sastrohamidjojo, 2001; Silverstein, Webster, dan Kiemle, 2005.