Struktur Konformasi
Uluran C-O, cm
-1
Steroid Alkohol
Steroid Metoksi
Steroid Asetat
AB trans, 3 β Ekuatorial 1037-1040
1100-1102 1025-1031
AB trans, 3 α Aksial 996-1002
1086 1013-1022
Δ
5
Ekuatorial C=C, 3 β
1050-1052 1104
1030 Δ
5
Aksial C=C, 3 α
1034 AB trans, 2 α Ekuatorial
1030-1035 AB trans, 2 β Aksial
1010 AB trans, 4 α Ekuatorial
1040 AB trans, 4 β Aksial
1000 Cole, 1963.
Berdasarkan Tabel 4.4 dapat dikatakan bahwa gugus OH pada kolesterol adalah berkedudukan β-ekuatorial, hal ini didukung oleh adanya puncak pada
serapan 1049,28 serapan ini lebih besar dari 1037-1040. Adanya substitusi gugus pada atom C-3, sehingga berada pada posisi ekuatorial, agar posisinya jauh
dari ring cincin, sedangkan jika berada dalam kedudukan aksial akan mengalami tolak menolak dengan atom H aksial, yang disebut dengan antaraksi 1,3-diaksial
Ahmad, 1987.
4.15 Spektrum NMR Karbon-13
Karakterisasi dengan spektroskopi NMR karbon-13 75 MHz, CDCl
3
dari isolat KL I
Berdasarkan data spektrum memberikan informasi tentang jumlah atom karbon berdasarkan harga
pergeseran kimia, seperti ditunjukkan pada Gambar 4.12 dan data pergeseran kimianya ditunjukkan pada Tabel 4.5.
13
C-NMR teknik broad band proton noise decoupled spectrum
bebas gandengan atom H dapat diketahui bahwa senyawa
Gambar 4.11
Orientasi gugus OH yang mempunyai orientasi β-ekuatorial
C
3
C
5
HO
H
Universitas Sumatera Utara
isolat mengandung minimal 26 atom karbon. Dari data spektrum menunjukkan adanya gugus
hidroksil δ
C
= 71,8205 ppm dan dua karbon ikatan rangkap δ
C
121,7245 ppm dan δ
C
140,7589 ppm. Dari spektrum dijelaskan bahwa terdapat dua atom karbon yaitu atom C-4 dan C-13 memiliki geseran kimia yang sama
yaitu δ 42,3222 ppm pada spektrum terdapat dua puncak yang memiliki geseran kimia yang sama.
Puncak Resonansi
Pergeseran Kimia ppm
Puncak Resonansi
Pergeseran Kimia ppm
1 11,8559
16 36,5036
2 18,7116
17 37,2509
3 19,3910
18 39,5164
4 21,0842
19 39,7832
5 22,5521
20 42,3222
6 22,8076
21 50,1360
7 23,8213
22 56,1555
8 24,2902
23 56,7684
9 28,0107
24 71,8205 C-OH
10 28,2256
25 121,7245 =CH
2
11 29,6884
26 140,7589 =C-R
12 31,6638
13 31,9074
14 35,7823
15 36,1869
CDCl 77,0031
3
Tabel 4.5 Data pergeseran kimia spektrum
13
C-NMR dari isolat KL I
Universitas Sumatera Utara
Gambar 4.12 Spektrum
13
C-NMR isolat KL I
Gambar 4.13 Spektrum
13
C- NMR Isolat KL I δ 71,8205 – 121,7245 ppm
3 5
6
Universitas Sumatera Utara
Gambar 4.14
Spektrum
13
C NMR Isolat KL I 42,3222 ppm
Gambar 4.15 Spektrum
13
C-NMR Isolat KL I 11,8559-19,3919 ppm
Spektrum
13
C-NMR isolat KL I di atas menunjukkan adanya puncak karbon pada δ 11,8559 ppm sampai dengan 19,3910 ppm. Puncak-puncak ini
dimulai dari geseran paling kecil ke besar diberikan oleh C-18, C-21 dan C-19 di dalam senyawa kolesterol.
1 9
21 18
Terdapat dua puncak pada geseran kimia
42,3222 ppm yang menunjukkan adanya 2
atom karbon dengan geseran kimia yang sama
Universitas Sumatera Utara
Gambar 4.16
Spektrum
13
C-NMR Isolat KL I 21,0842-24,2902 ppm
Spektrum
13
C-NMR isolat KL I di atas menunjukkan adanya puncak karbon pada δ 21,0842 ppm sampai dengan 24,2902 ppm. Puncak-puncak ini
dimulai dari geseran paling kecil ke besar diberikan oleh C-11, C-26, C-27, C-23 dan C-15 di dalam senyawa kolesterol.
Gambar 4.17
Spektrum
13
C-NMR Isolat KL I 28,0107 – 31,9074 ppm
11 26
27 15
23
2 16
7 2
8
Universitas Sumatera Utara
Spektrum
13
C-NMR isolat KL I di atas menunjukkan adanya puncak karbon pada δ 28,0107 ppm sampai dengan δ 31,9074 ppm menunjukkan atom
dari senyawa kolesterol C-25, C-16, C-7, C-2 dan C-8 di dalam senyawa kolesterol dimulai dari geseran paling kecil ke besar.
Gambar 4.18
Spektrum
13
C-NMR Isolat KL I δ 35,7823 – 37,2509 ppm
Spektrum
13
C-NMR isolat KL I di atas menunjukkan adanya puncak karbon pada δ 35,7823 ppm sampai dengan δ 37,2509 ppm. Puncak-puncak ini
dimulai dari geseran paling kecil ke besar diberikan oleh C-22, C-20, C-10 dan C-1 di dalam senyawa kolesterol.
22 20
10 1
Universitas Sumatera Utara
Gambar 4.19 Spektrum
13
C-NMR Isolat KL I δ 39,5164 – 42,3222 ppm
Spektrum
13
C-NMR isolat KL I di atas menunjukkan adanya puncak karbon pada δ 39,5164 ppm sampai dengan δ 42,3222 ppm. Puncak-puncak ini
dimulai dari geseran paling kecil ke besar diberikan oleh C-24, C-12, C-4 dan C- 13 di dalam senyawa kolesterol.
Gambar 4.20
Spektrum
13
C-NMR Isolat KL I
δ 50,1360 – δ 56,7684 ppm
4;1 3
12 24
9 17
14
Universitas Sumatera Utara
Spektrum
13
C-NMR isolat KL I di atas menunjukkan adanya puncak pada δ 50,1360 ppm sampai dengan δ 56,7684 ppm. Puncak-puncak ini dimulai dari
geseran paling kecil ke besar diberikan oleh C-9, C-17 dan C-14 di dalam senyawa kolesterol.
Gambar 4.21
Spektrum dari pelarut CDCl
3
Spektrum δ 77,0002 ppm
13
C- NMR pada δ 76,5797 ppm sampai dengan δ 77,4264 ppm,
merupakan puncak pelarut CDCl
3
Tabel 4.6 Perbandingan data
yaitu δ 77,0002 ppm.
13
kolesterol Tesemma, et al., 2013; Brown, et al., 1981. C- NMR hasil penelitian dan data literatur untuk
Puncak Resonansi
δ ppm Literatur
δ ppm Dugaan
Puncak Resonansi
δ ppm Literatur
δ ppm Dugaan
1 11,8559
11,872 C-18
16 36,5036
36,511 C-10
2 18,7116
18,787 C-21
17 37,2509
37,252 C-1
3 19,3910
19,420 C-19
18 39,5164
39,610 C-24
4 21,0842
21,089 C-11
19 39,7832
39,773 C-12
5 22,5521
22,570 C-26
20 42,3222
42,289 C-4: C13
6 22,8076
22,790 C-27
21 50,1360
50,122 C-9
7 23,8213
23,930 C-23
22 56,1555
56,044 C-17
8 24,2902
24,313 C-15
23 56,7684
56,767 C-14
9 28,0107
28,030 C-25
24 71,8205
71,823 C-3
10 28,2256
28,250 C-16
25 121,7245
121,740 C-6
11 29,6884
29,719 C-7
26 140,7589
140,752 C-5
12 31,6638
31,651 C-2
13 31,9074
31,902 C-8
14 35,7823
36,310 C-22
15 36,1869
36,156 C-20
CDCl 77,0002
3
77,0000
Universitas Sumatera Utara
4.16 Spektrum Proton NMR
