Tabel 2.4 Asam Lemak Tidak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak dan Minyak
Ketaren, 2008. Hampir semua asam lemak yang terdapat dalam alam mempunyai jumlah atom
karbon yang genap karena asam ini dibiosintesis dari gugus asetil berkarbon dua dalam asetil koenzim A Fessenden dan Fessenden, 1992.
2.4 Ester Asam Lemak
Ester adalah turunan asam karboksilat yang dibentuk oleh gugus alkoksi dan asil merupakan salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna, dapat
diubah melalui berbagai proses menjadi aneka ragam senyawa lain Fessenden dan Fessenden, 1992. Rumus umum ester adalah RCOOR’, merupakan senyawa seperti
garam yang berasal dari asam karboksilat. Sama dengan asamnya, tetapi kata asam Asam
Lemak Tak Jenuh
Rumus Molekul Sumber
asal
Titik Cair
o
C
Palmitoleat
CH
3
CH
2 5
-CHCH
2 7
COOH
minyak kacang dan
jagung 33
Oleat
CH
3
CH
2 7
CH=CHCH
2 7
COOH
disebagian besar
minyak dan lemak
14
Linoleat
CH
3
CH
2 4
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2 7
COOH
Minyak biji kapas, biji
lin, biji poppy
-11
Linolenat
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2 7
COOH
Minyak perilla, biji
lin -
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
diganti nama gugus alkilnya yang menggantikan atom hidrogen dari gugus karboksilnya. Contohnya adalah metil asetat atau metil etanoat, propil asetat Besari et
al, 1982. Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus -OH dan gugus -OR.
Ester dinamai dengan cara yang sama dengan garam asam karboksilatnya. Bagian R dari gugus -OR ditulis dahulu, diikuti dengan nama asam dengan akhiran -at. Bila
asam karboksilat dan alkohol dipanaskan dengan kehadiran katalis asam biasanya HCl atau H
2
SO
4
kesetimbangan tercapai dengan ester dan air, proses ini disebut dengan esterifikasi Fischer Hart, 2003. Ester-ester umumnya mempunyai bau yang
enak, seperti rasa buah dan wangi buah-buahan atau bagian tumbuhan yang lain yang memiliki aroma bau yang enak Hart, 1990.
Ester asam lemak terdapat dalam bentuk ester antara gliserol dengan asam lemak ataupun dengan phospat seperti phospolipid. Disamping itu ada juga ester
antara asam lemak dengan alkoholnya yang membentuk monoester terdapat pada minyak jojoba. Ester asam lemak sering dimodifikasi baik untuk bahan makana
maupun untuk bahan surfaktan, aditif, detergen dan lain sebagainya Endo et al, 1997.
2.5 Ozonolisis
Ozonolisis pemaksapisahan oleh ozon telah banyak digunakan untuk menetapkan struktur senyawa tak jenuh karena reaksi ini menyebabkan degradasi molekul besar
menjadi molekul yang lebih kecil yang dapat diidentifikasi. Ozonolisis terdiri dari dua reaksi yang terpisah, yaitu:
1. Oksidasi alkena oleh ozon menjadi ozonida, dimana dengan mengalirkan ozon
kedalam larutan alkena akan ikatan π untuk menghasilkan zat antara tak stabil yang disebut 1,2,3-triosolana ozonida yang jarang diisolasi.
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
Contoh reaksi yang terjadi yaitu:
C
C H
3
C H
CH
3
CH
3
+ O
3
O C
C O
O H
3
C H
CH
3
CH
3
2- metil-2- butena ozon
1,2,3- trioksolana
O O
C C
O H
3
C H
CH
3
CH
3
ozonida 1,2,4- trioksolana
Gambar 2.3 Reaksi Oksidasi Alkena oleh Ozon 2.
Oksidasi atau reduksi ozonida tersebut. Jika ozonida itu diselesaikan secara reduktif, maka karbon monosubstitusi alkilaril dari alkena asli akan
menghasilkan suatu aldehida dan untuk dua substituen alkil akan menghasilkan keton.
Reaksi yang terjadi yaitu:
O O
C C
O H
3
C H
CH
3
CH
3
Zn H
+
, H
2
O
H
3
C C
O H
+
H
3
C C
CH
3
O
1,2,4- trioksolana aldehid
keton
Gambar 2.4 Reaksi Reduksi Ozonida Menjadi Aldehida Jika diikuti penyelesaian oksidatif, maka karbon monosubstitusi akan
menghasilkan asam karboksilat. Dalam kasus kedua ini, karbon disubstitusi alkena akan menghasilkan keton.
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
O O
C C
O H
3
C H
CH
3
CH
3
1,2,4- trioksolana H
2
O
2
, H
+
H
3
C C
OH O
H
3
C C
CH
3
O
+ asam karboksilat
keton
Gambar 2.5 Reaksi Oksidasi Ozonida Menjadi Aldehida Fessenden dan Fessenden, 1986.
