gelombang 1651,07 cm
-1
yang merupakan serapan khas dari ikatan C=C. Pada bilangan gelombang 1743,65 cm
-1
merupakan serapan khas dari gugus karbonil C=O dari ester dan didukung dengan puncak vibrasi C-O-C pada daerah bilangan
gelombang 1172,72 cm
-1
, sehingga dapat disimpulkan adanya gugus ester. Serapan pada daerah bilangan gelombang 2924,09-2854,65 cm
-1
menunjukkan adanya vibrasi vibrasi streching dari C-H sp
3
yang didukung vibrasi bending C-H sp
3
pada bilangan gelombang 1365,6 cm
-1
. Pada daerah bilangan gelombang 725,23 cm
-1
merupakan vibrasi CH
2
pada –CH
2 n
- dimana n
≥ 4 Gambar 4.1.
4.2.2 Hasil Ozonolisis Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit
Senyawa aldehida dapat dihasilkan dari hasil ozonolisis metil ester asam lemak minyak kelapa sawit dengan adanya KI 5 pada suhu
≤ 10
o
C dimana penambahan KI dalam proses ozonolisis bertujuan untuk memerangkap ozon berlebih atau
menghapus tingkat ambient ozone ozon bebas dalam proses ozonolisis Fick, 2003. Akhir dari proses ozonolisis dihasilkan perubahan warna dari kuning kecoklatan
menjadi warna kuning pucat diikuti adanya muncul busa pada lapisan pinggiran sebelah atas selama 20 jam yang mana menunjukkan reaksi ozonolisis telah selesai
dan dilanjutkan dengan penambahan serbuk Zn dalam larutan asam asetat encer CH
3
COOH 20 yang akan mereduksi ozonida membentuk campuran aldehida turunan metil ester asam lemak minyak kelapa sawit.
Uji terhadap pereaksi Fehling yang menghasilkan endapan merah bata dan dengan pereaksi Tollens yang menghasilkan endapan cermin perak pada dinding
tabung reaksi menunjukkan uji yang positif terhadap aldehida hasil ozonolisis. Dari
hasil uji bilangan iodin yaitu sebesar 83,30 sedangkan bilangan iodin metil ester asam lemak minyak kelapa sawit 118,02 menunjukkan bahwa telah terjadi pemutusan
ikatan π dari asam lemak tak jenuh pada metil ester asam lemak minyak kelapa sawit Tabel 4.2.
Dari analisis spektroskopi FT-IR memberikan dukungan spektrum pada daerah bilangan gelombang 2684,91 cm
-1
menunjukkan uluran C-H yang khas pada aldehida, didukung oleh puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 2924,09-2854,65 cm
- 1
yang menunjukkan vibrasi streching C-H sp
3
yang didukung oleh vibrasi bending
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
pada daerah 1458,18 cm
-1
. Puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 1743,65 cm
-1
menunjukkan uluran C=O aldehidaester didukung oleh vibrasi CH
2 n
dimana n
≥4 dengan munculnya puncak serapan pada daerah panjang gelombang 725,23 cm
-1
Gambar 4.2. Adapun reaksi ozonolisis dari metil ester asam lemak minyak kelapa sawit
secara hipotesis dalam pembuatan campuran aldehida yaitu Gambar 4.6:
Ozon O
3
KI 5
H
3
C CH
2 4
C H
CHCH
2
CH C
H CH
2 7
C OCH
3
O
CH
3
CH
2
CH CHCH
2
CH CHCH
2
CH C H
CH
2 7
C OCH
3
O H
3
C CH
2 7
CH C
H CH
2 7
C O
OCH
3
O O
O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O
molozonida H
3
C
CH
2 7
C H
C H
CH
2 7
C O
OCH
3
H
3
C
CH
2 4
C H
CHCH
2
CH C
H CH
2 7
C O
OCH
3
CH
3
CH
2
CH
CHCH
2
CH CHCH
2
CH H
C CH
2 7
C O
OCH
3
Metil Oleat
Metil Linoleat
Metil Linolenat Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
H
3
C CH
2 4
CH CHCH
2
CH CH
CH
2 7
C OCH
3
O
CH
3
CH
2
CH CHCH
2
CH CHCH
2
CH CH
CH
2 7
C OCH
3
O H
3
C CH
2 7
CH CH
CH
2 7
C O
OCH
3
O O
O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O Zn
CH
3
COOH
H
3
C CH
2 4
C CCH
2
C
CH
3
CH
2
C H
3
C CH
2 7
C C
CH
2 7
C O
OCH
3
O H
+ H
O 3
O O
O
H H
H + 3
O H
+ Senyawa ozonida
campuran aldehida +
ZnCH
3
COO
2
Gambar 4.6 Reaksi Ozonolisis Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit Membentuk Campuran Aldehida
Munculnya puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 3471,87 cm
-1
yaitu vibrasi gugus –OH dalam reaksi tersebut secara teori dikarenakan adanya hal yang sulit dihindari sehingga sebagian dari molekul dalam reaksi tersebut mengalami
perubahan yaitu pada saat berakhirnya ozonolisis yang ditandai terbentuknya busa akibat terjadinya reaksi antara O
3
dengan KI membentuk KOH sehingga sebagian senyawa ester mengalami saponifikasi, diikuti adanya pemberian HCL pada saat
reduksi sehingga menghasilkan asam karboksilat.
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
2 KI + O
3
+ H
2
O I
2
+ 2 KOH + O
2
KOH + C
O H
CH
2 7
C O
OCH
3
C
O H
CH
2 7
C O
OK
+ CH
3
OH
C
O H
CH
2 7
C O
OK
+ H
+
C
O H
CH
2 7
C O
OH
+ K
+
4.2.3 Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit dengan Anilina Basa
Schiff I
Basa Schiff dihasilkan dari hasil reaksi kondensasi campuran aldehida turunan metil ester asam lemak minyak kelapa sawit dengan anilina dilakukan dengan cara direfluks
dalam pelarut toluena selama 4 jam. Terjadinya peningkatan bilangan iodin dari 83,30 terhadap campuran aldehida turunan metil ester asam lemak minyak kelapa sawit
menjadi 123,32 terhadap basa Schiff I menunjukkan bahwa telah terbentuknya ikatan rangkap pada C=N. Analisa dengan spektroskopi FT-IR munculnya uluran C=N pada
puncak serapan daerah bilangan gelombang 1604,77 cm
-1
yang tajam menunjukkan serapan khas basa Schiff, didukung gugus C=O ester pada bilangan gelombang
1743,65 cm
-1
, serapan khas vibrasi streching C-H sp
3
pada bilangan gelombang 2924,09 cm
-1
dan serapan khas vibrasi bending C-H sp
3
pada bilangan gelombang 1458,18 cm
-1
Gambar 4.3. Dari hasil yang diperoleh dapat dibuat hipotesa reaksi sebagai berikut Gambar 4.7:
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
H
3
C CH
2 4
C CCH
2
C CH
3
CH
2
C H
3
C CH
2 7
C C
CH
2 7
C O
OCH
3
O H
+ H
O 3
O O
O H
H H
+ 3 O
H +
+
Campuran Aldehida 12
NH
2
refluks
H
3
C CH
2 4
C H
CHCH
2
CH CH
3
CH
2
CH H
3
C CH
2 7
C H
C H
CH
2 7
C
N
+ N
N
N N
+ 3
N +
Basa Schiff I 3
O OCH
3
Anilina
Gambar 4.7 Reaksi Pembuatan Basa Schiff I Hasil pemeriksaan Basa Schiff II yang diperoleh melalui analisa Kromatografi
Lapis Tipis KLT menggunakan fase diam Kieselgel 60 F
254
dan fasa gerak campuran pelarut etil asetat : n-heksana 6:4 vv yang dibandingkan dengan anilina sebagai
sumber amina primernya, memberikan hasil bahwa anilina belum habis yang ditunjukkan dengan kecilnya perbandingan jarak noda antara anilina dan Basa Schiff I
Lampiran 5.
4.2.4 Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit dengan Fenilhidrazin
Basa Schiff II
Basa Schiff dihasilkan dari hasil reaksi kondensasi campuran aldehida turunan metil ester asam lemak minyak kelapa sawit dengan fenilhidrazin dilakukan dengan cara
direfluks dalam pelarut toluena selama 4 jam. Terjadinya peningkatan bilangan iodin dari 83,30 terhadap campuran aldehida turunan metil ester asam lemak minyak kelapa
sawit menjadi 135,95 terhadap basa Schiff II menunjukkan bahwa adanya penambahan ikatan π dalam senyawa Basa Schiff tersebut dari fenilhidrazin. Analisa
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
dengan spektroskopi FT-IR munculnya uluran C=N pada puncak serapan daerah bilangan gelombang 1604,77 cm
-1
menunjukan vibrasi C=N dan didukung dengan serapan ulur C-N pada bilangan gelombang 1249,87 cm
-1
. Serapan ulur pada bilangan gelombang 1597,06 cm
-1
menunjukkan adanya vibrasi C=C dari senyawa aromatis. Hal ini juga dukung oleh puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 2924,09 cm
- 1
dan 2854,65 cm
-1
menunjukkan serapan khas vibrasi stretching C-H sp
3
yang didukung dengan vibrasi bending C-H sp
3
pada daerah bilangan gelombang 1381,03 cm
-1
. Serapan pada daerah bilangan gelombang 1735,93 cm
-1
adalah vibrasi stretching gugus karbonil C=O dari ester pada senyawa tersebut dan didukung dengan vibrasi
bending C-O-C eter pada daerah bilangan gelombang 1049,28 cm
-1
Gambar 4.4.
Dari hasil yang diperoleh dapat dibuat hipotesa reaksi sebagai berikut Gambar 4.8:
CH
3
CH
2 7
C O
H
+ 3 C
O H
CH
2 7
C O
OCH
3
2 C
O H
CH
2
C O
H
CH
3
CH
2 4
C O
H
+
Campuran Aldehida
NH NH
2
CH
3
CH
2 7
CH N
NH N
CH
CH
3
CH
2 4
CH N
NH
+ 3
CH
2 7
C O
OCH
3
HN
+
N CH
CH
2
CH HN
N NH
Basa Schiff II refluks
+ CH
3
CH
2
+ +
C O
H
3 12
CH
3
CH
2
CH
N NH
3 +
Fenilhidrazin
Gambar 4.8. Reaksi Pembuatan Basa Schiff II Hasil pemeriksaan Basa Schiff II yang diperoleh melalui analisa Kromatografi
Lapis Tipis KLT menggunakan fase diam Kieselgel 60 F
254
dan fasa gerak campuran
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
pelarut etil asetat : n-heksana 6:4 vv yang dibandingkan dengan fenilhidrazin sebagai sumber amina primernya, memberikan hasil bahwa fenilhidrazin sudah habis
yang ditunjukkan dengan hanya satu noda untuk masing-masing senyawa dan adanya
perbedaan harga Rf Lampiran 5.
4.2.5 Hasil Pengujian Sifat Antibakteri
