O O
C C
O H
3
C H
CH
3
CH
3
1,2,4- trioksolana H
2
O
2
, H
+
H
3
C C
OH O
H
3
C C
CH
3
O
+ asam karboksilat
keton
Gambar 2.5 Reaksi Oksidasi Ozonida Menjadi Aldehida Fessenden dan Fessenden, 1986.
2.6 Aldehida
Gugus karbonil dari aldehida terikat paling sedikit satu atom hidrogen tetapi keton terikat pada dua atom karbon. Dengan rumus umum dari senyawa aldehida adalah
sebagai berikut.
R H
O
Gambar 2.6 Aldehida
Gugus dalam alkohol atau eter. Alasan yang mungkin untuk karbonil lebih polar daripada gugus C-O pembesaran kepolaran ini adalah bahwa elektron pi yang
mobil lebih mudah tertarik ke oksigen yang elektronegatif daripada elektron sigma dari C-O Fessenden dan Fessenden, 1986. Senyawa aldehida secara umum diberi
nama dengan mengganti akhiran -na pada alkana dengan –al. Rantai utamanya harus mengandung gugus –CHO dan atom karbon pada CHO diberi prioritas dengan nomor
terendah Riswiyanto, 2010. Aldehida bereaksi dengan beberapa zat pengoksidasi yaitu pereaksi Tollens
Ag
+
dalam larutan NH
3
, pereaksi Benedict Cu
2+
dalam larutan natrium sitrat dan pereaksi Fehling Cu
2+
dalam larutan natrium tartat. Pereaksi ini mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat dan ditandai dengan perubahan warna. Aldehida
akan mereduksi pereaksi Fehling dan Benedict sedangkan ia sendiri akan teroksidasi
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
dan ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata Cu
2
O Sarker dan Lutfun, 2007.
Aldehida juga diperoleh dari hasil ozonolisis senyawa oleokimia yang memiliki ikatan rangkap seperti minyak kedelai. Dimana dengan penggunaan larutan
KI yang bertujuan untuk memecah ozon yang tidak bereaksi sebelum gas bebas ke udara dan menentukan bahwa telah terbentuknya aldehida yang ditunjukkan dengan
gas warna biru dalam wadah karena adanya ozon. Serta direduksi dengan penambahan serbuk Zn dalam larutan asam asetat dan hasil yang diperoleh berupa minyak
aldehida, pelargonaldehida C9, malonaldehida C3, dan kaproaldehida C6 Gravier et al, 2012; Maggolo et al, 1961.
Contoh-contoh reaksi aldehida dengan senyawa lain: a.
Oksidasi dengan reagen Tollens
b. Reduksi menjadi alkohol
C O
H
2
+ Ni, Pt, atau Pd
LiAlH
4
atau NaBH, H
+
C H
OH
c. Adisi Nukleofilik pereaksi Grignard
C O
+ RMgX C
R OMgX
H
3
O
+
C R
OH
Morrison, 2002. d.
Adisi turunan ammonia
C O
+ NH
2
OH C
NHOH OH
C OH
+ H
2
O hidroksilamin
oksim
Riswiyanto, 2009.
CH
3
CHO + 2AgNH
3 2
+
+ 3OH
-
2Ag + CH
3
COO
-
+ 4NH
3
+ 2H
2
O larutan
bening cermin
perak
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
C O
H
3
C H
CH
3
NH
2
+ H
+
C NHCH
3
H H
3
C etanal
metilamina imina
+ H
2
O
Patrick, 2003. Salah satu jalan untuk membuat aldehida adalah dengan jalan ozonolisis
alkena. Atom karbon yang terlibat dengan ikatan rangkap yang mempunyai atom hidrogen akan membentuk aldehida Siregar, 1988.
2.7 Anilina