C O
H
3
C H
CH
3
NH
2
+ H
+
C NHCH
3
H H
3
C etanal
metilamina imina
+ H
2
O
Patrick, 2003. Salah satu jalan untuk membuat aldehida adalah dengan jalan ozonolisis
alkena. Atom karbon yang terlibat dengan ikatan rangkap yang mempunyai atom hidrogen akan membentuk aldehida Siregar, 1988.
2.7 Anilina
Anilina memiliki bentuk cairan berminyak berwarna jernih sampai kecoklatan. Berbau amis. Berat molekul anilina yaitu 93,13 dengan rumus molekul C
6
H
5
NH
2
. Anilina memiliki nama lain aminobenzena atau benzenamin.
Adapun sifat-sifat anilina yaitu: Titik didih
: 184
o
C Titik beku
: -6
o
C Titik nyala
: 228
o
C Berat jenis
: 1,0217 gmL Kelarutan
: larut dalam air sebesar 3,5, larut dalam metanol, eter, aseton, benzen, kloroform, pelarut organik, air dingin dan air panas.
Anilina banyak digunakan sebagai bahan antioksidan, akselerator, dan vulkanisir dalam industri karet, digunakan dalam pembuatan analgin, isopropil
antipirin, obat sulfat, oksifen butazon, dan vitamin B2 dalam industri farmasi, digunakan dalam industri pembuatan pestisida, digunakan dalam industri pembuatan
bahan peledak, digunakan sebagai zat antara dalam industri pembuatan bahan kimia dan bahan pewarna sintetis, digunakan dalam pembuatan parfum, digunakan dalam
industri resin dan pernis Sumber bahan BPOM RI.
Sifat-sifat kimia dari anilina Priyatmono, 2010: 1.
Halogenasi senyawa anilina dengan Brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilina.
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
2. Pemanasan anilina hipoklorida dengan senyawa anilina sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa difenilamina. 3.
Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135-170 C dan tekanan 50-500
atm menghasilkan 80 sikloheksamin C
6
H
11
NH
2
. Sedangkan hidrogenasi anilina pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95
sikloheksamina.
2 11
6 2
2 5
6
3 NH
H C
H NH
H C
→ +
4. Nitrasi anilina dengan asam nitrat pada suhu -20
C menghasilkan mononitroanilina dan nitrasi anilina dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0
C menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
Anilina dapat dibuat dengan nitrasi benzena, kemudian mereduksi nitrobenzena dengan Zn, Sn, atau Fe dan asam klorida Rappoport, 2007.
Y
NO
2 +
Y NO
2
reduksi
Y NH
2
Gambar 2.7 Reaksi Pembuatan Anilina
2.8 Fenilhidrazin
Fenilhidrazin C
6
H
8
N
2
mempunyai berat molekul 108, tedapat sebagai kristal kuning hingga coklat pucat atau sebagai cairan berminyak kekuningan, dengan berat jenis
1,1848 gmL, titikbeku 19,6 C, titik didih 243,4
C, dan tekanan uap 133 Pa pada 72
C. Larut dalam air rentang nilai 145-837 gL pada 24 C dan dapat bercampur
dengan alkohol, eter, kloroform, benzena, dan aseton. Fenilhidrazin diproduksi secara komersil dengan diazosiasi dari anilina yang diikuti reduksi senyawa azo.
Fenilhidrazin digunakan secara luas terutama sebagai senyawa kimia intermediet dalam farmakologi, agrokimia, dan kimia industri. Fenilhidrazin
menyerap dengan kuat sinar ultraviolet dalam rentang yang signifikan di lingkungan,
Universitas Sumatera Utara Universitas Sumatera Utara
kemungkinan akan berubah warna jika terkena cahaya matahari, lambat terjadi penguraian warna dalam difusi siang hari tanpa adanya oksigen. Adanya oksigen
menyebabkan fenilhidrazin mengalami autoksidasi, reaksi dipercepat oleh cahaya dan panas, substansi akan menjadi coklat kemerahan pada udara terbuka sebagai hasil dari
autoksidasi ini WHO, 2000. Berikut ini adalah reaksi pembuatan fenilhidrazin Coleman, 1941:
Gambar 2.8 Reaksi Pembuatan Fenilhidrazin
2.9 Basa Schiff
