2.3 Asam Lemak
Asam lemak adalah asam karboksilat yang gugus alkilnya adalah rantai hidrokarbon, yang mempunyai atom C panjang dan tidak bercabang. Asam lemak
merupakan komponen dari molekul lemak dimana asam lemak tersebut mempunyai jumlah atom C genap termasuk atom C pada karboksil mulai dari atom C4. Secara
umum struktur asam karboksilat dapat digambarkan sebagai berikut:
R = C
n
H
2n+1
= bersifat nonpolar COOH = bersifat polar
Di dalam air, ion asam lemak bergabung dengan ion-ion yang lain membentuk kelompok yang disebut misel. Rantai nonpolar yang ada di dalam misel membantu
terjadinya dispersi zat yang tidak larut. Pembentukan misel ini sangat penting pada fungsi biologi untuk transport lemak yang tidak larut dalam darah. Asam lemak yang
tidak mempunyai ikatan rangkap atom C dengan C adalah lurus, sedangkan asam lemak yang mempunyai ikatan rangkap, maka bentuk ikatan atom C dengan C agak bengkok.
Asam lemak jenuh mempunyai titik lebur lebih tinggi daripada asam lemak tidak jenuh Seager dan Slabaugh, 1994. Sebagai contoh asam stearat 18 karbon adalah asam
lemak jenuh dengan titik lebur 71
o
C, asam oleat 18 karbon dengan satu ikatan rangkap cis titik leburnya 13
o
C, dan asam linoleat 18 karbon dengan 2 ikatan rangkap mempunyai titik lebur -5
o
C. Selain asam lemak yang tersebut di atas ada juga yang kita kenal dengan asam
lemak esensial. Asam lemak esensial adalah asam lemak yang ditandai dengan ikatan rangkap atom C-7 terakhir dan terutama pada atom C6 dan C7 di dalam asam lemak
ke arah gugus metil ujung. Asam linoleat merupakan salah satu contoh asam lemak esensial, dimana asam lemak ini banyak dibutuhkan oleh tubuh untuk pembentukan
prostaglandin dan trombosan. Prostaglandin adalah zat yang mempunyai hormon yang antara lain berguna untuk mengatur tekanan darah.
Asam lemak ditemukan sebagai hasil hidrolisis lemak. Suatu lemak tertentu biasanya mengandung campuran dari trigliserida yang berbeda panjang dan derajat
ketidakjenuhan asam-asam lemaknya. Disamping adanya komposisi asam lemak yang spesifik untuk setiap sumber lemak dan minyak, juga terdapat perbedaan distribusi
C O
OH R
posisi asam-asam lemak dalam molekul gliserol pada triasilgliserolnya. Untuk menggambarkan distribusi asam lemak molekul triasilgliserolnya, setiap karbon dalam
molekul gliserol diberi nomor -1, -2 dan -3 atau α, β dan α’.
Posisi setiap asam lemak dalam molekul gliserol dinyatakan sesuai dengan tempatnya. Karena gliserol mengandung dua gugus hidroksil primer, dua asam lemak
yang berbeda akan dapat diesterkan pada masing-masing posisi tersebut. Kemudian pusat asimetri terbentuk dan trigliserida yang terbentuk dari digliserida ini akan
menunjukkan bentuk enantiomorpik. Posisi asam lemak dalam triasilgliserol dinyatakan dengan penomoran spesifik yaitu sn-1, sn-2, sn3, dimana pusatnya adalah gugus
hidroksil sekunder yang selalu menunjukkan posisi 2, sedangkan atom karbon C-1 dan C-3 berada pada posisi 1 dan 3. Huruf sn- ditempatkan sebelum nama senyawa, dan
untuk menggambarkan struktur ini digunakan formula proyek Fisher sebagai berikut:
Distribusi posisi asam-asam lemak ini dapat diketahui dengan melakukan hidrolisis asam-asam lemak pada posisi sn-1 dan sn-3 oleh lipase pankreatik sehingga
tinggal 2-monoasilgliserol yang dapat diisolasi dan ditransesterefikasi untuk penentuan asam lemaknya pada posisi sn-2 dengan kromatografi gas. Untuk penentuan asam lemak
pada posisi sn-3 dilakukan hidrolisis triasilgliserol dengan reagent Grignard EtMgBr sehingga dihasilkan diasilgliserol isomer sn-1,2 dan sn-2,3. Diasilgliserol disintesa
hingga menjadi fosfolipid yang kemudian dihidrolisis dengan fosfolipase A yang spesifik terhadap 1,2-diasilgliserofosfatida hingga menghasilkan lipofosfatida yang
mengandung asam lemak pada posisi sn-1. Selanjutnya dilakukan transesterifikasi untuk penentuan asam lemak pada posisi sn-1 dengan kromatografi gas. Asam lemak
pada posisi sn-3 ditentukan dengan menganalisis 2,3-diasilgliserofofatida. Menurut panjang rantainya terdapat asam lemak rantai pendek Short Chain
Fatty AcidsSCFA, asam lemak rantai sedang Medium Chain Fatty AcidsMCFA dan asam lemak rantai panjang Long Chain Fatty AcidsLCFA. Berdasarkan ada tidaknya
ikatan rangkap pada rantai atom C, LCFA dapat dibedakan atas asam lemak jenuh Saturated Fatty AcidsSFA dan asam lemak tidak jenuh Unsaturated Fatty
AcidsUFA yang terdiri atas asam lemak tidak jenuh tunggal Mono Unsaturated Fatty CH
2HC COOR
2HC COOR
3
R
2
COO S
n-1
S
n-1
S
n-3
AcidsMUFA dan asam lemak poliena Poli Unsaturated Fatty AcidsPUFA. Berdasarkan isomer geometriknya terdapat isomer cis dan isomer trans dari UFA. Trans
jarang sekali terdapat di alam tetapi sering ditemukan pada hasil olahan lemak dan minyak yang mengandung UFA yang dihidrogenasi seperti margarin Ketaren, 1986.
Penggunaan terbesar dari asam lemak adalah dengan mengubahnya menjadi alkohol asam lemak, amida, garam asam lemak dan juga plastik termasuk nilon hampir
mencapai 40 dari total penggunaannya. Penggunaan terbesar berikutnya sebesar 30 untuk dijadikan detergen, sabun dan kosmetik. Asam lemak juga dapat digunakan
sebagai dasar pembuatan resin dan cat sekitar 15, sisa daripada penggunaan asam lemak adalah sebagai bahan pembantu dalam industri pembuatan ban, tekstil, kulit
kertas, pelumas, gemuk dan lilin Richtler dan Knaut, 1984. Pengembangan turunan asam lemak sangat diperlukan sebagai material baru
yang penting dan diperlukan dalam jumlah besar pada teknologi kosmetika. Industri kosmetika dan toiletries selama ini sangat bergantung pada suplai yang besar dan
bervariasi dari turunan asam lemak, untuk digunakan pada seluruh jenis produknya. Bidang teknologi kosmetika yang memberikan banyak manfaat dari perkembangan
turunan asam lemak yaitu untuk pembersih kulit, tangan dan produk emulsi, untuk losion dan krem, bahan pencukur, sampo dan dentifries.
Turunan asam lemak yang diaplikasikan pada industri kosmetika dibagi pada tiga kategori:
1 Produk asam lemak itu sendiri dan esternya. Contohnya adalah surfaktan non
ionik yang diperoleh dari etoksilasi dan esterifikasi asam lemak. 2
Fatty nitrogen dari asam lemak. Contohnya termasuk keempat kategori surfaktan yaitu anionik, kationik, non ionik dan amfoterik.
3 Turunan mengandung sulfur dari asam lemak.
Salah satu keuntungan utama dari pengembangan turunan asam lemak adalah menggunakan sumber bahan baku yang terbarukan. Setiap turunan asam lemak yang
akan digunakan pada industri kosmetik harus aman dan memenuhi persyaratan berikut yaitu tidak iritasi, stabil secara fisika, bebas dari kontaminasi mikrobial, stabil secara
kimia tanpa mudah terhidrolisis dan rendah toksisitas oralnya.Johnson dan Fritz, 1989
2.4 Asam Laurat dari Minyak Inti Sawit