4.4. Analisis dan Karakterisasi Produk
Alkanolamida yang disintesis diperoleh dari reaksi amidasi asam laurat dengan alkanolamina yaitu dietanolamina dan N-metil glukamina. Reaksi ini menghasilkan
berturut-turut lauroil-dietanolamida dan lauroil-N-metil glukamida. Selain dari reaksi amidasi, maka reaksi antara asam laurat dengan gugus OH dari suatu alkanolamina akan
menjadi ester. Reaksi esterifikasi ini bersifat reversibel dimana dengan adanya air berlebih maka ester akan cenderung menjadi asam karboksilat kembali. Reaksi
esterifikasi tidak diharapkan pada sintesis ini sehingga rendemen ester yang dihasilkan harus sekecil mungkin.
Salah satu cara untuk mengatasi hal ini adalah dengan menggunakan asam laurat secara terbatas. Disamping itu, menurut Fessenden dan Fessenden 1989, jika hasil
yang diharapkan adalah ester dengan rendemen tinggi, maka lebih baik dilakukan esterifikasi antara alkohol dengan suatu anhidrida asam atau suatu klorida asam yang
akan bereaksi recara ireversibel. Reaksi esterifikasi antara suatu alkohol dengan suatu asam karboksilat bersifat kurang reaktif dibandingkan alkohol dengan anhidrida asam.
Dengan demikian, pengaturan kondisi reaksi yang optimum antara asam laurat dengan alkanolamina diharapkan dapat memperbesar alkanolamida yang dihasilkan dan
meminimalkan ester yang terbentuk.
4.4.1 Analisis spektrum FTIR
Sebagaimana halnya suatu ester, senyawa alkanolamida juga mempunyai gugus karbonil. Resapan karbonil spektrum inframerah berada pada 1630-1840 cm
-1
. Hanya saja posisi karbonil untuk alkanolamida dan ester memiliki perbedaan, dimana posisi
resapan alkanolamida adalah pada 1630-1700 cm
-1
, manakala resapan ester pada 1740 cm
-1
. Secara spesifik, spektrum infra merah untuk beberapa hasil penelitian dipaparkan sebagai berikut.
a Sintesis lauroil-dietanolamida
Gambar 4.41 menunjukkan spektrum inframerah bahan baku dietanolamina murni. Ikatan yang menimbulkan absorbsi inframerah yang merupakan karakteristik
amina adalah ikatan C-N dan N-H, disertai dengan ikatan O-H bila amina dalam bentuk
alkanolamina. Dietanolamina menunjukkan absorbsi uluran OH dan NH yang jelas dan berimpit pada 3000-3700 cm
-1
. Pita uluran NH hanya memiliki satu peak saja karena hanya terdapat satu H pada N, atau dietanolamina merupakan amina sekunder. Pita
uluran NH dijumpai pada 3310,62 cm
-1
. Disamping itu absorbsi oleh ikatan NH ini kurang intensif dibandingkan resapan oleh OH karena pada amina ikatan hidrogen lebih
lemah dan NH kurang bersifat polar. Dietanolamina menunjukkan absorbsi C-N1020 – 1250 cm
-1
pada daerah sidik jari yaitu pada 1054,56 cm
-1
dan absorbsi C-C pada 937,66 cm
-1
. Tekukan NH dijumpai pada 1654,43 cm
-1
, tekukan CH pada 1458,66 cm
-1
dan tekukan OH pada 1364,47 cm
-1
. Gambar 4.42 menunjukkan spektrum inframerah untuk bahan baku asam laurat.
Golongan asam karboksilat menunjukkan resapan C=O yang khas dan juga menunjukkan pita OH yang terbedakan pada daerah sekitar 3300 cm
-1
dan miring ke dalam pita CH alifatik. Spektrum yang terbedakan dibanding spektrum OH alkohol ini
adalah jika asam karboksilat yang digunakan berbentuk dimer berdasarkan ikatan hidrogen. Asam laurat yang digunakan berada pada konsentrasi di bawah 0,01 M
sehingga tidak berada dalam bentuk dimer berikatan hidrogen melainkan dalam bentuk monomer diskrit.
Karenanya resapan uluran OH dari asam laurat tidak lebar tetapi sangat intensif. Resapan ini terdapat pada 2917,71 cm
-1
dan 2849,77 cm
-1
yang merupakan resapan khas dari vibrasi uluran C-H sp
3
yang didukung dengan vibrasi tekukan C-H sp
3
pada daerah bilangan gelombang 1464,94 cm
-1
. Resapan karbonil dijumpai pada 1700 – 1725 cm
-1
, hanya saja karena adanya konjugasi, resapan ini bergeser ke frekuensi yang lebih rendah
pada pada 1699,89 cm
-1
dengan intensitas yang cukup kuat. Daerah sidik jari asam laurat menunjukkan uluran C-O pada 1299,82 cm
-1
. Spektrum yang menunjukkan puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 721,01 cm
-1
adalah vibrasi rocking CH
2 n
dari asam laurat. Gambar 4.43 menunjukkan spektrum FTIR senyawa lauroil-dietanolamida,
dimana terlihat puncak resapan pada daerah bilangan gelombang 3362,57 cm
-1
yang menunjukkan adanya gugus OH. Adanya OH ini didukung oleh tekukan OH pada
1409,61 cm
-1
. Vibrasi CH sp
3
muncul pada daerah bilangan gelombang 2924,07 cm
-1
2853,43 cm
-1
yang didukung dengan munculnya resapan pada daerah bilangan gelombang 1466,90 cm
-1
yang menunjukkan adanya vibrasi tekukan CH sp
3
. Spektrum yang menunjukkan puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 721,28 cm
-1
yang merupakan vibrasi rocking CH
2 n
untuk n4. Vibrasi gugus C=O karbonil muncul pada daerah bilangan gelombang 1621,73 cm
-1
dan C-N pada 1563,50 cm
-1
yang
merupakan gugus khas dari N-C=O amida. Ikatan C-N juga dinyatakan oleh uluran C-N pada 1068,88 cm.
b Sintesis lauroil-N-metil glukamida
Gambar 4.44 menunjukkan spektrum inframerah bahan baku N-metil glukamina murni. Ikatan yang menimbulkan absorbsi inframerah yang merupakan karakteristik
amina adalah ikatan C-N dan N-H, disertai dengan ikatan O-H bila amina dalam bentuk alkanolamina. N-metil glukamina menunjukkan absorbsi uluran OH dan NH yang jelas
dan berimpit pada 3378,58 cm
-1
. Pita uluran NH hanya memiliki satu peak saja karena hanya terdapat satu H pada N, atau N-metil glukamina merupakan amina sekunder.
Disamping itu absorbsi oleh ikatan NH ini kurang intensif dibandingkan resapan oleh OH karena pada amina ikatan hidrogen lebih lemah dan NH kurang bersifat polar.
Uluran alkil CH
2
dijumpai pada bilangan gelombang 2973,36 cm
-1
. N-metil glukamina menunjukkan absorbsi C-N pada daerah sidik jari yaitu pada 1186,97 cm
-1
dan absorbsi C-C pada 939,83 cm
-1
. Tekukan CH dijumpai pada 1464,20 cm
-1
, tekukan OH pada 1379,05 cm
-1
. Tekukan OH mempunyai mempunyai intensitas yang kuat karena banyaknya gugus OH pada N-metil glukamina.
Gambar 4.45 menunjukkan hasil analisis spektrum inframerah pada sintesis lauroil-N-metil glukamida menggunakan rasio aminaasam laurat 4:1 atau amina
berlebih. Puncak resapan pada daerah bilangan gelombang 3372,45 cm
-1
menunjukkan adanya gugus OH dalam amida. Adanya OH ini didukung oleh tekukan OH pada
1406,70 cm
-1
. Vibrasi regangan metilen -CH
2
- muncul pada bilangan gelombang 2923,24 cm
-1
sedangkan vibrasi regangan metin -CH- tersier muncul pada 2853,31 cm
-1
. Vibrasi ini didukung oleh munculnya resapan pada daerah bilangan gelombang 1465,69 cm
-1
yang menunjukkan adanya vibrasi tekukan CH sp
3
. Spektrum yang menunjukkan puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 721,55 cm
-1
yang merupakan vibrasi rocking CH
2 n
untuk n4. Vibrasi gugus C=O karbonil muncul pada daerah bilangan gelombang 1622,03 cm-1 dan C-N pada 1557,40 cm
-1
1 yang merupakan gugus khas dari N-C=O amida. Adanya ikatan C-N dinyatakan oleh uluran
C-N pada 1082,95 cm
-1
, sedangkan puncak ester yang berada pada 1700 cm
-1
tidak terbentuk.
Gambar 4.46 menunjukkan spektrum FTIR pada pengamatan bertahap sintesis lauroil-N-metil glukamida. Analisis dilakukan pada waktu 0 jam, 24 jam, 45 jam dan 48
jam. Ketika hanya asam laurat dilarutkan dalam tert-amil alkohol, hanya satu pita karbonil diamati pada 1699,89 cm
-1
. Pada saat mulai sintesis nol jam, yaitu setelah N-
metil glukamina ditambahkan ke dalam medium, pita asam karbonil menghilang dan pita 1558,53 cm
-1
terdeteksi yang menunjukkan adanya ion karboksilat. Penambahan pita ini menunjukkan asam laurat bertindak sebagai fasa transfer katalis untuk N-metil
glukamina. Di dalam tert-amil alkohol pelarut dengan konstanta dielektrik yang rendah pasangan ion ini sangat stabil. Turunan ester akan dihasilkan selama tahap awal
reaksi yaitu setelah sintesis berjalan selama 24 hingga 45 jam, akan tetapi akan habis seluruhnya pada akhir reaksi yaitu setelah 48 jam. Hasil yang sama diamati oleh
Maugard, dkk. 1998 pada sintesis oleoil-N-metil glukamida, serta oleh Orellana-Coca, dkk. 2007 pada sintesis oleoil-epoksi stearat secara enzimatik.
4.4.2 Analisis spektrum
Kategori