44
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
2H, d, J=7,0 Hz, 2xCH benzilik, dan 7,65 ppm 1H, d, J=16,0 Hz,
1xCH alken, sehingga terlihat adanya perbedaan yang ditunjukkan dalam tabel 4.4 dengan paduan gambar 4.13.
A B
Gambar 4.13. Struktur senyawa EPMS A dan etil sinamat B
Perbandingan data etil sinamat, senyawa hasil isolasi,
dan EPMS dapat dilihat dalam tabel 4.4.
Tabel 4.4. Perbandingan data
EPMS, etil sinamat, dan senyawa hasil isolasi
No. C EPMS
Etil Sinamat Senyawa Hasil Isolasi
1 1,32 t, 3H
1,34 t, 3H 1,34 t, 3H
2 4,25 q, 2H
4,27 q, 3H 4,27 q, 3H
3 -
- -
4 6,31 d, 1H
6,44 d, 1H 6,45 d, 1H
5 7,65 d, 1H
7,69 d, 1H 7,70 d, 1H
6 -
- -
7 6,90 d, 1H
7,51 d, 1H 7,52 d, 1H
8 7,42 d, 1H
7,37 t, 1H 7,38 t, 1H
9 -
7,38 t, 1H 7,38 t, 1H
10 7,42 d, 1H
7,39 t, 1H 7,39 t, 1H
11 6,90 d, 1H
7,52 d, 1H 7,53 d, 1H
12 3,82 s, 3H
- -
jurnal Umar et al. 2014 jurnal Spekreijse et al. 2012
45
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Berdasarkan data EPMS di geseran kimia
3,82 ppm muncul sinyal dengan jumlah proton 3H yang mengindikasikan adanya
dan pergeseran ini lebih downfield yang menunjukan bahwa adanya pengaruh dari oksigen -O-, sehingga pada EPMS ini terlihat adanya
gugus metoksi. Gugus metoksi ini terdapat pada karbon no. 9, sehingga pada karbon no. 9 di data
etil sinamat tidak muncul lagi sinyal proton karena terjadi substitusi gugus metoksi tersebut. Berdasarkan data
tersebut dapat terlihat perbedaan antara EPMS dengan etil sinamat yaitu pada karbon no. 9 di EPMS terdapat gugus metoksi, sedangkan di etil
sinamat tidak terdapat gugus metoksi. Etil sinamat ini memiliki organoleptis berbentuk minyak dan
berwarna jernih kekuningan, sedangkan kalau EPMS memiliki organoleptis berbentuk kristal putih kekuningan. Berdasarkan perbedaan
bentuk tersebut maka titik leleh keduanya berbeda, etil sinamat memiliki titid leleh lebih rendah daripada EPMS.
4.7. Uji Antiinflamasi
Uji aktivitas antiinflamasi dilakukan dengan teknik screening assay menggunakan Bovine Serum Albumin yang menunjukkan langkah
yang praktis dan sederhana . Berdasarkan salah satu penyebab dari
inflamasi yaitu terjadinya denaturasi protein pada kasus inflamasi dan artitis, maka dapat digunakan prinsif ini untuk melihat kemampuan suatu
senyawa dalam mencegah denaturasi pada protein. Metode uji antiinflamasi yang digunakan mengacu pada jurnal Williams et al. 2008,
untuk melihat kemampuan dari etil sinamat dalam menghambat proses denaturasi BSA.
Menurut jurnal Umar et al. 2012, EPMS secara in vivo mempunyai aktivitas sebagai antiinflamasi dengan menghambat COX-1
dan COX-2. Hasil uji antiinflamasi pada senyawa hasil isolasi dan senyawa EPMS sebagai pembanding, dapat dilihat pada kurva inhibisi
dalam gambar 4.14.
46
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.14. Kurva perbandingan hasil uji aktivitas antara senyawa Na-
diklofenak, EPMS, dan etil sinamat
Hasil uji aktivitas antiinflamasi menunjukkan bahwa Na- diklofenak memiliki aktivitas mulai dari konsentrasi 10 ppm, kemudian
aktivitas semakin meningkat tajam seiring dengan kenaikan konsentrasi, dengan konsentrasi 100 ppm yaitu menghasilkan inhibisi sebesar
98,85 0,80, walaupun pada konsentrasi 0,1 dan 1 ppm tidak
menunjukkan aktivitas antiinflamasi. Senyawa EPMS pada konsentrasi 0,1 ppm sudah menunjukkan aktivitas antiinflamasinya dengan inhibisi
sebanyak 33,5 0,47 dan aktivitas terus menaik seiring bertambahnya
konsentrasi, dengan konsentrasi 100 ppm menghasilkan 52,9 1,49.
Kenaikan aktivitas EPMS tersebut tidak setinggi kenaikan aktivitas pada Na-diklofenak. Senyawa etil sinamat menunjukan aktivitas antiinflamasi
lebih kecil dari nilai aktivitas antiinflamasi EPMS, yaitu pada konsentrasi 0,1 dan 1 ppm sudah kehilangan aktivitas sebagai antiinflamasi tetapi pada
konsentrasi 10 dan 100 ppm masih memiliki aktivitas antiinflamasi yaitu 24,9
1,28 dan 28 1,47. Persentasi inhibisi etil sinamat pada konsentrasi 10 dan 100 ppm tersebut sudah berada di atas 20 namun di
bawah aktivitas antiinflamasi EPMS.
20 40
60 80
100 120
-50 50
100 150
EPMS etil sinamat
Na-diklofenak
Konsentrasi I
n h
ib is
i
Konsentrasi I
n h
ib is
i
Konsentrasi I
n h
ib is
i
Konsentrasi I
n h
ib is
i
Konsentrasi I
n h
ib is
i
Konsentrasi ppm I
n h
ib is
i
47
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Tabel 4.5. inhibisi Na-diklofenak, EPMS, dan etil sinamat
No. Sampel
Konsentrasi ppm Inhibisi
1. Natrium
diklofenak
0,1 1,59
0,36 1
4,56 2,98
10 26,75
4,43 100
98,85 0,80
2. EPMS
0,1 33,5
0,47 1
43,5 1,93
10 44,3
0,15 100
52,9 1,49
3. Etil sinamat
0,1 15,4
1,11 1
19,77 1,76
10 24,9
1,28 100
28 1,47
Berdasarkan data hasil uji antiinflamasi di atas, dapat disimpulkan bahwa gugus metoksi pada gugus benzen memiliki peranan dalam
aktivitas antiinflamasi senyawa EPMS, karena dapat menyebabkan penurunan aktivitas antiinflamasinya. Berdasarkan data hasil uji
antiinflamasi tersebut juga dapat disimpulkan bahwa senyawa etil sinamat berpotensi sebagai antiinflamasi dari mulai konsentrasi 10 ppm dan
aktivitas meningkat seiring peningkatan konsentrasi, namun kekuatan aktivitas antiinflamasinya berada dibawah aktivitas EPMS.
