153
Hid rokarb on
Jika dalam molekul alkena terdapat lebih dari satu ikatan rangkap dua maka namanya ditambah di- ...-ena, misalnya 1,3-butadiena dan 1,3,5-
dekatriena.
H C
3
C H
C H
CH
3
C
H
3
C
C
CH
3
H H
Gambar 8.5
Pada alkena, t idak t erjadi perput aran ikat an rangkap pada
sum bu rot asinya.
b. Isomer pada Alkena
Perhatikan struktur molekul berikut.
C C
C H
H C
H H
H H
H H
C C
C H
H C
H H
H H
H H
H C
C C
H C
H H
H
H H
H
1-butena 2-butena
2-metil-2-propena t.d –5°C
t.d 2,5°C t.d –6°C
Ketiga struktur tersebut memiliki rumus molekul sama, yakni C
4
H
8
, tetapi strukturnya beda. Jadi, dapat dikatakan bahwa ketiga senyawa itu
berisomer struktur satu sama lain. Bagaimana Anda menjelaskan perbedaan titik didih dari ketiga
senyawa tersebut? Hubungkan dengan tingkat kerumitan molekul. Makin rumit struktur molekul, makin rendah titik didihnya.
Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar melintir sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap,
tentunya memerlukan energi cukup besar. Oleh karena itu, alkena dikatakan memiliki struktur yang rigid tegar seperti ditunjukkan
pada Gambar 8.5.
Penulisan Nama Alkena Menurut IUPAC
Apa nama senyawa alkena berikut menurut aturan IUPAC? a.
CH
3
C=C HCH
2
CH
3
CH
3
b. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C=CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH=CHCH
3
Jawab a.
Penomoran rantai karbon adalah CH
3
C=CHCH
2
CH
3
CH
3
C=CHCH
2
CH
3
Rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon memiliki lima atom karbon maka senyawa ini adalah 2-pentena. Posisi ikatan rangkap dua
berada pada atom karbon nomor 2. Gugus metil juga terikat pada atom karbon nomor 2 sehingga nama lengkap senyawa ini adalah 2-metil-2-pentena.
b. Rantai induk yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon adalah dari
kanan ke arah bawah, yaitu sebanyak sembilan gugus, dua ikatan rangkap, dan gugus cabang adalah butil. Jadi, nama senyawa ini adalah 3-butil-2,7-nonadiena.
1 2
3 4
5 5
4 3 2
1
Benar Salah
Contoh
8.5
154
Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas X
Meramalkan Isomer Geometri pada Alkena
Pada senyawa alkena berikut, apakah terdapat isomer geometri? Jika ada, gambarkan bentuk geometrinya dan berikan nama menurut IUPAC.
a. CH
3
CH
2
CH=CCH
3 2
b. CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
Jawab a.
Rumus strukturnya adalah
2-metil-2-pentena
Oleh karena terdapat dua gugus metil terikat pada atom kabon rangkap dua yang sama maka isomer geometri tidak terjadi pada senyawa ini sebab jika
kedua gugus metil itu dipertukarkan lokasinya, tidak mengubah keadaan geometrinya.
b. Isomer geometri pada senyawa ini memungkinkan dapat memiliki geometri
berbeda.
cis-2-pentena trans-2-pentena
Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena
CH
3
CH=CHCH
3
, yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.
cis -2-butena
trans-2-butena t.d. 3,7°C t.d 0,9°C
Isomer pada cis-2-butena dan trans-2-butena dinamakan isomer geometr
i. Isomer geometri adalah isomer yang terjadi akibat perbedaan lokasi atom-atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkan
rumus molekul dan gugus terikatnya sama. Perbedaan titik didih antara cis
-2-butena 3,7°C dan trans-2-butena 0,9°C menunjukkan bahwa kedua senyawa ini benar-benar ada dan berbeda, walaupun keduanya
memiliki rumus molekul sama C
4
H
8
dan gugus terikatnya sama. Pada alkena, selain isomer geometri dan isomer struktur, juga dikenal
isomer posisi . Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi
ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama. Contoh: 1- butena dan 2-butena.
C C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
H
3. Struktur dan Tata Nama Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna paling sederhana adalah asetilen
atau etuna C
2
H
2
, dengan rumus struktur sebagai berikut. H–C≡C–H
Nam a yan g b en ar u n t u k sen yaw a dengan rum us struktur:
H
3
C C
C H
H
2
C CH
3
CH
2
H
3
C
A. 2-et il-2-p ent ena
B. 3-m et il-3-heksena
C. 3-m et il-3-hep t ena
D. 2-et il-3-p ent ena
E. 4-et il-3-p ent ena
Pembahasan
H
3
C C
C H
H
2
C CH
3
CH
2
H
3
C
1 4
6 2
3 5
Tahapan m enent ukannya: •
Posisi ikat an rangkap pada rant ai induk alkena dengan rant ai
t erpanjang 6C sehingga nam anya: heksena
• Posisi ikat an rangkap diberi nam a
dengan nom or urut t erendah. Jika posisi ikat an rangkapnya di
t engah. Posisi cabang m enjadi priorit as urut an dengan nom or
t erendah, jadi 3-heksena
• Kem udian, beri nam a unt uk
gugus alkilnya, yait u: 3-m et il-3- h eksen a
Jadi, jaw abannya B. Ebt anas 1995-1996
Kata Kunci
• Isom er posisi
• Isom er st rukt ur
Mahir
Menjawab
Contoh
8.6
H C
3
C C
CH
3
H H
H C
3
C C
H
CH
3
H
3
H H
3
C H
2
CH
3
H CH
2
CH
3
H H
H C C
C C
C
155
Hid rokarb on
Gambar 8.7
Reaksi CaC
2
karbida dan air m enghasilkan et una sebagai
sum ber energi las besi las karbida
Gambar 8.6
St rukt ur m olekul et una aset ilen
Sumber: Sougou Kagashi
Bentuk tiga dimensi dari etuna ditunjukkan pada Gambar 8.6.
Terlihat bahwa bentuk molekulnya adalah linear.
Etuna dapat dibuat dengan cara mereaksikan CaC
2
dan air yang digunakan sebagai sumber energi las besi, reaksi yang terjadi dapat dilihat
pada Gambar 8.7.
Empat deret pertama dari alkuna dapat ditulis dalam bentuk struktur molekul yang dimampatkan. Perhatikan bentuk struktur molekul berikut.
CH≡CH CH
3
C≡CH CH
3
CH
2
C≡CH CH
3
CH
2
CH
2
C≡CH
C
2
H
2
Etuna C
3
H
4
Propuna C
4
H
6
1-butuna C
5
H
8
1-pentuna
Berdasarkan keempat contoh senyawa alkuna, dapatkah Anda menentukan rumus umum alkuna?
Kegiatan Inkuiri
Aturan tata nama alkuna menurut aturan IUPAC sama seperti pada alkana atau alkena. Rantai induk ditentukan oleh rantai terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon dan akhiran untuk nama induk adalah -una sebagai pengganti -ana pada alkana.
Isomer yang terjadi pada alkuna adalah isomer posisi ikatan rangkap dan isomer struktur untuk gugus alkil, sedangkan isomer geometri pada
alkuna tidak terjadi.
Simak kelompok senyaw a hidrokarbon berikut :
1. C
2
H
2
; C
3
H
4
; C
4
H
6
2. C
2
H
4
; C
3
H
6
; C
3
H
8
3. C
2
H
4
; C
3
H
6
; C
4
H
8
4. C
2
H
6
; C
3
H
8
; C
4
H
10
5. C
2
H
6
; C
3
H
8
; C
4
H
6
Rumus hidrokarbon yang merupakan pasangan kelompok senyaw a tidak
jenuh adalah … A.
1 dan 2 B.
1 dan 3 C.
2 dan 3 D.
2 dan 4 E.
4 dan 5
Pembahasan Rum us alkana: C
n
H
n+2
Rum us alkena: C
n
H
2n
Rum us alkuna: C
n
H
n–2
Alkena dan alkuna adalah hidrokarbon tidak jenuh. Hidrokarbon yang tidak
jenuh terdapat sem uanya pada kelom pok 1 dan 3 B.
Ebt anas 1999-2000
Mahir
Menjawab
Penamaan Alkuna Menurut IUPAC
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut.
H
3
C H
2
C CH
H
2
C C
H
2
CH C
H
2
CH
3
CH
3
CH H
3
C C
C CH
3
Jawab Rantai induk senyawa tersebut adalah dekuna 10 gugus. Ikatan rangkap tiga
karbon-karbon terdapat pada atom karbon nomor 2, gugus metil terikat pada atom karbon nomor 4 dan 8, dan gugus etil terikat pada nomor 5. Jadi, namanya adalah 5-
etil-4,8-dimetil-2-dekuna.
Contoh
8.7
